O-Benzidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	o-Benzidin
Andere Namen	2,2′-Biphenyldiamin; 2-(2-Aminophenyl)anilin; 2,2′-Diamino-1,1′-biphenyl; o-Dianilin; 2,2'-Diaminobiphenyl;
Summenformel	C12H12N2
Kurzbeschreibung	weiße bis rote Nadeln oder Prismen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	685-728-2
ECHA-InfoCard	100.211.432
PubChem	15075
ChemSpider	14347
Wikidata	Q83031834
Eigenschaften
Molare Masse	184,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,309 g·cm−3
Schmelzpunkt	81 °C
Siedepunkt	162 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser, Aceton und Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

o-Benzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Biphenyle und ein Stellungsisomer von Benzidin.

Gewinnung und Darstellung

o-Benzidin kann durch die Reduktion von 2,2′-Dinitrobiphenyl mit Zinn und Salzsäure dargestellt werden. Als Nebenprodukt entsteht o-Benzidin bei der Benzidin-Umlagerung von Hydrazobenzol.

o-Benzidin kann mittels Papierchromatographie von Benzidin und den weiteren Benzidin-Isomeren unterschieden werden. Der Nachweis auf dem Papier erfolgt durch eine Farbreaktion mit Dimethylaminobenzaldehyd oder durch Diazotierung mit nitrosen Gasen und Kupplung mit N-(1-Naphthyl)ethylendiamin.

1 2 3 Eintrag zu 2,2-Diaminobiphenyl bei TCI Europe, abgerufen am 18. April 2025.
1 2 3 4 5 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Auflage. CRC Press, 2014, S. 348.
1 2 3 J. Gasparič, J. Petránek, M. Večeřa: Papierchromatographische Trennung und Identifizierung von Benzidin und seinen Isomeren. In: Microchim. Acta. Band 43, September 1995, S. 1026–1030, doi:10.1007/BF01224003.

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2′-Dinitrobiphenyl: CAS-Nr.: 2436-96-6, EG-Nr.: 219-435-4, ECHA-InfoCard: 100.017.669, PubChem: 75529, ChemSpider: 68055, Wikidata: Q27135635.