Naphthazarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphthazarin
Andere Namen	5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon; C.I. Morrdant Black 37; C.I.57010;
Summenformel	C10H6O4
Kurzbeschreibung	dunkelbrauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-495-4
ECHA-InfoCard	100.006.816
PubChem	10141
ChemSpider	9735
Wikidata	Q4639550
Eigenschaften
Molare Masse	190,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	220–230 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (5520 mg/l bei 25 °C) und Ether; löslich in Ethanol; löslich in Alkalien;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐305+351+338‐304+340‐405‐501
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naphthazarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinonfarbstoffe. Als Beizenfarbstoff trägt die Verbindung nach dem Colour Index die systematische Bezeichnung Mordant Black 37. Sie wurde 1861 von François-Zacharie Roussin entdeckt.

Vorkommen

Naphthazarin konnte in den Wurzeln einiger Vertreter der Raublattgewächse (u. a. in der Lotwurzen) gefunden werden.

Gewinnung und Darstellung

Naphthazarin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlornaphthazarin mit Zinn(II)-chlorid, gefolgt von Oxidation, gewonnen werden.

Es kann auch in 45%iger Ausbeute durch Reaktion von 1,5-Dinitronaphthalin mit 40%igem Oleum und etwas Schwefel dargestellt werden.

Eigenschaften

Naphthazarin ist ein lipophiler, dunkelbrauner Feststoff, der in Form von grünlich glänzenden Nadeln vorliegt.

Naphthazarin kommt in verschiedenen Kristallstrukturen vor, wobei die C-Form in der Raumgruppe Pc (Raumgruppen-Nr. 7)Vorlage:Raumgruppe/7 bei 60 K und Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 bei 300 K vorliegt.

Verwendung

Naphthazarin ist ein Beizenfarbstoff, der in der Wollfärberei und im Zeugdruck verwendet wird (meist als Hydrogensulfitverbindung). Naphthazarin kann auch als Akarizid verwendet werden. Von Bedeutung sind auch einige Farbstoffe, die sich vom Naphthazarin ableiten.

Medizinische Verwendung

Es gibt Hinweise, dass niedrige Dosen von Naphthazarin das Hirn des Modellorganismus C57BL/C vor der Parkinson-Krankheit schützen könnte. Es scheint, dass Naphthazarin die Zellen des Nervensystems durch Hormesis stressresistenter macht. Ein geringerer Verlust an dopaminergen Neuronen und eine verbesserte Beweglichkeit von C57BL/C konnte festgestellt werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. September 2017 (PDF).
1 2 3 4 Datenblatt 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. September 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 3 4 Lexikon der Chemie: 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon - Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. September 2017.
↑ W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 Hans R. Schweizer: Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87245-7, S. 299 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Seon Young Choi, Tae Gen Son, Hee Ra Park, Young Jung Jang, Shin Bi Oh: Naphthazarin has a protective effect on the 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-induced Parkinson's disease model. In: Journal of Neuroscience Research. Band 90, Nr. 9, 1. September 2012, S. 1842–1849, doi:10.1002/jnr.23061.
↑ John R. Lewis, John Paul: A Convenient Synthesis of Naphthazarin and Naphthopurpurin. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 32, 1977, doi:10.1515/znb-1977-1220.
↑ Fritz Mayer: Chemie der organischen Farbstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-02246-7, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ F. H. Herbstein, M. Kapon, G. M. Reisner, M. S. Lehman, R. B. Kress, R. B. Wilson, W. -I. Shiau, E. N. Duesler, I. C. Paul, D. Y. Curtin: Polymorphism of Naphthazarin and its Relation to Solid-State Proton Transfer. Neutron and X-Ray Diffraction Studies on Naphthazarin C. In: Proceedings of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences. 399, 1985, S. 295, doi:10.1098/rspa.1985.0059.
↑ P. D. Cradwick, D. Hall: A further investigation of the crystal structures of naphthazarin. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 27, S. 1990, doi:10.1107/S0567740871005223.

[Sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. September 2017 (PDF).

[Alfa-2] 1 2 3 4 Datenblatt 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. September 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Lexikon_der_Chemie-3] 1 2 3 4 Lexikon der Chemie: 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon - Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. September 2017.

[W.L.F._Armarego-4] W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hans_R._Schweizer-5] 1 2 3 Hans R. Schweizer: Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87245-7, S. 299 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NaphthazarinProtective-6] 1 2 Seon Young Choi, Tae Gen Son, Hee Ra Park, Young Jung Jang, Shin Bi Oh: Naphthazarin has a protective effect on the 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-induced Parkinson's disease model. In: Journal of Neuroscience Research. Band 90, Nr. 9, 1. September 2012, S. 1842–1849, doi:10.1002/jnr.23061.

[DOI10.1515/znb-1977-1220-7] John R. Lewis, John Paul: A Convenient Synthesis of Naphthazarin and Naphthopurpurin. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 32, 1977, doi:10.1515/znb-1977-1220.

[Fritz_Mayer-8] Fritz Mayer: Chemie der organischen Farbstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-02246-7, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1098/rspa.1985.0059-9] F. H. Herbstein, M. Kapon, G. M. Reisner, M. S. Lehman, R. B. Kress, R. B. Wilson, W. -I. Shiau, E. N. Duesler, I. C. Paul, D. Y. Curtin: Polymorphism of Naphthazarin and its Relation to Solid-State Proton Transfer. Neutron and X-Ray Diffraction Studies on Naphthazarin C. In: Proceedings of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences. 399, 1985, S. 295, doi:10.1098/rspa.1985.0059.

[DOI10.1107/S0567740871005223-10] P. D. Cradwick, D. Hall: A further investigation of the crystal structures of naphthazarin. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 27, S. 1990, doi:10.1107/S0567740871005223.