Safranine

Die Safranine sind eine Gruppe von Azinfarbstoffen. Sie sind Derivate des Phenazins.

Vertreter

Ihre Grundstruktur, das 3,7-Diamino-5-phenyl-phenaziniumchlorid, wird als Phenosafranin bezeichnet.

Weitere Vertreter sind u. a. Rhodulinrot G, Rhodulinviolett und Safranin T. Auch die strukturell eng verwandten Mauveine zählen zu den Safraninen.

Safranine
Name	Phenosafranin	Safranin T	Rhodulinrot G	Rhodulinviolett
Grundstruktur	Darstellung einer der mesomeren Grenzstrukturen
R¹	–H	–CH₃	–CH₃	–H
R²	–NH₂	–NH₂	–NHCH₃	–N(CH₃)₂
R³	–H	–CH₃	–CH₃	–CH₃
CAS-Nummer	81-93-6	477-73-6	10130-52-6	16508-73-9
PubChem	65732	2723800		167545
Summenformel	C₁₈H₁₅ClN	C₂₀H₁₉ClN₄	C₂₁H₂₁ClN₄	C₂₁H₂₁ClN₄
Molare Masse	322,80 g·mol⁻¹	350,85 g·mol⁻¹	364,87 g·mol⁻¹	364,87 g·mol⁻¹

Der tatsächliche Farbstoff des Safrans, Crocetin (8,8′-Diapocarotin-8,8′-disäure), hat dagegen eine offenkettige Polyen-Struktur.

Eigenschaften

Je nach Struktur fluoreszieren die Safranine vom roten bis in den violetten Spektralbereich.

Die Farbigkeit dieser Pigmente ist in der Vielzahl der Resonanzstrukturen begründet, die am Mesomeriehybrid ihrer Moleküle beteiligt sind.

Verwendung

Safranine wurden in der Leder- und Papierfärberei, der Mikroskopie sowie als Redoxindikator verwendet.

In der botanischen Mikroskopie färbt Safranin verholzte Zellwände rot. Es wird oft zusammen mit Astrablau eingesetzt, das nicht verholzte Zellwände blau färbt.

Literatur

Safranine. In: Meyers Konversations-Lexikon, 1905.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Safranine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2014.
↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 259, ISBN 978-3-906390-29-1.
↑ Gerhard Wanner: Mikroskopisch-botanisches Praktikum: 800 Einzeldarstellungen. 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart New York 2017, ISBN 978-3-13-241671-0.

[Römpp-1] 1 2 Eintrag zu Safranine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2014.

[Gossauer-2] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 259, ISBN 978-3-906390-29-1.

[3] Gerhard Wanner: Mikroskopisch-botanisches Praktikum: 800 Einzeldarstellungen. 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart New York 2017, ISBN 978-3-13-241671-0.