Perfluorperhydrophenanthren

Strukturformel
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Perfluorperhydrophenanthren
Andere Namen	Perfluor(perhydrophenanthren)
Summenformel	C14F24
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 306-91-2 EG-Nummer 400-470-0 ECHA-InfoCard 100.100.249 PubChem 78972 ChemSpider 71305 Wikidata Q27119859
Eigenschaften
Molare Masse	624,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,03 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−31 °C
Siedepunkt	215 °C
Dampfdruck	<1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser schwer löslich in den meisten Lösungsmitteln
Brechungsindex	1,3348
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perfluorperhydrophenanthren ist eine vollständig fluorierte organische Verbindung. Es ist mit Perfluordecalin verwandt und gehört zur Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).

Struktur und Eigenschaften

Perfluorperhydrophenanthren leitet sich von dem tricyclischen Kohlenwasserstoff Perhydrophenanthren ab, wobei alle Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind. Aufgrund der vier Stereozentren existieren mehrere stereoisomere Formen.

Die Verbindung ist bei Raumtemperatur flüssig und zeichnet sich durch eine hohe Dichte sowie eine sehr geringe Oberflächenspannung (ca. 19,3 mN/m bei 20 °C) aus.

Verwendung

Aufgrund seiner besonderen physikalischen und chemischen Eigenschaften findet Perfluorperhydrophenanthren Anwendung in verschiedenen Bereichen:

• Als Ersatz für Silikonöle in der Augenchirurgie
• Als Kältemittel in der Elektronikindustrie
• In der Fertigung von Halbleitern
• Filmbildner in Kosmetika

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Perhydrophenanthren: CAS-Nr.: 5743-97-5, EG-Nr.: 227-267-8, ECHA-InfoCard: 100.024.789, PubChem: 21971, ChemSpider: 20647, Wikidata: Q3899875.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt Perfluorperhydrophenanthren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Juli 2024 (PDF).
2. 1 2 F2 Chemicals Ltd: Perfluoroperhydrophenanthrene, abgerufen am 31. Juli 2024.
3. 1 2 Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Information Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Registrierungsdossier zu Perfluoroperhydrophenanthrene (Abschnitt Surface tension) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Juli 2024.
5. ↑ PubChem: Perfluoroperhydrophenanthrene. Abgerufen am 30. Juli 2024 (englisch). 
6. ↑ IKW: Empfehlung für freiwilligen Ausstieg aus der Verwendung von PFAS als Kosmetikinhaltsstoffe. Abgerufen am 30. Juli 2024.