Phyllobiline

Phyllobiline (PBs) sind lineare Tetrapyrrole, die beim metabolischen Abbau von Chlorophyll in Pflanzen entstehen. Sie sind Produkte des Pheophorbid-a-Oxygenase(PAO)/Phyllobilin(PB)-Wegs des natürlichen Chlorophyllabbaus, und entfernte Verwandte der Biline, die beim Häm-Abbau entstehen, wie beispielsweise Bilirubin. Der Chlorophyllabbau ist ein eindrückliches Phänomen, das am besten bei der Verfärbung des Laubes im Herbst zu beobachten ist und weltweit jährlich zu etwa 109 Tonnen PBs führt. Bemerkenswerterweise blieb der Chlorophyllabbau trotz seiner offensichtlichen Bedeutung lange Zeit rätselhaft, da die Suche nach den erwarteten tetrapyrrolischen Produkten erfolglos blieb.

Im Jahr 1991 gelang es dem organischen Chemiker Bernhard Kräutler, gemeinsam mit dem Botaniker Philippe Matile und ihren Teams, einen ersten Chlorophyll-Kataboliten aus Pflanzen (damals als „rusty pigment“ RP-14 bezeichnet) eindeutig zu identifizieren und dessen unerwartete Struktur aufzuklären. Dieses erste, farblose PB aus seneszenten Primärblättern der Gerste (Hordeum vulgare) wurde als nicht-fluoreszierender Chlorophyll-Katabolit (NCC) klassifiziert und vorläufig Hv-NCC-1 genannt (Abb. 1). Ein ebenfalls farbloses, aber fluoreszierendes PB, das in Raps gefunden, anschließend charakterisiert und als primärer FCC (pFCC) bezeichnet wurde, weist eine Struktur auf, die jener von Phäophorbid a (Pheo a) ähnlicher ist als die von Hv-NCC-1. pFCC ist ein formaler Vorläufer von Hv-NCC-1. Seine Struktur verdeutlicht die kritische Spaltung des porphyrinoiden Macrocyclus des Chlorophylls an der „nördlichen“ meso-Position (Abb. 1) im Verlauf seines Abbaus in Pflanzen.

Abb. 1. Chlorophylle a und b; Phäophorbid a (Pheo a) und zwei farblose Phyllobiline (PBs) mit fett markierten Chromophoren, die als natürliche Chlorophyll (Chl)-Abbauprodukte identifiziert wurden. Die PBs sind in einer pseudozyklischen Darstellung mit einer Bilin-artigen Atomnummerierung und Ringbezeichnung präsentiert, die sich von derjenigen in den Chlorophyllen unterscheidet

Nomenklatur

Abb. 2. Das namensgebende Phyllobilan-Strukturelement, dargestellt in gestreckter (links) und pseudozyklischer Form (rechts)

Zur ursprünglichen Bezeichnung der PBs wurden phänomenologische, kurze Akronyme verwendet, die ihre pflanzliche Herkunft und ihren Strukturtyp angaben, wie beispielsweise Hv-NCC-1. Eine strukturbasierte Nomenklatur bezeichnete die tetrapyrrolischen Chlorophyll-Kataboliten als 4,5-Dioxo-4,5-seco-phytoporphyrinate, d. h. als Derivate von Pheo a mit Ringöffnung zwischen C4 und C5 (vgl. Struktur in Abb. 1). Dementsprechend ist pFCC ein 31,32-Didehydro-1,4,5,10,17,18,20-(22H)-octahydro-132-methoxycarbonyl-4,5-dioxo-4,5-seco-phyto-porphyrinat. Seit 2014, als lineare Tetrapyrrole aus dem Chlorophyllabbau von Kräutler als Phyllobiline (PBs) klassifiziert wurden, ersetzte man die bisherigen Bezeichnungen durch eine semisystematische Nomenklatur PB-Nomenklatur mit der Struktur des Phyllobilans als Kernelement (Abb. 2), wie sie von der International Union of Pure and Applied Chemistry für lineare Tetrapyrrole empfohlen wird (z. B. für die von Häm abgeleiteten Biline). Folglich ist pFCC ein (10Z)-1-Formyl-19-oxo-12,13,16,19-tetrahydro-phyllobilen-b. Heute (2026) sind über 80 strukturell verschiedene natürliche PBs (einschließlich ihrer synthetischen Metallkomplexe) bekannt.

