Pyraclofos

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Pyraclofos
Andere Namen	O-[1-(4-Chlorphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-O-ethyl-S-propylthiophosphat
Summenformel	C14H18ClN2O3PS
Kurzbeschreibung	hell-gelbes Öl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	618-301-6
ECHA-InfoCard	100.131.141
PubChem	93460
ChemSpider	84364
Wikidata	Q22808806
Eigenschaften
Molare Masse	360,8 g·mol−1
Siedepunkt	164 °C
Löslichkeit	290 mg/L (25 °C, Wasser)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐410
	P: 264‐273‐301+310‐321‐405‐501
Toxikologische Daten	237 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyraclofos ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.

Eigenschaften

Pyraclofos wird als Insektizid bei dem Anbau von Obst, Gemüse und Zierpflanzen eingesetzt. Studien zeigten, dass Pyraclofos mäßig bis stark toxisch für viele Tiere ist, wie z. B. Vögel, Fische, Honigbienen und Zooplankton.

Stereochemie

Das Insektizid Pyraclofos ist ein Racemat, besteht also aus zwei Enantiomeren, nämlich (S)- und (R)-Pyraclofos im Verhältnis 1:1.

Strukturformel von (S)-Pyraclofos
Strukturformel von (R)-Pyraclofos

Synthese

Die mehrschritte Synthese von Pyraclofos erfolgt ausgehend von dem Edukt 4-Chloranilin.

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pyraclofos wird unter den Handelsnamen Boltage und Voltage vermarktet.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pyraclofos nicht mehr zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Pyraclofos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. August 2022.
1 2 3 4 Eintrag zu Pyraclofos bei LGC Standards, abgerufen am 22. August 2022.
↑ T. Roberts, L. Croucher, P. Jewess, D. Hutson, P. Lee, P. Nicholls, J. Plimmer, M. Roberts: Pyraclofos. In: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, Cambridge 1999, ISBN 978-1-84755-137-5, S. 472.
1 2 Honghua Zhang, Shengwen Chen, Shanshan Zhou: Enantiomeric Separation and Toxicity of an Organophosporus Insecticide, Pyraclofos. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 28, 3. Juli 2012, S. 6953–6959, doi:10.1021/jf3015427.
1 2 Thomas A. Unger: Pyraclofos. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 514, doi:10.1016/b978-081551401-5.50290-2.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyraclofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[Römpp-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Pyraclofos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. August 2022.

[LGC-2] 1 2 3 4 Eintrag zu Pyraclofos bei LGC Standards, abgerufen am 22. August 2022.

[3] T. Roberts, L. Croucher, P. Jewess, D. Hutson, P. Lee, P. Nicholls, J. Plimmer, M. Roberts: Pyraclofos. In: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, Cambridge 1999, ISBN 978-1-84755-137-5, S. 472.

[:1-4] 1 2 Honghua Zhang, Shengwen Chen, Shanshan Zhou: Enantiomeric Separation and Toxicity of an Organophosporus Insecticide, Pyraclofos. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 28, 3. Juli 2012, S. 6953–6959, doi:10.1021/jf3015427.

[:0-5] 1 2 Thomas A. Unger: Pyraclofos. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 514, doi:10.1016/b978-081551401-5.50290-2.

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyraclofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.