Oleoylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oleoylchlorid
Andere Namen	(Z)-9-Octadecenoylchlorid
Summenformel	C18H33ClO
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe klare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-005-0
ECHA-InfoCard	100.003.641
PubChem	5364783
ChemSpider	4516920
DrugBank	DB14666
Wikidata	Q27290815
Eigenschaften
Molare Masse	300,91 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3
Schmelzpunkt	−46 °C
Siedepunkt	200 °C (11 mmHg)
Brechungsindex	1,46 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314‐290
	P: 280‐390‐303+361+353‐301+330+331‐304+340+310‐305+351+338+310
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Oleoylchlorid ist eine organische Verbindung, konkret das Carbonsäurechlorid der Ölsäure.

Herstellung

Oleoylchlorid kann durch Reaktion von Ölsäure beispielsweise mit Thionylchlorid oder Phosphortrichlorid hergestellt werden. Die besten Ausbeuten werden mit Oxalylchlorid in Benzol oder Tetrachlormethan erzielt.

Reaktionen und Verwendung

Oleoylchlorid kann verwendet werden, um andere Derivate der Ölsäure herzustellen. Dazu gehören N-Oleoylderivate von Aminosäuren, die durch Schotten-Baumann-Reaktion hergestellt werden können und sich als Tenside eignen, sowie Cyanolipide mit Ölsäureresten. Auch zur Modifikation von Rapsprotein mit Ölsäureresten wurde es verwendet; diese eignen sich möglicherweise als Emulgatoren oder Schaumbildungsmittel. Andere Materialien, die mit Oleoylchlorid modifiziert werden können, sind Chitosan und Baumwolle. Daneben wurde es in einer experimentellen Recycling-Methode für Polyethylenterephthalat (PET) verwendet. Dazu wurde das PET zunächst mit Ethylenglycol zu Oligomeren umgesetzt, diese mit Oleoylchlorid verestert und die so eingeführten Doppelbindungen durch Vulkanisation vernetzt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu OleoylChloride, >80.0% bei TCI Europe, abgerufen am 18. August 2024.
↑ Eintrag zu Oleoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. August 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ S. T. Bauer: The preparation of fatty acid chlorides. In: Oil & Soap. Band 23, Nr. 1, Januar 1946, S. 1–5, doi:10.1007/BF02593227.
↑ Madhumanchi Sreenu, Rati Ranjan Nayak, Rachapudi Badari Narayana Prasad, Bojja Sreedhar: Synthesis, surface and micellar properties of sodium N-oleoyl amino acids. In: Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. Band 449, Mai 2014, S. 74–81, doi:10.1016/j.colsurfa.2014.02.037.
↑ Mugio Nishizawa, Kenji Adachi, Yuji Hayashi: Synthesis of type I and IV cyanolipids. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 24, 1984, S. 1637, doi:10.1039/c39840001637.
↑ Andreas Fetzer, Cornelia Hintermayr, Markus Schmid, Andreas Stäbler, Peter Eisner: Effect of Acylation of Rapeseed Proteins with Lauroyl and Oleoyl Chloride on Solubility and Film-Forming Properties. In: Waste and Biomass Valorization. Band 12, Nr. 2, Februar 2021, S. 745–755, doi:10.1007/s12649-020-01012-6.
↑ Ke Xing, Xi Guang Chen, Yan Yan Li, Cheng Sheng Liu, Chen Guang Liu, Dong Su Cha, Hyun Jin Park: Antibacterial activity of oleoyl-chitosan nanoparticles: A novel antibacterial dispersion system. In: Carbohydrate Polymers. Band 74, Nr. 1, Oktober 2008, S. 114–120, doi:10.1016/j.carbpol.2008.01.024.
↑ John B. McKelvey, Ruth R. Benerito, Ralph J. Berni: Esterification of Cotton with Certain Monofunc tional Acid Chlorides and the Effect on Crease Recovery. In: Textile Research Journal. Band 35, Nr. 4, April 1965, S. 365–376, doi:10.1177/004051756503500412.
↑ Claudia V. Lopez, Rhett C. Smith: Chemical recycling of poly(ethylene terephthalate) via sequential glycolysis, oleoyl chloride esterification and vulcanization to yield durable composites. In: Materials Advances. Band 4, Nr. 13, 2023, S. 2785–2793, doi:10.1039/D2MA00986B.

[TCI-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu OleoylChloride, >80.0% bei TCI Europe, abgerufen am 18. August 2024.

[GESTIS-2] Eintrag zu Oleoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. August 2024. (JavaScript erforderlich)

[3] S. T. Bauer: The preparation of fatty acid chlorides. In: Oil & Soap. Band 23, Nr. 1, Januar 1946, S. 1–5, doi:10.1007/BF02593227.

[4] Madhumanchi Sreenu, Rati Ranjan Nayak, Rachapudi Badari Narayana Prasad, Bojja Sreedhar: Synthesis, surface and micellar properties of sodium N-oleoyl amino acids. In: Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. Band 449, Mai 2014, S. 74–81, doi:10.1016/j.colsurfa.2014.02.037.

[5] Mugio Nishizawa, Kenji Adachi, Yuji Hayashi: Synthesis of type I and IV cyanolipids. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 24, 1984, S. 1637, doi:10.1039/c39840001637.

[6] Andreas Fetzer, Cornelia Hintermayr, Markus Schmid, Andreas Stäbler, Peter Eisner: Effect of Acylation of Rapeseed Proteins with Lauroyl and Oleoyl Chloride on Solubility and Film-Forming Properties. In: Waste and Biomass Valorization. Band 12, Nr. 2, Februar 2021, S. 745–755, doi:10.1007/s12649-020-01012-6.

[7] Ke Xing, Xi Guang Chen, Yan Yan Li, Cheng Sheng Liu, Chen Guang Liu, Dong Su Cha, Hyun Jin Park: Antibacterial activity of oleoyl-chitosan nanoparticles: A novel antibacterial dispersion system. In: Carbohydrate Polymers. Band 74, Nr. 1, Oktober 2008, S. 114–120, doi:10.1016/j.carbpol.2008.01.024.

[8] John B. McKelvey, Ruth R. Benerito, Ralph J. Berni: Esterification of Cotton with Certain Monofunc tional Acid Chlorides and the Effect on Crease Recovery. In: Textile Research Journal. Band 35, Nr. 4, April 1965, S. 365–376, doi:10.1177/004051756503500412.

[9] Claudia V. Lopez, Rhett C. Smith: Chemical recycling of poly(ethylene terephthalate) via sequential glycolysis, oleoyl chloride esterification and vulcanization to yield durable composites. In: Materials Advances. Band 4, Nr. 13, 2023, S. 2785–2793, doi:10.1039/D2MA00986B.