Oxaziridine

Oxaziridine
Allgemeine Struktur der Oxaziridine
R1 bis R3 sind organische Reste (Alkyl, Aryl o. ä.) oder Wasserstoffatome.

Oxaziridine sind heterocyclische chemische Verbindungen, welche Konstitutionsisomere von Oximen sind. Diese Stoffgruppe wird veraltet auch als Isoxime bezeichnet. Oxaziridine zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring. Nach dem Hantzsch-Widman-System muss ein Heteroatom hierbei ein Stickstoffatom sein. Ein bekannter Vertreter in der organischen Synthese ist das Davis-Reagenz, welches in der gleichnamigen Oxidation für die α-Hydroxylierung von Enolaten eingesetzt wird.

Herstellung

Oxaziridine können aus Azomethinen und Percarbonsäuren synthetisiert werden.

Synthese von Oxaziranen
Synthese von Oxaziranen

Reaktionen

Beim Erhitzen lagern sich die meist flüssigen wasserunlöslichen Oxaziridine in die isomeren Nitrone um.

Bildung von Nitronen
Bildung von Nitronen

Umgekehrt wandeln sich photochemisch Nitrone in die isomeren Oxaziridine um. Oxaziridine können Iodid zu Iod oxidieren.

Oxazirane als Oxidationsmittel
Oxazirane als Oxidationsmittel
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Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2., durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 561.
  2. ↑ John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry at a Glance, 2. Auflage, Wiley & Sons, ISBN 978-0-4709-7121-5, S. 596–597.
  3. ↑ Franklin A. Davis, Lal C. Vishwakarma, Joanne G. Billmers, John Finn: Synthesis of α-hydroxycarbonyl compounds (acyloins): direct oxidation of enolates using 2-sulfonyloxaziridines. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 49, Nr. 17, August 1984, S. 3241–3243, doi:10.1021/jo00191a048.
  4. ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 39.