Pseudoazulene

Pseudoazulene
Oxalen
Thialen
Azalen

Azulen
Azulen

Pseudoazulene sind mit dem nichtbenzoiden aromatischen Kohlenwasserstoff Azulenen verwandte isoelektronische Heteroaromaten mit zehn ${\displaystyle \pi }$-Elektronen. Wenn man im Cycloheptatrienring des Azulenmoleküls formal eine C=C-Gruppierung durch ein Heteroatom (O, S, NR) austauscht, erhält man ein Pseudoazulen:

• Oxalene,
• Thialene und
• Azalene.

Die Pseudoazulene – besonders wenig substituierte – sind weniger stabil als Azulene.

Reaktivität

Die elektrophile Substitution (Bromierung, Nitrierung, Vilsmeier-Formylierung) ist bekannt und ebenso die bei den Azulenen bekannte Substitution am Fünfring.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): Lexikon der Chemie in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, ISBN 3-8274-0381-2, S. 114.