Primulin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Primulin
Andere Namen	Direct Yellow 59; C.I. 49000; Carnotin; Primulingelb;
Summenformel	C21H14N3NaO3S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	233-781-3
ECHA-InfoCard	100.030.698
PubChem	3769888
Wikidata	Q7243701
Eigenschaften
Molare Masse	475,54 g·mol−1
Schmelzpunkt	>300 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Primulin, systematische Bezeichnung nach Colour Index Direct Yellow 59, ist ein Direktfarbstoff aus der Gruppe der Thiazol-Farbstoffe, der zwei Benzothiazol-Ringsysteme enthält.

Gewinnung und Darstellung

Primulingelb kann durch Sulfonierung der Primulinbase gewonnen werden. Diese lässt sich über Dehydrothiotoluidin aus para-Toluidin und Schwefel darstellen.

Verwendung

Primulin ist seit Mitte des 19. Jahrhunderts zur Färbung von Baumwolle bekannt. Es wurde erstmals 1935 als Vitalfärbung eingesetzt. Mit Primulin lassen sich besonders gut Pollen anfärben.

Einzelnachweise

1 2 Datenblatt Primuline, Dye content 50 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2014 (PDF).
↑ Rajbir Singh: Synthetic Dyes. Mittal Publications, 2002, ISBN 81-7099-832-8, S. 174 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Rudolf Nietzki: Chemie Der Organischen Farbstoffe. 1906, S. 289 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Paul Ruggli, Sal. Max Pestalozzi: Über die Baumwoll-affinität von Derivaten des Dehydro-thiotoluidins und Primulins. (V. Mitteilung über Färbevorgänge). In: Helvetica Chimica Acta. Band 9, Nr. 1, 1926, S. 364–378, doi:10.1002/hlca.19260090142.
↑ F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy. Cambridge University Press, 1995, ISBN 0-521-41088-6, S. 350 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-1] 1 2 Datenblatt Primuline, Dye content 50 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2014 (PDF).

[Singh2002-2] Rajbir Singh: Synthetic Dyes. Mittal Publications, 2002, ISBN 81-7099-832-8, S. 174 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Rudolf Nietzki: Chemie Der Organischen Farbstoffe. 1906, S. 289 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Paul Ruggli, Sal. Max Pestalozzi: Über die Baumwoll-affinität von Derivaten des Dehydro-thiotoluidins und Primulins. (V. Mitteilung über Färbevorgänge). In: Helvetica Chimica Acta. Band 9, Nr. 1, 1926, S. 364–378, doi:10.1002/hlca.19260090142.

[Rost1995-5] F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy. Cambridge University Press, 1995, ISBN 0-521-41088-6, S. 350 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).