Perfluamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluamin
Andere Namen	Perfluortripropylamin; PFTPA; Perfluortripropylamin; Perfluamina; 1,1,2,2,3,3,3-Heptafluor-N,N-bis(heptafluorpropyl)propan-1-amin; FC-3283;
Summenformel	C9F21N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-420-2
ECHA-InfoCard	100.005.837
PubChem	67645
DrugBank	DB19850
Wikidata	Q27117994
Eigenschaften
Molare Masse	521,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,82 g·cm−3
Schmelzpunkt	−52 °C
Siedepunkt	125 °C
Dampfdruck	756 Pa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,279 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314‐319
	P: 280‐260‐305+351+338‐310‐321‐303+361+353
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perfluamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der perfluorierten Amine.

Gewinnung und Darstellung

Perfluamin kann durch elektrochemische Fluorierung von Tripropylamin mit Fluorwasserstoff gewonnen werden.

Eigenschaften

In der Gasphase sind die Bindungen in Perfluamin am Stickstoff des Moleküls koplanar mit einem CNC-Winkel von 120°. Es ist strukturell eng verwandt mit Perfluortributylamin, das statt perfluorierten Propylgruppen perfluorierte Butylgruppen aufweist.

Verwendung

Perfluamin wird als inerte Flüssigkeit in der Elektronikindustrie und als sauerstofflösendes Medium in bio-medizinischen Anwendungen verwendet. So wird es als Bestandteil von perfluorcarbonbasierten Blutersatzstoffen wie Fluosol-DA eingesetzt. Es wurde darin dem Perfluordecalin zugesetzt, um die Stabilität der Emulsion zu erhöhen.

Regulierung

Perfluamin wurde unter der REACH-Verordnung als besonders besorgniserregender Stoff (SVHC) eingestuft.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Perfluamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juni 2025. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 6 Tris(perfluoropropyl)amine | CAS 338-83-0, SCBT – Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 27. Juni 2025.
↑ Beate Bänsch-Baltruschat, Martin Keller, Heinz Rüdel: Environmental Research of the Federal Ministry for the Environment, Nature Conversation, Building and Nuclear Safety: POP-IDENT: Identifikation von neuen POPs durch Anwendung der im Vorgängervorhaben entwickelten Strategie - Project no. 3713 63 418, Oktober 2015, abgerufen am 27. Juni 2025.
↑ W.L.F. Armarego, Christina Li Lin Chai, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 2009, ISBN 978-0-08-087824-9, S. 174 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 27. Juni 2025.
1 2 D. Velayutham, K. Jayaraman, M. Noel, S. Krishnamoorthy, P. Sartori: Cleavage path way and the product distribution pattern during the electrochemical perfluorination of tripropylamine. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 115, Nr. 1, 2002, S. 21–26, doi:10.1016/S0022-1139(02)00009-X.
↑ Hans-Georg Mack, Heinz Oberhammer: The gas-phase structures of perfluoroquinolizidine and perfluorotripropylamine. In: Journal of Molecular Structure. Band 197, 1989, S. 329–338, doi:10.1016/0022-2860(89)85173-7.
↑ Takao Mitsuno, Harumasa Ohyanagi, Ryoichi Naito: Clinical Studies of A Perfluorochemical Whole Blood Substitute (Fluosol-DA). In: Annals of Surgery. Band 195, Nr. 1, 1982, S. 60, doi:10.1097/00000658-198201001-00010, PMID 7034658.
↑ Erik Kissa: Fluorinated Surfactants and Repellents, Second Edition. Taylor & Francis, 2001, ISBN 978-0-8247-0472-8, S. 473 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ K. C. Lowe: Blood Substitutes, Present and Future Perspectives. Elsevier Science, Lausanne 1998, ISBN 978-0-444-20524-7, Chapter 25 – Fluorocarbon Emulsions as Blood Substitutes, S. 327–338, doi:10.1016/b978-044420524-7/50026-6.

[GESTIS-1] 1 2 Eintrag zu Perfluamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juni 2025. (JavaScript erforderlich)

[scbt.com-2] 1 2 3 4 5 6 Tris(perfluoropropyl)amine | CAS 338-83-0, SCBT – Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 27. Juni 2025.

[bmuv.de-3] Beate Bänsch-Baltruschat, Martin Keller, Heinz Rüdel: Environmental Research of the Federal Ministry for the Environment, Nature Conversation, Building and Nuclear Safety: POP-IDENT: Identifikation von neuen POPs durch Anwendung der im Vorgängervorhaben entwickelten Strategie - Project no. 3713 63 418, Oktober 2015, abgerufen am 27. Juni 2025.

[W.L.F._Armarego,_Christina_Li_Lin_Chai,_Christina_Chai-4] W.L.F. Armarego, Christina Li Lin Chai, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 2009, ISBN 978-0-08-087824-9, S. 174 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[SVHC_100.005.837-5] 1 2 Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 27. Juni 2025.

[Velayutham-6] 1 2 D. Velayutham, K. Jayaraman, M. Noel, S. Krishnamoorthy, P. Sartori: Cleavage path way and the product distribution pattern during the electrochemical perfluorination of tripropylamine. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 115, Nr. 1, 2002, S. 21–26, doi:10.1016/S0022-1139(02)00009-X.

[7] Hans-Georg Mack, Heinz Oberhammer: The gas-phase structures of perfluoroquinolizidine and perfluorotripropylamine. In: Journal of Molecular Structure. Band 197, 1989, S. 329–338, doi:10.1016/0022-2860(89)85173-7.

[8] Takao Mitsuno, Harumasa Ohyanagi, Ryoichi Naito: Clinical Studies of A Perfluorochemical Whole Blood Substitute (Fluosol-DA). In: Annals of Surgery. Band 195, Nr. 1, 1982, S. 60, doi:10.1097/00000658-198201001-00010, PMID 7034658.

[Erik_Kissa-9] Erik Kissa: Fluorinated Surfactants and Repellents, Second Edition. Taylor & Francis, 2001, ISBN 978-0-8247-0472-8, S. 473 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] K. C. Lowe: Blood Substitutes, Present and Future Perspectives. Elsevier Science, Lausanne 1998, ISBN 978-0-444-20524-7, Chapter 25 – Fluorocarbon Emulsions as Blood Substitutes, S. 327–338, doi:10.1016/b978-044420524-7/50026-6.