N-Methylharnstoff
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Methylharnstoff | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H6N2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 74,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
90 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
N-Methylharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.
Eigenschaften
N-Methylharnstoff ist ein geruchloser weißer kristalliner Feststoff, der löslich in Wasser ist.
Die Verbindung kristallisiert im orthorhombischen System mit der chiralen (also nicht-zentrosymmetrischen) Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19).
Darstellung
Die Darstellung von N-Methylharnstoff wurde von Charles Adolphe Wurtz beschrieben. Durch Umsetzung von Methylammoniumsulfat mit einer wässrigen Lösung Kaliumcyanat erhält man N‑Methylharnstoff und Kaliumsulfat. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Umsetzung von Methylisocyanat mit Ammoniak.
Verwendung
Durch Umsetzung von N-Methylharnstoff mit Benzil erhält man das substituierte Glycoluril-Derivat 2,8-Dimethyl-1,5-diphenylglycouril. Als Nebenprodukt entsteht das 2,6-Dimethyl-Isomer.
Untersuchungen zum Abbau von Koffein durch Chlorierung zeigen, dass bei diesem Prozess N-Methylharnstoff als Abbauprodukt entsteht.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 Datenblatt N-Methylharnstoff bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Dezember 2025 (PDF).
- ↑ Eintrag zu N-Methylurea bei LGC Standards, abgerufen am 4. Mai 2021.
- ↑ G. Baaklini, G. Gbabode, S. Clevers, P. Négrier, D. Mondieig, G. Coquerel: Trimorphism of N-methylurea: crystal structures, phase transitions and thermodynamic stabilities. In: CrystEngComm. Band 18, Nr. 25, 2016, S. 4772–4778, doi:10.1039/C6CE00652C (archives-ouvertes.fr).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methylammoniumsulfat: CAS-Nr.: 33689-83-7, EG-Nr.: 251-636-2, ECHA-InfoCard: 100.046.928, PubChem: 198133, ChemSpider: 171489, Wikidata: Q82934832.
- ↑ Emil Erlenmeyer: Lehrbuch der organischen Chemie. C.F. Winter’sche Verlagshandlung, Leipzig 1883, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ M. M. Antonova, V. V. Baranov, Yu. V. Nelyubina, A. N. Kravchenko: Regioselective Synthesis of 1,5-Diaryl-2-(Hydroxyalkyl)-8-Methylglycolurils. In: Chemistry of Heterocyclic Compounds. Band 50, Nr. 4, 2014, S. 503–513, doi:10.1007/s10593-014-1501-8.
- ↑ Ecotoxicological evaluation of caffeine and its derivatives from a simulated chlorination step. In: Science of The Total Environment. Band 470-471, 2014, S. 453–458, doi:10.1016/j.scitotenv.2013.10.005.