Phenosafranin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenosafranin
Andere Namen	3,7-Diamino-5-phenylphenaziniumchlorid; C.I. 50200;
Summenformel	C18H15N4Cl
Kurzbeschreibung	grünlich schimmernder Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-387-0
ECHA-InfoCard	100.001.262
PubChem	65732
ChemSpider	59155
Wikidata	Q11697891
Eigenschaften
Molare Masse	322,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser; löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	112 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 18 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenosafranin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Safranine.

Gewinnung und Darstellung

Phenosafranin kann durch Reaktion von Anilin mit p-Phenylendiamin und anschließende Reaktion mit Salzsäure gewonnen werden. Daneben sind noch weitere Syntheseverfahren bekannt.

Allgemein sind Phenosafranin-Farbstoffe die Endprodukte der Oxidation von Mischungen aus p-Phenylendiaminen und primären Arylaminen sowie der Einwirkung von Wärme auf Mischungen aus Aminoazoarenen und primären Arylaminen. Obwohl Phenosafranin-Farbstoffe bereits seit 1859 kommerziell genutzt wurden, wurde die reine Ausgangsverbindung erstmals um 1880 von Otto Witt isoliert.

Eigenschaften

Phenosafranin ist ein grünlich schimmernder Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Seine Lösung in Wasser nimmt eine rote Farbe an.

Verwendung

Phenosafranin wird in der Biologie als roter Farbstoff zur Färbung von Zellkernbestandteilen eingesetzt. In Verdünnung von 0,1–0,2 % in einer wässrigen Lösung wird es als Redoxindikator und als Komplexindikator in der Titrimetrie zur Bestimmung von Eisen(III) verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 Dictionary of Analytical Reagents. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 774 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 5 Datenblatt Phenosafranin, Dye content 80% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. August 2025 (PDF).
1 2 G. A. Swan, Desmond Geoffrey Ivins Felton: Phenazines, Volume 11. John Wiley & Sons, 1957, ISBN 0-470-18810-3, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, ISBN 978-1-84755-937-1, S. 223 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Henry Enfield Roscoe, Carl Schorlemmer: The chemistry of the hydrocarbons and their derivatives, or Organic chemistry. D. Appleton, 1887, S. 326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ J. F. Corbett: The Mechanism of Formation of Phenosafranine Dyes. In: Journal of the Society of Dyers and Colourists. Band 88, Nr. 12, 1972, S. 438–443, doi:10.1111/j.1478-4408.1972.tb03054.x.
↑ Otto N. Witt: On the application of Indophinol blue to calico printing and dyeing. In: Journal of the Society of Chemical Industry. Band 1, Nr. 7, 1882, S. 255–275, doi:10.1002/jctb.5000010703.
↑ Deutsche Chemische Gesellschaft: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Verlag Chemie, 1917, S. 113 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Rudolf Nietzki: Chemie der organischen Farbstoffe. TP Verone Publishing, 2017, ISBN 978-9925-0-4699-7, S. 242 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dict-1] 1 2 3 Dictionary of Analytical Reagents. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 774 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 Datenblatt Phenosafranin, Dye content 80% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. August 2025 (PDF).

[G._A._Swan,_Desmond_Geoffrey_Ivins_Felton-3] 1 2 G. A. Swan, Desmond Geoffrey Ivins Felton: Phenazines, Volume 11. John Wiley & Sons, 1957, ISBN 0-470-18810-3, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOSE-4] 1 2 Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, ISBN 978-1-84755-937-1, S. 223 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Henry_Enfield_Roscoe,_Carl_Schorlemmer-5] Henry Enfield Roscoe, Carl Schorlemmer: The chemistry of the hydrocarbons and their derivatives, or Organic chemistry. D. Appleton, 1887, S. 326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] J. F. Corbett: The Mechanism of Formation of Phenosafranine Dyes. In: Journal of the Society of Dyers and Colourists. Band 88, Nr. 12, 1972, S. 438–443, doi:10.1111/j.1478-4408.1972.tb03054.x.

[7] Otto N. Witt: On the application of Indophinol blue to calico printing and dyeing. In: Journal of the Society of Chemical Industry. Band 1, Nr. 7, 1882, S. 255–275, doi:10.1002/jctb.5000010703.

[Deutsche_Chemische_Gesellschaft-8] Deutsche Chemische Gesellschaft: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Verlag Chemie, 1917, S. 113 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Rudolf_Nietzki-9] Rudolf Nietzki: Chemie der organischen Farbstoffe. TP Verone Publishing, 2017, ISBN 978-9925-0-4699-7, S. 242 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).