Octafluornaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Octafluornaphthalin
Andere Namen	OFN; Perfluornaphthalin;
Summenformel	C10F8
Kurzbeschreibung	weißer kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-239-9
ECHA-InfoCard	100.005.674
PubChem	67564
ChemSpider	60886
Wikidata	Q56702336
Eigenschaften
Molare Masse	272,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	87–88 °C
Siedepunkt	209 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Toluol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Octafluornaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der PAK-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

Octafluornaphthalin kann durch Reaktion von Octachlornaphthalin mit Kaliumfluorid in Sulfolan gewonnen werden. Für diese Verwendung besteht eine befristete Ausnahme vom globalen Verbot der polychlorierten Naphthaline durch das Stockholmer Übereinkommen.

Eigenschaften

Octafluornaphthalin ist ein weißer kristalliner Feststoff, der bei 87–88 °C schmilzt, bei 209 °C gasförmig wird und praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Octafluornaphthalin ist ein wichtiges organisches Zwischenprodukt. Es kann zur Herstellung von Agrochemikalien, Arzneistoffen und Farbstoffen eingesetzt werden. Octafluornaphthalin wird unter anderem als Standard zur Evaluierung der Sensitivität von GC-MS-Geräten verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt Octafluoronaphthalene, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Oktober 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 3 4 5 Datenblatt Octafluoronaphthalene, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Oktober 2018 (PDF).
↑ G. Fuller: 1165. Preparation of polyfluoroaromatic compounds by the reaction of perhalogeno-aromatic compounds with potassium fluoride in sulpholan. In: Journal of the Chemical Society. 1965, S. 6264, doi:10.1039/jr9650006264.
↑ Stockholm Convention – Convention Text, 2015.
↑ Vladimir I. Sorokin, Valery A. Ozeryanskii, Alexander F. Pozharskii: Exclusive β-Substitution in the Reaction of Octafluoronaphthalene with Secondary Amines. In: European Journal of Organic Chemistry. 2004, 2004, S. 766, doi:10.1002/ejoc.200300570.
↑ Alexander B. Fialkov, Urs Steiner u. a.: Sensitivity and noise in GC–MS: Achieving low limits of detection for difficult analytes. In: International Journal of Mass Spectrometry. 260, 2007, S. 31, doi:10.1016/j.ijms.2006.07.002.
↑ Shridhar Gawade: Evaluation of Sensitivity (S/N) of Clarus™ SQ 8 C GC-MS Using Octafluronapthalene (OFN) in Scan Mode, Customer Knowledge Centre for Analytical Sciences PerkinElmer.

[Alfa-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Octafluoronaphthalene, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Oktober 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 Datenblatt Octafluoronaphthalene, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Oktober 2018 (PDF).

[DOI10.1039/jr9650006264-3] G. Fuller: 1165. Preparation of polyfluoroaromatic compounds by the reaction of perhalogeno-aromatic compounds with potassium fluoride in sulpholan. In: Journal of the Chemical Society. 1965, S. 6264, doi:10.1039/jr9650006264.

[4] Stockholm Convention – Convention Text, 2015.

[DOI10.1002/ejoc.200300570-5] Vladimir I. Sorokin, Valery A. Ozeryanskii, Alexander F. Pozharskii: Exclusive β-Substitution in the Reaction of Octafluoronaphthalene with Secondary Amines. In: European Journal of Organic Chemistry. 2004, 2004, S. 766, doi:10.1002/ejoc.200300570.

[DOI10.1016/j.ijms.2006.07.002-6] Alexander B. Fialkov, Urs Steiner u. a.: Sensitivity and noise in GC–MS: Achieving low limits of detection for difficult analytes. In: International Journal of Mass Spectrometry. 260, 2007, S. 31, doi:10.1016/j.ijms.2006.07.002.

[7] Shridhar Gawade: Evaluation of Sensitivity (S/N) of Clarus™ SQ 8 C GC-MS Using Octafluronapthalene (OFN) in Scan Mode, Customer Knowledge Centre for Analytical Sciences PerkinElmer.