Chlorameisensäurephenylester

Strukturformel
Strukturformel von Chlorameisensäurephenylester
Allgemeines
Name Chlorameisensäurephenylester
Andere Namen
  • Phenylchlorformiat
  • Phenylchlorocarbonat
  • Kohlensäurephenylesterchlorid
Summenformel C7H5ClO2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1885-14-9
EG-Nummer 217-547-8
ECHA-InfoCard 100.015.953
PubChem 15891
ChemSpider 15104
Wikidata Q16760605
Eigenschaften
Molare Masse 156,57 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,24 g·cm−3

Schmelzpunkt

−28 °C

Siedepunkt

188–189 °C

Dampfdruck

0,9 hPa (20 °C)

Löslichkeit

reagiert mit Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​302​‐​330​‐​314​‐​335
P: 280​‐​301+312+330​‐​331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

1730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorameisensäurephenylester ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester, die als Zwischenprodukt zur Herstellung verschiedener Kohlensäure-Derivate dient.

Darstellung

Chlorameisensäurephenylester erhält man durch Umsetzung von Phenol mit Phosgen in Gegenwart säurebindender Mittel wie beispielsweise Alkalisalzen, tertiären Aminen oder Carbonsäureamiden.

Chemische Eigenschaften

Chlorameisensäurephenylester gehört zur Gruppe der Chlorameisensäureester, wie auch Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäureisopropylester, Chlorameisensäure-n-butylester und Chlorameisensäurebenzylester.

Verwendung

Chlorameisensäurephenylester dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von den Pflanzenschutzmitteln Amidosulfuron, Buprofezin, Flazasulfuron, Imazosulfuron, Nicosulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron und Thidiazuron sowie für weitere Synthesen.

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäurephenylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Phenylchlorformiat zur Synthese bei Merck, abgerufen am 3. Mai 2014.
  2. 1 2 Eintrag zu Phenylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Siegfried Böhm, Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. April 2006, doi:10.1002/14356007.a06_559.pub2, S. 790.
  4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1029 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).