Picen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Picen
Andere Namen	Benzo[a]chrysen
Summenformel	C22H14
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-918-7
ECHA-InfoCard	100.005.381
PubChem	9162
ChemSpider	8808
Wikidata	Q3180495
Eigenschaften
Molare Masse	278,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,324 g·cm−3
Schmelzpunkt	366 °C
Siedepunkt	525 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; kaum löslich in Diethylether, Ethanol und Chloroform; löslich in Cumol und konzentrierter Schwefelsäure;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Picen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe. Die Verbindung bildet das Grundgerüst der Amyrine.

Vorkommen

Picen kommt in Braunkohlenteerpech und Rückständen von Erdöl-Krackprozessen vor. Sie wurde 1880 in ersterem von Otto Burg entdeckt, der der Verbindung auch ihren Namen Picen gab. Das organische Mineral Idrialin besteht aus Picen, Chrysen und, wie aus den Massenspektren der rohen Proben zu entnehmen ist, deren Methyl-homologen.

Gewinnung und Darstellung

Picen kann durch Reaktion von Naphtalen mit 1,2-Dibromethan in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen werden.

Eigenschaften

Picen ist ein weißes bis gelbliches, kristalles Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung liegt auch als farblose, fluoreszierende Platten vor. Mit einem Alkalimetall dotiertes Picen zeigt bei 18 Kelvin supraleitendes Verhalten. Wobei einige Wissenschaftler dieses Verhalten bezweifeln und es für eine falsche Auslegung der Messdaten halten.

Picen besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁ (Raumgruppen-Nr. 4)Vorlage:Raumgruppe/4. Das Molekül ist aufgrund einer intramolekularen Überfüllung leicht verzerrt von der planaren Struktur.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Picene, >99.9% bei TCI Europe, abgerufen am 1. September 2025.
1 2 A. De, R. Ghosh, S. Roychowdhury, P. Roychowdhury: Structural analysis of picene, C₂₂H₁₄. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 41, Nr. 6, 1985, S. 907–909, doi:10.1107/S0108270185005959.
↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5512-6, S. 460 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200021-6, S. 3337 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eug. Bamberger, Frederick D. Chattaway: Untersuchungen über hochmolekulare Kohlenwasserstoffe; [Dritte Abhandlung]. Ueber das Picen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 284, Nr. 1-2, 1895, S. 52–80, doi:10.1002/jlac.18952840108.
↑ O. Burg: Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff Braunkohlentheer, das Picen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 13, Nr. 2, 1880, S. 1834–1837, doi:10.1002/cber.188001302149.
↑ T. A. Geissman, K. Y. Sim, J. Murdoch: Organic minerals. Picene and chrysene as constituents of the mineral curtisite (Idrialite). In: Experientia. Band 23, Nr. 10, 1967, S. 793–794, doi:10.1007/BF02146842.
↑ Victor von Richter, Richard Anschütz, Edgar Fahs Smith, Georg Schroeter: Victor Von Richter's Organic Chemistry: Carbocyclic and heterocyclic series. P. Blakiston's sons & Company, 1899, S. 417 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Ryoji Mitsuhashi, Yuta Suzuki, Yusuke Yamanari, Hiroki Mitamura, Takashi Kambe, Naoshi Ikeda, Hideki Okamoto, Akihiko Fujiwara, Minoru Yamaji, Naoko Kawasaki, Yutaka Maniwa, Yoshihiro Kubozono: Superconductivity in alkali-metal-doped picene. In: Nature. Band 464, Nr. 7285, 2010, S. 76–79, doi:10.1038/nature08859.
↑ Satoshi Heguri, Mototada Kobayashi, Katsumi Tanigaki: Questioning the existence of superconducting potassium doped phases for aromatic hydrocarbons. In: Physical Review B. Band 92, Nr. 1, 2015, S. 014502, doi:10.1103/PhysRevB.92.014502.

[TCI-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Picene, >99.9% bei TCI Europe, abgerufen am 1. September 2025.

[A._De,_R._Ghosh-2] 1 2 A. De, R. Ghosh, S. Roychowdhury, P. Roychowdhury: Structural analysis of picene, C₂₂H₁₄. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 41, Nr. 6, 1985, S. 907–909, doi:10.1107/S0108270185005959.

[William_M._Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5512-6, S. 460 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Eckard_Amelingmeier-4] 1 2 3 4 Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200021-6, S. 3337 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Eug. Bamberger, Frederick D. Chattaway: Untersuchungen über hochmolekulare Kohlenwasserstoffe; [Dritte Abhandlung]. Ueber das Picen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 284, Nr. 1-2, 1895, S. 52–80, doi:10.1002/jlac.18952840108.

[6] O. Burg: Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff Braunkohlentheer, das Picen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 13, Nr. 2, 1880, S. 1834–1837, doi:10.1002/cber.188001302149.

[7] T. A. Geissman, K. Y. Sim, J. Murdoch: Organic minerals. Picene and chrysene as constituents of the mineral curtisite (Idrialite). In: Experientia. Band 23, Nr. 10, 1967, S. 793–794, doi:10.1007/BF02146842.

[Victor_von_Richter,_Richard_Anschütz,_Edgar_Fahs_Smith,_Georg_Schroeter-8] Victor von Richter, Richard Anschütz, Edgar Fahs Smith, Georg Schroeter: Victor Von Richter's Organic Chemistry: Carbocyclic and heterocyclic series. P. Blakiston's sons & Company, 1899, S. 417 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Ryoji Mitsuhashi, Yuta Suzuki, Yusuke Yamanari, Hiroki Mitamura, Takashi Kambe, Naoshi Ikeda, Hideki Okamoto, Akihiko Fujiwara, Minoru Yamaji, Naoko Kawasaki, Yutaka Maniwa, Yoshihiro Kubozono: Superconductivity in alkali-metal-doped picene. In: Nature. Band 464, Nr. 7285, 2010, S. 76–79, doi:10.1038/nature08859.

[10] Satoshi Heguri, Mototada Kobayashi, Katsumi Tanigaki: Questioning the existence of superconducting potassium doped phases for aromatic hydrocarbons. In: Physical Review B. Band 92, Nr. 1, 2015, S. 014502, doi:10.1103/PhysRevB.92.014502.