Farblose Phyllolumibiline und Phylloleucobiline

Die beiden Grundtypen der farblosen Phyllobiline in Pflanzen sind die (nicht fluoreszierenden) Phylloleucobiline und die (fluoreszierenden) Phyllolumibiline, PB-Nomenklatur die auch die Mehrzahl der bekannten natürlichen PBs stellen (2026). Sie weisen eine bemerkenswerte Vielfalt funktioneller Gruppen an der Peripherie ihrer Tetrapyrrolstruktur auf, die typischerweise ihre Polarität erhöhen (Abb. 3 und Tabelle). Eine an C32 gebundene Hydroxygruppe ist der erste eingeführte Substituent, der aus den primären FCCs (pFCCs) die entsprechenden sekundären FCCs (sFCCs) generiert. Weitere Modifikationen ergeben eine Vielzahl modifizierter FCCs (mFCCs, Abb. 3). Tatsächlich sind typische FCCs nur kurzlebige Katabolite und isomerisieren in wässriger Umgebung nicht-enzymatisch zu den entsprechenden NCCs, welche dabei als 82S,10R-Isomere entstehen, wie z. B. Hv-NCC-1. Den – mit wenigen Ausnahmen hypothetisch gebliebenen – mFCCs werden dieselben peripheren Modifikationen zugeordnet wie den aus ihnen gebildeten, strukturell charakterisierten NCCs (Abb. 3).

Abb. 3. Chemische Formeln von farblosen PBs vom Typ I (links) und Typ II (rechts) in pseudocyclischer Darstellung. Fluoreszierende Phyllolumibiline (oben): sekundärer FCC (sFCC), hypothetische modifizierte FCCs (mFCCs) und DFCCs (z. B. At-DFCC-33); unten: entsprechende nicht-fluoreszierende Phylloleucobiline: NCCs (siehe Tabelle für R1–R3) und DNCCs (R1 = H, OH; R2 = H, CH3; R3 = Vinyl, CH(OH)-CH2-OH)
Repräsentative Substitutionsmuster in NCCs (siehe allgemeine Formel in Abb. 3)
R1 R2 R3 Ursprüngliche Kurzbezeichnung
H H CH=CH2 Bo-NCC-2
H H CH=CH2 At-NCC-3
H CH3 CH=CH2 Cj-NCC-2
OH H CH=CH2 Bn-NCC-3
OH H CH(OH)-CH2OH So-NCC-1
OH CH3 CH=CH2 Cj-NCC-1
OH CH3 CH(OH)-CH2OH Hv-NCC-1
O-Glc H CH=CH2 Bn-NCC-2
O-Glc CH3 CH=CH2 Nr-NCC-2
O-Glc CH3 CH(OH)-CH2OH Zm-NCC-1
O-Glc CH3 CH(OH)-CH2O-Glc Pd-NCC-32
O-Mal H CH=CH2 Bn-NCC-1
O-MalGlc CH3 CH=CH2 Nr-NCC-1
Fussnoten:
  1. ↑ Als Ausnahme trägt At-NCC-3 eine CH2-OH-Gruppe anstelle von CH3 an C2
  2. ↑ Glc = β-D-glucopyranosyl
  3. ↑ Mal = malonyl
PBs isoliert aus: At = Arabidopsis thaliana, Bn = Brassica napus, Bo = Brassica oleracea var. Italica, Cj = Cercidiphyllum japonicum, Hv = Hordeum vulgare, Nr = Nicotiana rustica, Pd = Prunus domestica ssp. domestica, So = Spinacia oleracea, Zm = Zea mays

