Pellotin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pellotin
Summenformel	C13H19NO3
Kurzbeschreibung	farblose Prismen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	65742
ChemSpider	59165
Wikidata	Q15425290
Eigenschaften
Molare Masse	237,30 g·mol−1
Schmelzpunkt	198 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pellotin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.

Vorkommen

Pellotin kommt in verschiedenen Kakteen-Arten (Tribus Cacteae) vor. Es ist mit einem Anteil von 86 % das Hauptalkaloid in Lophopora diffusa, ebenso in Lophophora fricii mit 65 %. In Lophophora williamsii ist es mit 17 % das mengenmäßig zweitwichtigste Alkaloid nach Mescalin. Daneben kommt es in geringer Menge noch in Aztekium ritteri, Pelecyphora aselliformis und Turbinicarpus pseudomacrochele vor. Es kommt in weiteren Arten der Gattung Turbinicarpus und in Islaya minor (ein Synonym von Eriosyce islayensis) vor. Zuerst isoliert wurde es 1899.

Lophophora diffusa
Lophophora fricii
Lophophora williamsii
Aztekium ritteri
Pelecyphora aselliformis
Turbinicarpus pseudomacrochele

Biosynthese

Wie bei anderen Kaktusalkaloiden in Lophophora auch, geht die Biosynthese von Tyrosin aus. Dieses wird durch die Tyrosin-Decarboxylase decarboxyliert. Die nächsten Schritte sind die Einführung einer Hydroxylgruppe in Position 3 und die Methylierung derselben, Methylierung der Amino-Gruppe, Einführung einer dritten Hydroxylgruppe in Position 5 und die Methylierung der Hydroxylgruppe in Position 4. Durch Cyclisierung entsteht schließlich Pellotin.

Eigenschaften

Pellotin wirkt bei oraler Einnahme als Hypnotikum.

Verwendung

Pellotin wurde Anfang des 20. Jahrhunderts zeitweise als Schlafmittel verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 Kauder, E. "Ueber Alkaloide aus Anhalonium Lewinii." Archiv der Pharmazie 237.3 (1899): 190-198.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 3 4 Camilla B. Chan, Christian B. M. Poulie, Simon S. Wismann, Jens Soelberg, Jesper L. Kristensen: The Alkaloids from Lophophora diffusa and Other “False Peyotes”. In: Journal of Natural Products. Band 84, Nr. 8, 27. August 2021, S. 2398–2407, doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00381.
↑ Roman Štarha, Adéla Chybidziurová, Zdenek Lacný: Alkaloids of the genus Turbinicarpus (Cactaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 27, Nr. 8, Dezember 1999, S. 839–841, doi:10.1016/S0305-1978(99)00019-8.
↑ Paul W. Doetsch, John M. Cassady, Jerry L. McLaughlin: Cactus alkaloids. In: Journal of Chromatography A. Band 189, Nr. 1, Februar 1980, S. 79–85, doi:10.1016/S0021-9673(00)82285-2.

[:0-1] 1 2 3 Kauder, E. "Ueber Alkaloide aus Anhalonium Lewinii." Archiv der Pharmazie 237.3 (1899): 190-198.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[:1-3] 1 2 3 4 Camilla B. Chan, Christian B. M. Poulie, Simon S. Wismann, Jens Soelberg, Jesper L. Kristensen: The Alkaloids from Lophophora diffusa and Other “False Peyotes”. In: Journal of Natural Products. Band 84, Nr. 8, 27. August 2021, S. 2398–2407, doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00381.

[4] Roman Štarha, Adéla Chybidziurová, Zdenek Lacný: Alkaloids of the genus Turbinicarpus (Cactaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 27, Nr. 8, Dezember 1999, S. 839–841, doi:10.1016/S0305-1978(99)00019-8.

[5] Paul W. Doetsch, John M. Cassady, Jerry L. McLaughlin: Cactus alkaloids. In: Journal of Chromatography A. Band 189, Nr. 1, Februar 1980, S. 79–85, doi:10.1016/S0021-9673(00)82285-2.