Pentanitroanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentanitroanilin
Summenformel	C6H2N6O10
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21985-87-5 PubChem 11023554 Wikidata Q6138838
Eigenschaften
Molare Masse	318,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	192 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pentanitroanilin ist ein Sprengstoff. Es besteht aus einem Benzolring mit einer Aminogruppen (–NH₂) und fünf Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten.

Das Nitrieren von 3,5-Dinitroanilin mit wasserfreier Nitriersäure führt in 52%iger Ausbeute zum Pentanitroanilin. Durch Oxidation von Pentanitroanilin mit Peroxodischwefelsäure entsteht Hexanitrobenzol.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 Bernhard Flüescheim, Eric Leighton Holmes: CCCXCIX.—Pentanitroaniline. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1928, S. 3041–3046, doi:10.1039/JR9280003041. 
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson: Organic Chemistry of Explosives, John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-0-470-02967-1, S. 379 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. ↑ Arnold T. Nielsen, Ronald L. Atkins, William P. Norris: „Oxidation of poly(nitro)anilines to poly(nitro)benzenes. Synthesis of hexanitrobenzene and pentanitrobenzene“, J. Org. Chem., 1979, 44 (7), S. 1181–1182 (doi:10.1021/jo01321a041).
5. ↑ Ronald L. Atkins, Richard A. Hollins, William S. Wilson: „Synthesis of polynitro compounds. Hexasubstituted benzenes“, J. Org. Chem., 1986, 51 (17), S. 3261–3266 (doi:10.1021/jo00367a003).