Als der pFCC identifiziert wurde, konnte seine Konfiguration an C16 nicht bestimmt werden, und wurde später vorläufig als n klassifiziert. Tatsächlich werden primäre FCCs pflanzenspezifisch entweder als pFCC mit C16n gebildet (Abb. 1), oder als epi-pFCC, mit der alternativen epi-Konfiguration an C16. NCCs behalten die Konfiguration an C16 ihrer Vorläufer-FCCs; daher ist Hv-NCC-1 C16n, da es über sFCC vom pFCC abgeleitet ist.

Mit zwei farblosen 1,19-Dioxo-phyllobilinen, die strukturell mit Hv-NCC-1 verwandt sind, wurde eine zunächst rätselhaft veränderte, weitere Form der nicht-fluoreszierenden Phyllobiline entdeckt (2001, 2011), die erst 2013 als Vertreter eines wichtigen zweiten Zweigs des natürlichen Chlorophyllabbaus in verschiedenen Pflanzen identifiziert wurden. Damals wurde in Arabidopsis thaliana die enzymatische oxidative Abspaltung der 1-Formylgruppe des sFCC aufgespürt, welche in einer folgenden, effektiven enzymatischen 84-Demethylierung At-DFCC-33 generiert, den ersten fluoreszierenden 1,19-Dioxo-FCC (DFCC), der aus einem Blatt isoliert wurde (Abb. 3). At-DFCC-33 isomerisiert (analog dem sFCC) rasch zum entsprechenden DNCC, was den zweiten Abbauzweig zu weiteren 1,19-Dioxo-phyllobilinen eröffnet. Seitdem werden Phyllobiline (PBs) entweder als Typ-I-PBs (1-Formyl-19-oxophyllobiline), oder als Typ-II-PBs (1,19-Dioxo-phyllobiline) klassifiziert (Abb. 3).

Abb. 4. Chemische Formeln repräsentativer hmFCCs aus Bananen: Mc-FCC-56 (aus der Frucht) und Ma-FCC-114 (aus dem Blatt) von Musa acuminata in pseudocyclischer Darstellung (links) sowie des fluoreszierenden Bicyclophyllobilins Vv-FCC-55 aus Weinrebenblättern (Vitis vinifera) mit einem Bicycloglykosid-Anhang (rechts)

Im Gegensatz zu den kurzlebigen typischen FCCs (Abb. 3) sind sogenannte hypermodifizierte FCCs (hmFCCs), die zuerst in reifenden Bananen entdeckt wurden, einzigartig langlebig, z. B. Mc-FCC-56 (Abb. 4). Diese hmFCCs reichern sich als blau fluoreszierende natürliche „optische Aufheller“ in frisch gereiften Bananenfrüchten an; sie treten auch in seneszenten Bananenblättern auf. Unter den hmFCCs wurden überwiegend lipophile Derivate gefunden, darunter auch der extrem lipophile Ma-FCC-114, welcher eine apolare Hauptkomponente der Chloroplasten-Membran enthält. Eine außergewöhnliche hmFCC-Variante sind Phyllolumibiline mit einem Bicycloglykosid-Rest, wie beispielsweise der aus Weinrebenblättern isolierte Vv-FCC-55. In diesem Phyllolumibilin bildet eine 1',6'-Glucosyl-Einheit eine neuartige „Brücke“ zwischen dem Carboxyl-O124 und dem Hydroxyl-O33 in einem Makrozyklus vom ansa-Typ (Abb. 4 rechts).

