Pyrogallolphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrogallolphthalein
Andere Namen	3′,4′,5′,6′-Tetrahydroxyspiro[2-benzofuran-3,9′-xanthen]-1-on (IUPAC); C.I. Mordant Violet 25; C.I. 45445; 4,5-Dihydroxyfluorescein; Gallein; Alizarinviolett;
Summenformel	C20H12O7
Kurzbeschreibung	rotbraunes Pulver (Hydrat); rotes Pulver (wasserfrei);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-272-6
ECHA-InfoCard	100.016.611
PubChem	73685
ChemSpider	66334
Wikidata	Q2119993
Eigenschaften
Molare Masse	364,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Aceton; nahezu unlöslich in Wasser, Benzol und Chloroform;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrogallolphthalein, systematische Bezeichnung nach Colour Index Mordant Violet 25, ist ein Xanthenfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Pyrogallol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Pyrogallolrot.

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden Pyrogallol und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.

Eigenschaften

Pyrogallolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Verwendung

Als Beizenfarbstoff kann Pyrogallolphthalein zum Färben von Wolle, Seide und Nylon verwendet werden.

Pyrogallolphthalein wird als pH-Indikator verwendet [Umschlagsbereich pH 3,8 (braungelb) – 6,6 (rosarot)]; im stark alkalischen Medium schlägt es von purpur wieder nach gelb um. Es wird auch bei der komplexometrischen Titration zur Bestimmung von Bismut und Zirconium verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.
1 2 Eintrag zu Gallein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. November 2017.
1 2 ChemYQ
1 2 Eintrag zu Gallein bei TCI Europe, abgerufen am 25. Februar 2013.
1 2 R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8219-2, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Peter Waldvogel: Metallindikatoren vom Typus des Brenzcatechinvioletts und daraus entstehende, neuartige tiefgefärbte Chinone. Zürich 1959, S. 32, doi:10.3929/ethz-a-000090489 (Dissertation, ETH Zürich).
↑ C.I. Mordant Violet 25. In: Society of Dyers and Colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 3. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-90195606-6, S. 3088 (archive.org [abgerufen am 29. September 2026]).

[CRC89-1] 1 2 3 4 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.

[RÖMPP-2] 1 2 Eintrag zu Gallein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. November 2017.

[chemyq-3] 1 2 ChemYQ

[TCI-4] 1 2 Eintrag zu Gallein bei TCI Europe, abgerufen am 25. Februar 2013.

[R._W._Sabnis-5] 1 2 R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8219-2, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Peter Waldvogel: Metallindikatoren vom Typus des Brenzcatechinvioletts und daraus entstehende, neuartige tiefgefärbte Chinone. Zürich 1959, S. 32, doi:10.3929/ethz-a-000090489 (Dissertation, ETH Zürich).

[ColourIndex-7] C.I. Mordant Violet 25. In: Society of Dyers and Colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 3. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-90195606-6, S. 3088 (archive.org [abgerufen am 29. September 2026]).