Perovskon

Strukturformel
Strukturformel von Perovskon
Allgemeines
Name Perovskon
Andere Namen

(1R,4S,9S,11S,12R,16R,18S)-23-Isopropyl-5,5,15,15,19-penta­methyl-14,24-dioxaheptacyclo[11.8.2.19,12.01,11.04,9.011,18.012,16]­tetracosa-13(23),19-dien-22-on (IUPAC)

Summenformel C30H42O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142132-39-6
PubChem 56950255
ChemSpider 47099660
Wikidata Q104989835
Eigenschaften
Molare Masse 450,7 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Perovskon ist ein Triterpenoid, das 1992 erstmalig aus der Pflanze Salvia abrotanoides (deutsch: Fiederschnittige Perowskie) isoliert wurde. Der Stoff wird aus Pflanzen der Gattung Salvia (deutsch: Salbei) gewonnen, spezifisch wurde Perovskon bisher aus Salvia hydrangea und Salvia abrotanoides (veraltet: Perovskia abrotanoides) isoliert. Der ursprüngliche Name Perowskia abrotanoides, der wiederum Namensgebend für Perovskon war, geht auf den russischen General und Gouverneur der Provinz Orenburg, Wassili Alexejewitsch Perowski (1794–1857) zurück. Salvia abrotanoides ist vor allem in Asien heimisch, ihr Verbreitungsraum erstreckt sich von Afghanistan und Iran bis nach Pakistan und Tibet. Salvia hydrangea ist eine endemische Art in der Bergregion der Türkei und Irans. Sie wird dort traditionell als Heilpflanze eingesetzt. Der Gattungsname Salvia leitet sich von dem lateinischen „salvare“ ab, was heilen oder retten bedeutet. Das spiegelt die schon seit der Antike bekannte Heilwirkung der Salviaspezies wieder, die traditionell in verschiedenen Darreichungsformen zum Beispiel gegen Beschwerden wie Halsschmerzen, Husten, Verdauungsbeschwerden oder übermäßiges Schwitzen eingesetzt werden. Arten der Gattung Salvia sind in Europa und Asien weit verbreitet und finden schon seit langer Zeit breite Verwendung.

Struktur und Strukturklasse

Perovskon ist ein Triterpenoid, welches aus drei Terpeneinheiten, in Summe also aus sechs Isopreneinheiten und sieben Ringe und damit acht Stereozentren besteht. Der IUPAC Name des Stoffs ist (1R,4S,9S,11S,12R,16R,18S)-5,5,15,15,19-Pentamethyl-23-propan-2-yl-14,24-dioxaheptacyclo[11.8.2.19,12.01,11.04,9.011,18.012,16]tetracosa-13(23),19-dien-22-on. Perovskon werden genauer als Pseudotriterpenoid eingeordnet, da es sich im Gegensatz zu den meisten anderen Triterpenoiden nicht von Squalen ableitet, sondern während ihrer Biosynthese aus Mono- und Diterpeneinheiten hergestellt wird.

Verwandte Strukturklassen

Von Squalen abgeleitete, „normale“ Triterpenoide sind überwiegend pentacyclisch und weisen im Gegensatz zu Perovskon auch kein verbrücktes Ringsystem auf. Terpenoide sind eine Gruppe von Naturstoffen, die sich vom Isopren ableiten. Die Stoffklasse wird im weiteren Sinne auch als Isoprenoide bezeichnet. Anders als die verwandten Terpene, die reine Kohlenwasserstoffe sind, weisen Terpenoide funktionelle Gruppen auf. Terpene und Terpenoide werden von sehr vielen Lebewesen gebildet. Zum Beispiel gehören Steroide, Carotinoide und Hopane zu den Terpenoiden. Sie sind die größte Klasse von Sekundärmetaboliten von Pflanzen und der größte Bestandteil von ätherischen Pflanzenölen, welche in der Kosmetikindustrie als Duft- und Aromastoffe eingesetzt werden. Viele Terpenoide weisen eine antimikrobielle Wirkung auf, allerdings ist diese vor allem aufgrund der Vielzahl an Verbindungen nur teilweise erforscht.

Biologische Aktivität von Strukturverwandten

Da die Ursprungspflanzen seit langer Zeit als Heilmittel verwendet wurden, wurde Perovskon, sowie andere Triterpenoide, die aus Pflanzen der Gattung Salvia isoliert wurden, in den letzten Jahren hinsichtlich ihrer bioaktiven Wirkung mit vielversprechenden Ergebnissen untersucht. Ursolsäure, Oleanolsäure und Betulinsäure sind pentacyclische Triterpenoide, die ebenfalls in Salvia-Pflanzen nachgewiesen wurden. Oleanolsäure und Ursolsäure weisen entzündungshemmende sowie antikarzinogene Wirkungen auf. Betulinsäure zeigt Aktivität gegen Melanome, HIV-hemmende Wirkung und wirkt sich negativ auf den Malaria-Erreger Plasmodium falciparum aus.

Synthese und Isolierung

Die erste Totalsynthese von Perovskon erfolgte im Jahr 1994 durch George Majetich und Yong Zhang ausgehend von 1-Brom-2,3,5-trimethoxybenzol. 2011 beschrieben George Majetich und Mitarbeiter eine verbesserte enantioselektive Variante ihrer ursprünglichen Synthese. Der Mechanismus der Biosynthese ist noch nicht völlig aufgeklärt, ein Vorschlag für die Biosynthese von Perovskon wurde von Aslam Parvez, M. Iqbal Choudhary, Farzana Akhter, Mushtaq Noorwala, Faryal V. Mohammad, Naim M. Hasan, Talat Zamir und Viqar Uddin Ahmad in der ursprünglichen Publikation zur Isolierung aus Salvia abrotanoides, unterbreitet.

