Pigment Yellow 74

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pigment Yellow 74
Andere Namen	2-[(2-Methoxy-4-nitrophenyl)azo]-N-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutyramid; C.I. 11741;
Summenformel	C18H18N4O6
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	228-768-4
ECHA-InfoCard	100.026.153
PubChem	22829
ChemSpider	21172327
Wikidata	Q27269580
Eigenschaften
Molare Masse	386,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,436 g·cm−3
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (7,6 µg·l−1 bei 26 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pigment Yellow 74 ist ein Azopigment aus der Gruppe der Arylidgelbpigmente.

Gewinnung und Darstellung

Pigment Yellow 74 kann durch Kupplung von diazotiertem 4-Nitro-o-anisidin auf 2-Acetoacetanisidid gewonnen werden.

Eigenschaften

Pigment Yellow 74 ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über > 290 °C. Er besitzt eine trikline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 1)Vorlage:Raumgruppe/1 oder P1 (Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2 und den Gitterparametern a = 16,06 ± 0,16 Å, b = 7,71 ± 0,08 Å, c = 14,977 ± 0,15 Å. Die Kristalle der Verbindung sind pleochroisch. Im polarisierten Licht weisen sie einen orangefarbenen Schimmer auf, wenn die Längsachse der Kristalle senkrecht zur Polarisationsebene steht, im Gegensatz zu dem Fall, in dem die Längsachse der Kristalle parallel zur Polarisationsebene verläuft.

Verwendung

Pigment Yellow 74 wird für Druckfarben und Lacke verwendet. Die Lichtechtheit von feinkörnigen Pigmenten der Verbindung ist um 2 bis 3 Echtheitsstufen der Blauskala besser als die von ähnlichen Disazogelbpigmenten, weshalb diese vorzugsweise dann verwendet werden, wenn hohe Lichtechtheit gefordert wird, wie vielfach im Verpackungsdruck. Die Lösemittelechtheiten sind, ähnlich wie bei den anderen Vertretern dieser Pigmentklasse, oft weniger befriedigend. Drucke mit Pigment Yellow 74 sind schlecht kalandrierecht und nicht sterilisierecht. Dagegen sind sie wie andere Monoazogelbpigmente alkali-, säure- und seifenecht. Pigment Yellow 74 wird auch als Farbe für Tattoos eingesetzt.

Regulierung

Pigment Yellow 74 wird im Zuge des Fortlaufender Aktionsplan der Europäischengemeinschaft (siehe auch: CoRAP-Liste) von Italien überprüft.

Die Verwendung von Pigment Yellow 74 ist in der Europäischen Union seit 5. Januar 2022 auf 0,1 % (1000 mg/kg) in Permanent Make-up bzw. Tätowierfarbe begrenzt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Pigment Yellow 74 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 A. Whitaker: Crystal Data for C.I. Pigment Yellow 74. In: Journal of the Society of Dyers and Colourists. Band 102, Nr. 3, 1986, S. 109–110, doi:10.1111/j.1478-4408.1986.tb01064.x.
↑ Joseph V. Koleske: Paint and Coating Testing Manual. ISBN 978-0-8031-7017-9, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 585 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Wiley-VCH, 2009, ISBN 978-3-527-62496-6, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Yanyan Cui, Andrew P. Spann, Letha H. Couch, Neera V. Gopee, Frederick E. Evans, Mona I. Churchwell, Lee D. Williams, Daniel R. Doerge, Paul C. Howard: Photodecomposition of Pigment Yellow 74, a Pigment Used in Tattoo Inks¶. In: Photochemistry and Photobiology. Band 80, Nr. 2, 2004, S. 175, doi:10.1562/2004-04-06-RA-136.1.
↑ Verordnung (EU) 2020/2081 (PDF)

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Acetoacetanisidid: CAS-Nr.: 92-15-9, EG-Nr.: 202-131-0, ECHA-InfoCard: 100.001.938, GESTIS: 18280, PubChem: 7078, ChemSpider: 6811, Wikidata: Q27265584.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Pigment Yellow 74 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2026. (JavaScript erforderlich)

[A._Whitaker-2] 1 2 A. Whitaker: Crystal Data for C.I. Pigment Yellow 74. In: Journal of the Society of Dyers and Colourists. Band 102, Nr. 3, 1986, S. 109–110, doi:10.1111/j.1478-4408.1986.tb01064.x.

[Joseph_V._Koleske-4] Joseph V. Koleske: Paint and Coating Testing Manual. ISBN 978-0-8031-7017-9, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Werner_Baumann,_Thomas_Rothardt-5] Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 585 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Willy_Herbst,_Klaus_Hunger-6] Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Wiley-VCH, 2009, ISBN 978-3-527-62496-6, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Yanyan Cui, Andrew P. Spann, Letha H. Couch, Neera V. Gopee, Frederick E. Evans, Mona I. Churchwell, Lee D. Williams, Daniel R. Doerge, Paul C. Howard: Photodecomposition of Pigment Yellow 74, a Pigment Used in Tattoo Inks¶. In: Photochemistry and Photobiology. Band 80, Nr. 2, 2004, S. 175, doi:10.1562/2004-04-06-RA-136.1.

[8] Verordnung (EU) 2020/2081 (PDF)

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Acetoacetanisidid: CAS-Nr.: 92-15-9, EG-Nr.: 202-131-0, ECHA-InfoCard: 100.001.938, GESTIS: 18280, PubChem: 7078, ChemSpider: 6811, Wikidata: Q27265584.