Pigment Yellow 154

Strukturformel
Allgemeines
Name	C.I. Pigment Yellow 154
Andere Namen	3-Oxo-N-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)-2-{(E)-[2-(trifluormethyl)phenyl]diazenyl}butanamid; N-(2,3-Dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)-3-oxo-2-{2-[2-(trifluormethyl)phenyl]diazenyl}butanamid; C.I. 11781;
Summenformel	C18H14F3N5O3
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	268-734-6
ECHA-InfoCard	100.062.467
PubChem	109160
ChemSpider	98158
Wikidata	Q31887820
Eigenschaften
Molare Masse	405,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g/cm³ (20 °C)
Löslichkeit	< 0,02 mg/l (20 °C) in Wasser
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	> 15000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, Oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Pigment Yellow 154 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzimidazolonpigmente und gehört zu den Azopigmenten.

Darstellung

Pigment Yellow 154 kann durch eine Azokupplung hergestellt werden. Die Reaktion geht von 2-Trifluormethylanilin aus, das mit Nitrit diazotiert und mit 5-(Acetoacetylamino)benzimidazolon zum Azopigment gekuppelt wird.

Eigenschaften

Pigment Yellow 154 ist ein grünstichiges Gelbpigment mit sehr hoher Licht- und Wetterechtheit. Es zeigt eine hohe Beständigkeit gegenüber wichtigen organischen Lösemittel wie Alkoholen, Estern und Kohlenwasserstoffen.

Die Zersetzungstemperatur liegt bei <330 °C und die Selbstentzündungstemperatur bei 290 °C.

Verwendung

Pigment Yellow 154 wird hauptsächlich im Lackbereich eingesetzt und zählt es zu den wetterechtesten organischen Gelbpigmenten. Es wird auch zum Nuancieren anderer Farbtöne und für aufgehellte reine Gelb- und Grünnuancen verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Sicherheitsdatenblatt. Kremer Pigmente GmbH & Co. KG, 19. Dezember 2023, abgerufen am 7. Oktober 2025.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Permanentgelb mittel PY 154. In: materialarchiv.ch. Material-Archiv, 2019, abgerufen am 7. Oktober 2025.
↑ Patent CN102796399A: Preparation method of high-color strength C. I. pigment yellow 154. Angemeldet am 22. August 2012, veröffentlicht am 28. November 2012, Anmelder: Anshan Hifichem Co Ltd, Erfinder: Zhang Zhiquin et al.‌
1 2 Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2, S. 366 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-(Acetoacetylamino)benzimidazolon: CAS-Nr.: 26576-46-5, EG-Nr.: 247-820-7, ECHA-InfoCard: 100.043.458, PubChem: 117822, ChemSpider: 105286, Wikidata: Q27275257.

[kremer-1] 1 2 3 4 5 6 Sicherheitsdatenblatt. Kremer Pigmente GmbH & Co. KG, 19. Dezember 2023, abgerufen am 7. Oktober 2025.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Permanentgelb mittel PY 154. In: materialarchiv.ch. Material-Archiv, 2019, abgerufen am 7. Oktober 2025.

[5] Patent CN102796399A: Preparation method of high-color strength C. I. pigment yellow 154. Angemeldet am 22. August 2012, veröffentlicht am 28. November 2012, Anmelder: Anshan Hifichem Co Ltd, Erfinder: Zhang Zhiquin et al.‌

[WHerbst-6] 1 2 Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2, S. 366 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-(Acetoacetylamino)benzimidazolon: CAS-Nr.: 26576-46-5, EG-Nr.: 247-820-7, ECHA-InfoCard: 100.043.458, PubChem: 117822, ChemSpider: 105286, Wikidata: Q27275257.