Milrinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Milrinon
Andere Namen	6-Methyl-5-(4-pyridyl)-2-pyridon-3-carbonitril; 3-Cyano-6-methyl-5-(4-pyridyl)-2-pyridon;
Summenformel	C12H9N3O
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	278-903-6
ECHA-InfoCard	100.071.709
PubChem	4197
ChemSpider	4052
DrugBank	DB00235
Wikidata	Q847399
Eigenschaften
Molare Masse	211,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C
Löslichkeit	löslich in DMSO; praktisch unlöslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐319
	P: 501‐270‐264‐280‐337+313‐301+310+330
Toxikologische Daten	137 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 91 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 73 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Milrinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridone. Es ist ein Derivat des Amrinons und wirkt wie dieses als Phosphodiesterase-III-Hemmstoff. Es wird zur Kurzzeitbehandlung der schweren Herzinsuffizienz eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Milrinon kann durch Kondensation von Cyanacetamid mit 4-(Dimethylamino)-3-(4-pyridinyl)-3-buten-2-on und 4-Ethoxy-3-(4-pyridinyl)-3-buten-2-on in Gegenwart einer Base oder durch die Reaktion von 1-(4-Pyridinyl)-2-propanon mit Ethoxymethylenmalononitril oder von 4-Alkoxy-3-(4-pyridinyl)-3-buten-2-on mit Malononitril ohne Einsatz einer externen Base. Die Ausgangsverbindung für diese Synthesen ist 4-Picolin. Eine alternative Synthese von Milrinon beginnt mit 2-Methyl-3-(4-pyridylidien)-1,1,5-tricyano-1,4-pentadien-5-carboxamid und 2-Methyl-6-oxo-1,6-dihydro-3,4-bipyridin-5-carboxamid.

Eigenschaften

Milrinon ist ein weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff.

Verwendung

Milrinon ist ein intensivmedizinisches Medikament zur Kurzzeitbehandlung von schwerer, therapieresistenter Herzinsuffizienz. Es gehört zur Wirkstoffklasse der Phosphodiesterase-III-Hemmer (PDE-3-Hemmer). Es wirkt positiv-inotrop und vasodilatierend. Die hämodynamischen Wirkungen entsprechen im Wesentlichen denen von Amrinon, wobei Milrinon 12- bis 15-mal stärker inotrop wirksam ist. Es steigert die Kontraktionskraft des Herzens (Myokardkontraktilität) und senkt den peripheren und pulmonalen Gefäßwiderstand. Durch die Behandlung steigen das Herzzeitvolumen und das Schlagvolumen und der arterielle Blutdruck fällt ab.

Bei oraler Langzeitanwendung von Milrinon wurde bei Patienten mit chronischer Herzinsuffizienz eine erhöhte Mortalität gefunden. Hingegen liegen für die kurzzeitige intravenöse Anwendung bei Herzinsuffizienz oder Ventrikelfunktionsstörungen nach kardiopulmonalem Bypass eine Vielzahl günstiger Untersuchungsergebnisse vor.

In Deutschland wurde Milrinon 1993 erstmals zugelassen (Originalpräparat: Corotrop).

Nebenwirkungen

Milrinon kann zu zahlreichen Nebenwirkungen führen, darunter (ventrikuläre) Arrhythmien, supraventrikuläre und ventrikuläre Tachykardien bis zum Kammerflimmern, Blutdruckabfall, Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen, Geschmacksstörungen, Kopfschmerzen, Fieber, Myalgien, Milzschwellungen, Leberfunktionsstörungen oder Thrombozytopenie.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Milrinone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 21. Juli 2026.
↑ The Dictionary of Drugs: Chemical Data. Springer US, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 515 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Datenblatt Milrinone, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juli 2026 (PDF).
↑ Jelena Mirkovic, Dusan Mijin, Slobodan Petrovic: Properties and synthesis of milrinone. In: Hemijska industrija. Band 67, Nr. 1, 2013, S. 17–25, doi:10.2298/HEMIND120410057M.
1 2 Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax. Springer, ISBN 978-3-540-88794-2, S. 31 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Felix Unger: Herzerkrankungen und Interventions-möglichkeiten. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-80404-5, S. 351 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Anselm T. Bäumer: Herzinsuffizienz. Thieme, 2000, ISBN 978-3-13-117151-1, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Fachinformation Corotrop, Sanofi-Aventis; Stand Januar 2024. Abgerufen am 15. August 2026.
↑ DocCheck Flexikon: Milrinon, abgerufen am 21. Juli 2026.

[TCI-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Milrinone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 21. Juli 2026.

[Dict-2] The Dictionary of Drugs: Chemical Data. Springer US, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 515 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Milrinone, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juli 2026 (PDF).

[4] Jelena Mirkovic, Dusan Mijin, Slobodan Petrovic: Properties and synthesis of milrinone. In: Hemijska industrija. Band 67, Nr. 1, 2013, S. 17–25, doi:10.2298/HEMIND120410057M.

[Reinhard_Larsen-5] 1 2 Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax. Springer, ISBN 978-3-540-88794-2, S. 31 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Felix Unger: Herzerkrankungen und Interventions-möglichkeiten. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-80404-5, S. 351 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Anselm_T._Bäumer-7] Anselm T. Bäumer: Herzinsuffizienz. Thieme, 2000, ISBN 978-3-13-117151-1, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Fachinformation Corotrop, Sanofi-Aventis; Stand Januar 2024. Abgerufen am 15. August 2026.

[doccheck.com-9] DocCheck Flexikon: Milrinon, abgerufen am 21. Juli 2026.