Heckansicht der Oosterdam kurz nach Indienststellung im August 2003
Die Oosterdam wurde am 16. Januar 2002 unter der Baunummer 6076 in der Werft von Fincantieri in Marghera auf Kiel gelegt und am 18. November desselben Jahres ausgedockt. Nach der Ablieferung an die Holland-America Line am 11. Juli 2003 und der offiziellen Schiffstaufe durch Margriet von Oranien-Nassau in Rotterdam 19 Tage später nahm sie am 3. August den Dienst mit einer Kreuzfahrt von Harwich ins Baltikum auf. Das Schiff war die zweite abgelieferte Einheit der 2002 mit der Zuiderdam eingeführten Vista-Klasse.
Nach Umbauten durch Fincantieri in Palermo im April 2009 hatte die Oosterdam eine leicht vergrößerte Tonnage von 82.305 anstatt zuvor 81.769 BRZ.
Am 4. Mai 2019 kollidierte die Oosterdam beim Anlegen in Vancouver mit ihrer Flottenschwester Nieuw Amsterdam. Es gab keine Verletzte und nur leicht Schäden, beide Schiffe konnten ihre Kreuzfahrt unverändert fortsetzen.
Im Rahmen des rund 500 Millionen US-Dollar umfassenden Flottenmodernisierungsprogramms Holland America Evolution der Reederei dient die Oosterdam als erstes Schiff zur Einführung neuer Raum- und Unterkunftskonzepte. Bei dem Werftaufenthalt im Herbst 2027 werden Ausstattungsmerkmale der neueren Pinnacle-Klasse auf das Schiff der Vista-Klasse übertragen. Dazu gehören neben der grundlegenden Renovierung bestehender Kabinen und Suiten insbesondere der Einbau von neu konzipierten Suitenkategorien wie den Bridgeview Suiten oberhalb der Schiffsbrücke sowie speziellen Balkonkabinen für Alleinreisende (Solo Verandas). Zudem wird mit dem Grand Dutch Café erstmals ein Gastronomieangebot aus der Pinnacle-Klasse an Bord der Oosterdam integriert.
Ausstattung
Neben dem Hauptspeisesaal bietet die Oosterdam weitere Restaurants und Bars wie den Lido Market, den Pinnacle Grill, das Canaletto mit italienischer Küche sowie der am Pool befindliche Grill Dive-In. Zu den Aktivitäten an Bord zählen die Musiklounge Billboard Onboard, die Konzertreihe BBC Earth in Concert sowie ein exklusiv auf der Oosterdam eingerichtetes Familienspielzimmer. Zudem verfügt das Schiff über einen Wellnessbereich namens Greenhouse Spa & Salon.
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