Nimorazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nimorazol
Andere Namen	4-[2-(5-Nitroimidazol-1-yl)ethyl]morpholin
Summenformel	C9H14N4O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	229-394-4
ECHA-InfoCard	100.026.723
PubChem	23009
DrugBank	DB12172
Wikidata	Q7037737
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01AB06; QP51AA06;
Eigenschaften
Molare Masse	226,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	110–111 °C
Löslichkeit	löslich in DMSO
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐341‐361‐362
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nimorazol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitroimidazole.

Herstellung

Nimorazol kann ausgehend von 2-Morpholinoethanol hergestellt werden. Dieser wird zunächst mit Thionylchlorid in ein Chlorid überführt und dann mit dem Natriumsalz von 5-Nitroimidazol zu Nimorazol umgesetzt.

Eigenschaften und Reaktionen

Durch Reaktionen mit Elektronen (beispielsweise bei der Strahlentherapie) bildet Nimorazol in einem Dissociative Electron Attachment ein Radikalanion.

Verwendung

Nimorazol ist als Antibiotikum gegen anaerobe Bakterien wirksam. Es ist zur Behandlung von Protozoenerkrankungen angezeigt. Ein Einsatz als Radiosensitizer zum Einsatz bei Tumoren an Kopf und Hals wird klinisch geprüft.

Einzelnachweise

↑ INN Recommended List 12. In: who.int. 9. Oktober 1972, abgerufen am 14. November 2024 (englisch).
1 2 3 4 5 Datenblatt Nimorazole, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. November 2024 (PDF).
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Nimorazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. November 2024. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
↑ Hermann J. Roth, Axel Kleemann, T. Beisswenger: Pharmaceutical Chemistry: Drug synthesis. Ellis Horwood, 1988, ISBN 978-0-470-21037-6, S. 221 (google.co.ma [abgerufen am 14. November 2024]).
↑ Rebecca Meißner, Jaroslav Kočišek, Linda Feketeová, Juraj Fedor, Michal Fárník, Paulo Limão-Vieira, Eugen Illenberger, Stephan Denifl: Low-energy electrons transform the nimorazole molecule into a radiosensitiser. In: Nature Communications. Band 10, Nr. 1, 3. Juni 2019, doi:10.1038/s41467-019-10340-8, PMID 31160602, PMC 6546713 (freier Volltext).
1 2 Oleg G. Salnikov, Nikita V. Chukanov, Alexandra Svyatova, Ivan A. Trofimov, Mohammad S. H. Kabir, Juri G. Gelovani, Kirill V. Kovtunov, Igor V. Koptyug, Eduard Y. Chekmenev: 15 N NMR Hyperpolarization of Radiosensitizing Antibiotic Nimorazole by Reversible Parahydrogen Exchange in Microtesla Magnetic Fields. In: Angewandte Chemie. Band 133, Nr. 5, Februar 2021, S. 2436–2443, doi:10.1002/ange.202011698.
↑ R. B. Roy, S. M. Laird, L. Heasman: Treatment of trichomoniasis in the female. A comparison of metronidazole and nimorazole. In: Sexually Transmitted Infections. 1975, Band 51, Nummer 4, S. 281–284. doi:10.1136/sti.51.4.281.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Morpholinoethanol: CAS-Nr.: 622-40-2, EG-Nr.: 210-734-5, ECHA-InfoCard: 100.009.759, GESTIS: 493509, PubChem: 61163, ChemSpider: 55110, Wikidata: Q23648402.

[who-12-1] INN Recommended List 12. In: who.int. 9. Oktober 1972, abgerufen am 14. November 2024 (englisch).

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 Datenblatt Nimorazole, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. November 2024 (PDF).

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Nimorazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. November 2024. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

[5] Hermann J. Roth, Axel Kleemann, T. Beisswenger: Pharmaceutical Chemistry: Drug synthesis. Ellis Horwood, 1988, ISBN 978-0-470-21037-6, S. 221 (google.co.ma [abgerufen am 14. November 2024]).

[6] Rebecca Meißner, Jaroslav Kočišek, Linda Feketeová, Juraj Fedor, Michal Fárník, Paulo Limão-Vieira, Eugen Illenberger, Stephan Denifl: Low-energy electrons transform the nimorazole molecule into a radiosensitiser. In: Nature Communications. Band 10, Nr. 1, 3. Juni 2019, doi:10.1038/s41467-019-10340-8, PMID 31160602, PMC 6546713 (freier Volltext).

[Salnikov2021-7] 1 2 Oleg G. Salnikov, Nikita V. Chukanov, Alexandra Svyatova, Ivan A. Trofimov, Mohammad S. H. Kabir, Juri G. Gelovani, Kirill V. Kovtunov, Igor V. Koptyug, Eduard Y. Chekmenev: 15 N NMR Hyperpolarization of Radiosensitizing Antibiotic Nimorazole by Reversible Parahydrogen Exchange in Microtesla Magnetic Fields. In: Angewandte Chemie. Band 133, Nr. 5, Februar 2021, S. 2436–2443, doi:10.1002/ange.202011698.

[Roy1975-8] R. B. Roy, S. M. Laird, L. Heasman: Treatment of trichomoniasis in the female. A comparison of metronidazole and nimorazole. In: Sexually Transmitted Infections. 1975, Band 51, Nummer 4, S. 281–284. doi:10.1136/sti.51.4.281.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Morpholinoethanol: CAS-Nr.: 622-40-2, EG-Nr.: 210-734-5, ECHA-InfoCard: 100.009.759, GESTIS: 493509, PubChem: 61163, ChemSpider: 55110, Wikidata: Q23648402.