Perovskon wurden erstmalig 1992 aus Pflanzenmaterial aus der Region Belutschistan in Pakistan isoliert, jedoch wurden in dem Artikel, in dem die neue Substanz erstmalig publiziert wurde, keine Angaben zur Vorgehensweise bei der Isolierung gemacht.

Biologische Wirkung

Perovskon werden in der Naturstoffforschung vor allem als Antiplasmodium, beziehungsweise auf Grund der antiplasmodialen Aktivität gegen Malaria Protozoen, erforscht. Auch Derivate, die ebenfalls aus der Pflanzengattung Salvia isoliert wurden, weisen antiproto-zoalisches, antiplasmodiales, antitrypanosomales und antileshmaniales Verhalten auf.

Neben der biologischen Aktivität besitzt Perovskon verschiedene physikalisch-chemische Eigenschaften, die für sein Potenzial als Wirkstoff von Bedeutung sind. Hierzu zählen unter anderem die Lipophilie, die Fähigkeit zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken sowie die vorher genannte Aufnahme über die Darmwand und die intestinale Resorption. Diese Eigenschaften liefern erste Hinweise darauf, wie sich die Verbindung nach oraler Aufnahme im Körper verhalten könnte.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 1 2 3 4 Mona Kamelan Zargar Zarin et al.: Perovskone, a potential antiprotozoal hit compound, quantification and derivatization. In: Scientific Reports. 25. Mai 2026, doi:10.1038/s41598-026-49277-6.
  3. 1 2 3 4 Aslam Parvez et al.: Perovskone: a triterpene with a novel carbon skeleton from Perovskia abrotanoides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 57, Nr. 16, Juli 1992, S. 4339–4340, doi:10.1021/jo00042a006.
  4. ↑ Ridgway on New Genera, Species, and Subspecies of Tropical American Birds New Genera, Species and Subspecies of Formicariidæ, Furnariidæ, and Dendrocolaptidæ Robert Ridgway. In: The Auk. Band 26, Nr. 3, Juli 1909, S. 321–321, doi:10.2307/4070824.
  5. ↑ Aslam Parvez et al.: Perovskone: a triterpene with a novel carbon skeleton from Perovskia abrotanoides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 57, Nr. 16, Juli 1992, S. 4339–4340, doi:10.1021/jo00042a006.
  6. 1 2 Gülaçtı Topçu: Bioactive Triterpenoids from Salvia Species. In: Journal of Natural Products. Band 69, Nr. 3, 1. März 2006, S. 482–487, doi:10.1021/np0600402.
  7. ↑ George Majetich, Yong Zhang: Concise Synthesis of (.+-.)-Perovskone. In: Journal of the American Chemical Society. Band 116, Nr. 11, Juni 1994, S. 4979–4980, doi:10.1021/ja00090a050.
  8. ↑ Y LI: Stereoselective Syntheses and Biological Properties of (E)-α-(Methoxyimino)-2-[1-(aryloxy)methyl]-benzeneacetates. In: Chemical Research in Chinese Universities. Band 22, Nr. 1, Januar 2006, S. 45–50, doi:10.1016/s1005-9040(06)60043-3.
  9. ↑ George Majetich, Yong Zhang, Xinrong Tian, Jonathan E. Britton, Yang Li, Ryan Phillips: Synthesis of (±)- and (+)-perovskone. In: Tetrahedron. Band 67, Nr. 52, 2011, S. 10129–10146, doi:10.1016/j.tet.2011.09.072.
  10. ↑ Christopher C. Nawrat, Christopher J. Moody: Chinone als Dienophile in der Diels-Alder-Reaktion – historische Entwicklung und Anwendungen in der Totalsynthese. In: Angewandte Chemie. Band 126, Nr. 8, 2014, S. 2086–2109, doi:10.1002/ange.201305908.
  11. ↑ Marzieh Tabefam et al.: Antiprotozoal Isoprenoids from Salvia hydrangea. In: Journal of Natural Products. Band 81, Nr. 12, 19. Dezember 2018, S. 2682–2691, doi:10.1021/acs.jnatprod.8b00498.
  12. ↑ Mona Kamelan Zargar Zarin et al.: Semisynthetic Derivatives of Perovskone: Development of a Promising Class of Antiprotozoal Lead Compounds. In: Journal of Natural Products. Band 88, Nr. 4, 8. April 2025, S. 1041–1047, doi:10.1021/acs.jnatprod.5c00138.
  13. ↑ Joseph G. Cannon: An Introduction to Medicinal Chemistry By Graham L. Patrick. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 39, Nr. 20, 1996, S. 4131–4132, doi:10.1021/jm960427+.
  14. ↑ Mona Kamelan Zargar Zarin et al.: Semisynthetic Derivatives of Perovskone: Development of a Promising Class of Antiprotozoal Lead Compounds. In: Journal of Natural Products. Band 88, Nr. 4, 8. April 2025, S. 1041–1047, doi:10.1021/acs.jnatprod.5c00138.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Brom-2,3,5-trimethoxybenzol: CAS-Nr.: 23030-39-9, EG-Nr.: 969-778-5, ECHA-InfoCard: 100.399.841, PubChem: 5314601, ChemSpider: 4474006, Wikidata: Q140669091.