Farbige Phyllobiline: Phyllochromobiline

Abb. 5. Repräsentative Phyllochromobiline, Typ-I-PBs (links) und Typ-II-PBs (rechts), dargestellt mit fett markierten Chromophoren. Oben: 15Z-Isomere von gelben Chlorophyll-Kataboliten (YCCs und DYCCs) in pseudozyklischer Darstellung; unten: rosa PiCCs und DPiCCs in ihrer Hauptkonformation 10E,15Z

Die ersten natürlichen Phyllochromobiline, die in alternden Blättern nachgewiesen wurden, nämlich in Extrakten aus seneszenten Blättern des Laubbaums Cercidiphyllum japonicum, sind gelbe Chlorophyll-Katabolite (YCCs, Abb. 5). Einer dieser YCCs, als Cj-YCC-2 benannt, lässt sich zudem sehr effektiv durch partielle chemische Oxidation seines natürlichen Vorläufers Cj-NCC-1 gewinnen. In ähnlicher Weise wurden DYCCs aus DNCCs hergestellt, wobei chemische oder natürliche Synthesen (unter Katalyse mit zerkleinerten seneszenten Blätter in wässeriger Suspension) zum Einsatz kamen. YCCs und DYCCs gehören zur Klasse der Phylloxanthobiline, deren stabilere 15Z-Isomere eine sehr ähnliche Absorption im blauen Spektralbereich mit einem Maximum bei etwa 430 nm aufweisen. Phylloxanthobiline (Z/E)-photo-isomerisieren leicht an ihrer C15-C16-Doppelbindung, ähnlich wie ihr Analogon Bilirubin.

Phylloxanthobiline (YCCs und DYCCs) PB-Nomenklatur sind hervorragende Antioxidantien. Ihre Oxidation an der Luft führt zu rosa Phylloroseobilinen (Typ-I-PiCCs und Typ-II-DPiCCs) (Abb. 5), die Licht bei etwa 520 nm absorbieren. Die Oxidation des Zn-Komplexes von Cj-YCC-2 führt zum entsprechenden Zn-PiCC, der bei Behandlung mit Phosphat sein Zn-Ion verliert, was einen effizienten Weg zu reinem Cj-PiCC darstellt. Ein Typ-II-Phylloroseobilin DPiCC wurde analog erstmals aus dem entsprechenden DYCC synthetisiert.

In reiner Form konnten mehrere Phyllochromobiline kristallisiert werden. Dies ermöglichte die Röntgenkristallstrukturanalyse von Cj-PiCC, die erste eines von Chlorophyll abgeleiteten PB aus einer höheren Pflanze. Sie bestätigte die spektroskopisch abgeleitete Struktur und lieferte detaillierte Einblicke in die tatsächliche Molekülgeometrie des PiCC als 10E,15Z-Isomer. Eine weitere Kristallstrukturbestimmung, die des Methylesters von Cj-YCC-2, bestätigte die stereochemische Zuordnung dieses YCC als 10Z-Isomer und die vorgeschlagene (R)-Konfiguration an C10. Gleichzeitig belegte diese Analyse die 82(S)-Konfiguration und die – zuvor tentativ zugeordnete – 10(R)-Stereochemie in den vorherrschenden Epimeren der natürlichen NCCs (siehe Abb. 5).

Analog wurde die erste Kristallstruktur eines pyro-YCC bestimmt, dem die für Chlorophyll typische Methylestergruppe an C82 fehlt (siehe Abb. 5). Die YCC-Kristallstrukturen zeigten Dimere mit „Doppeldecker-Anordnungen“, die auf durch Wasserstoffbrückenbindungen unterstützte π-Stapelungen des sich über die Ringe C und D erstreckenden konjugierten Systems zurückzuführen sind (Abb. 5). Abhängig von der Polarität des Lösungsmittels wurde diese Stapelung in Dimeren auch in Lösung mittels 1H-NMR beobachtet.

Phyllobilin-Metallkomplexe

Während eine Komplexbildung von NCCs und DNCCs weder beobachtet wurde noch zu erwarten ist, sind Phyllochromobiline hervorragende Liganden für Übergangsmetall-Ionen. Phylloroseobiline binden die Metallionen Zn2+ und Cd2+ besonders gut in monomeren blauen Komplexen, die eine intensive rote Fluoreszenz aufweisen: M(II)-PiCCs (M = Zn, Cd, Ni, Cu), und Zn(II)-DPiCCs. Zn(II)-Ionen koordinieren den Methylester von Cj-YCC-2, einen zweizähnigen Liganden, im 1:2-Verhältnis.

