Pyrogallolrot

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrogallolrot
Andere Namen	Pyrogallolsulfonphthalein; Sulfogallein;
Summenformel	C19H12O8S
Kurzbeschreibung	rötlichbrauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-134-3
ECHA-InfoCard	100.046.471
PubChem	94437
ChemSpider	85224
Wikidata	Q1636128
Eigenschaften
Molare Masse	400,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrogallolrot ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als Indikator in der Komplexometrie. Sein Phthalein-Analogon ist das Pyrogallolphthalein. Durch Bromierung kann das Brompyrogallolrot dargestellt werden.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese des Farbstoffes erfolgt in einer Friedel-Crafts-Acylierung durch die Umsetzung von Sulfobenzoesäureanhydrid mit Pyrogallol in Gegenwart von mit Titan dotierten Zink(II)-chlorid.

Eigenschaften und Verwendung

Pyrogallolrot dient vor allem zur Bismutbestimmung im salpetersauren Medium (pH 2–3); dabei erfolgt ein Farbumschlag von Rot nach Orangegelb. Ferner kann Blei im schwach saurem Medium in Gegenwart eines Natriumacetatpuffers bestimmt werden. Die Bestimmung von Nickel und Cobalt ist im schwach alkalischen Medium (pH 8,9; NH₃/NH₄⁺) durchführbar. Pyrogallolrot ist in Wasser schlecht löslich, zur Titration wird eine Lösung in 50%igem Ethanol verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt Pyrogallolrot bei Merck, abgerufen am 26. Dezember 2019.
↑ Jadhav, Nirajkumar H.; Shinde, Dnyaneshwar R.; Sakate, Sachin S.; Rasal, Nishant K.; Pawar, Ramdas A.: Ti(IV) doping: An effective strategy to boost Lewis acidic performance of ZnO catalyst in fluorescein dye synthesis in Catalysis Communications 120 (2019) 17–22, doi:10.1016/j.catcom.2018.11.008.

Literatur

Komplexometrische Bestimmungen mit Titriplex. (hrsg. von E. Merck, Darmstadt)

[merck-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Pyrogallolrot bei Merck, abgerufen am 26. Dezember 2019.

[2] Jadhav, Nirajkumar H.; Shinde, Dnyaneshwar R.; Sakate, Sachin S.; Rasal, Nishant K.; Pawar, Ramdas A.: Ti(IV) doping: An effective strategy to boost Lewis acidic performance of ZnO catalyst in fluorescein dye synthesis in Catalysis Communications 120 (2019) 17–22, doi:10.1016/j.catcom.2018.11.008.