Iso-Phyllobilanone (iPBs): PBs mit umgelagertem Grundgerüst

Anstelle der für Angiospermen typischen PBs fand man im Adlerfarn (einem Kryptogam) erstmals iso-Phyllobilanone (iPBs), Chlorophyll-Katabolite, die ein von den PBs deutlich abweichendes Kohlenstoffgerüst aufweisen. Sie zeigen ein umgelagertes Tetrapyrrol-Gerüst, in welchem Ring A mit C5 am β-Kohlenstoff von Ring B gebunden ist, einem nun fünfgliedrigen Lactam. Außerdem fehlt ihnen die Carbonsäure-Funktion am Ring E der bekannten natürlichen PBs aus höheren Pflanzen (Abb. 6). Weitere iPBs aus dem Farn sind auffallend reaktive 12,13-Dioxo-12,13-seco-iPBs (siPBs), mit einer zusätzlichen oxygenolytischen Aufspaltung des (ehemaligen) Rings C (Abb. 6). Die Strukturen der iPBs weisen aber das für PBs aus Angiospermen charakteristische Spaltungsmuster (an C4-C5) des Chlorophyll-Makrozyklus auf und werden durch die oxidative C6–C7-Umlagerung weiter umstrukturiert. Ihnen fehlen jedoch die meisten der typischen weiteren Modifikationen der PBs aus Angiospermen. Es wird vermutet, dass iPBs die evolutionären Entwicklungen des Chlorophyllabbaus in Grünpflanzen im Paläozoikum widerspiegeln.

Abb. 6. Iso-Phyllobilanone (iPBs; R = H, OH) mit umgelagertem Ring B (links) und ein 12,13-Dioxo-12,13-seco-iPB aus der weiteren oxidativen Öffnung von Ring C (rechts)

Biologische Aktivitäten von Phyllobilinen

Noch zu Beginn des 21. Jahrhunderts verstand man den Abbau des Chlorophylls zu farblosen und photoinaktiven NCCs vereinfacht als Entgiftung des bei der Alterung der Blattzellen freigesetzten und dann phototoxisch wirkenden Chlorophylls. Nachdem auch die Reifung der meisten Früchte, die wir verzehren, mit der Entwicklung von Farben und dem Abbau von Chlorophyll einhergeht, wurden die in reifenden Äpfeln und Birnen auftretenden Phyllobiline ebenfalls identifiziert und untersucht. Es zeigte sich, dass es sich dabei um NCCs handelt, denselben wie in den seneszenten Blättern der beiden Obstbaum-Arten. Weiters wurde nun die antioxidative Aktivität dieser NCCs analysiert, die annähernd jener des bekannten Antioxidans Bilirubin entsprach. Es wurde deshalb vorgeschlagen, dass ihr Verzehr in den Äpfeln und Birnen vorteilhaft für die menschliche Gesundheit sein dürfte.

Die vielfältigen PBs, die in riesigen Mengen beim Abbau von Chlorophyll entstehen, werden also heute ganz anders betrachtet als ursprünglich. Angesichts der potentiell wichtigen biologischen Wirkungen von PBs sieht man sie inzwischen als eine Klasse von Naturstoffen mit biologisch, chemisch und pharmakologisch interessanten Eigenschaften. In Pionierarbeiten von Simone Moser und ihrer Gruppe wurden PBs als biologisch aktive und pharmakologisch interessante lineare Tetrapyrrole, insbesondere hinsichtlich ihrer antioxidativen, immunmodulatorischen, entzündungshemmenden und krebshemmenden Wirkungen charakterisiert.

PB-Nomenklatur 
Phyllobilin (PB) wird als Oberbegriff für die gesamte Klasse der tetrapyrrolischen Chlorophyll-Katabolite aus Pflanzen in Analogie zu Bilin verwendet: die farblosen, nicht fluoreszierenden Phyllobilane (NCCs, DNCCs) mit vollständig dekonjugierten Pyrrolringen werden seit 2016 auch als Phylloleucobiline klassifiziert; die teilweise dekonjugierten, stark fluoreszierenden Phyllobilene-b (FCCs, DFCCs) als Phyllolumibiline; teilweise dekonjugierte Phyllobilene-c (YCCs, DYCCs) als Phylloxanthobiline; Phyllobiladiene-b,c (PiCCs, DPiCCs) als Phylloroseobiline. Phyllobiline sind nicht zu verwechseln mit Phycobilinen und Phytobilinen, bei denen es sich um Häm-Abbauprodukte handelt, die biosynthetisch von Biliverdin abstammen. Diese ungesättigten, partiell konjugierten linearen Tetrapyrrole kommen in der Natur als Chromophore zum Einfangen von Licht bei der Photosynthese und (als Phytochrome) in photoregulatorischen Prozessen zum Einsatz.

Einzelnachweise

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  2. 1 2 3 Stefan Hörtensteiner, Mareike Hauenstein, Bernhard Kräutler: Chlorophyll Breakdown – Regulation, Biochemistry and Phyllobilins as its Products Metabolism, Structure and Function of Plant Tetrapyrroles. Hrsg.: Bernhard Grimm (= Advances in Botanical Research. Vol. 90: Metabolism, Structure and Function of Plant Tetrapyrroles: Introduction, Microbial and Eukaryotic Chlorophyll Synthesis and Catabolism). Elsevier, 2019, ISBN 978-0-08-102752-3, ISSN 0065-2296, S. 213–271, doi:10.1016/bs.abr.2019.03.004 (englisch, https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0065229619300394 Subskription erforderlich).
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  6. 1 2 3 Bernhard Kräutler, Bernhard Jaun, Karlheinz Bortlik, Maja Schellenberg, Philippe Matile: Zum Rätsel des Chlorophyllabbaues - Die Konstitution eines secoporphinoiden Kataboliten. In: Angewandte Chemie. 103. Jahrgang, Nr. 10, 1991, ISSN 0044-8249, S. 1354–1357, doi:10.1002/ange.19911031020 (https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.19911031020 Subskription erforderlich).
  7. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Bernhard Kräutler: Der Chlorophyll-Abbau in höheren Pflanzen – Phyllobiline als weitverbreitete, aber kaum sichtbare Zeichen von Reifung, Seneszenz und Zelltod. In: Angewandte Chemie. 128. Jahrgang, Nr. 16, 2016, ISSN 0044-8249, S. 4964–4990, doi:10.1002/ange.201508928 (https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.201508928 freier Volltext).
  8. 1 2 3 Walter Mühlecker, Karl-Hans Ongania, Bernhard Kräutler, Philippe Matile, Stefan Hörtensteiner: Dem Chlorophyllabbau in Pflanzen auf der Spur – Konstitutionsaufklärung eines "fluoreszierenden" Chlorophyllkataboliten. In: Angewandte Chemie. 109. Jahrgang, Nr. 4, 1997, ISSN 0044-8249, S. 401–404, doi:10.1002/ange.19971090424 (https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.19971090424 Subskription erforderlich).
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  20. ↑ Theresia Erhart, Cecilia Mittelberger, Clemens Vergeiner, Gerhard Scherzer, Barbara Holzner, Peter Robatscher, Michael Oberhuber, Bernhard Kräutler: Chlorophyll Catabolites in Senescent Leaves of the Plum Tree (Prunus domestica). In: Chemistry & Biodiversity. 13. Jahrgang, Nr. 11, 2016, ISSN 1612-1872, S. 1441–1453, doi:10.1002/cbdv.201600181, PMID 27533340, PMC 5123584 (freier Volltext) – (englisch, wiley.com).
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