Quazepam

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quazepam
Andere Namen	7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-1,3-dihydro-1-(2,2,2-trifluorethyl)-2H-1,4-benzodiazepin-2-thion
Summenformel	C17H11ClF4N2S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	253-179-4
ECHA-InfoCard	100.048.329
PubChem	4999
ChemSpider	4825
DrugBank	DB01589
Wikidata	Q3927403
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CD10
Eigenschaften
Molare Masse	386,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	137,5–139 °C
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser; löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐501
Toxikologische Daten	>1500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 1370 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Quazepam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzodiazepine, der strukturell mit Flurazepam und Temazepam verwandt ist.

Gewinnung und Darstellung

Quazepam kann durch den Herstellungsprozess von Diazepam (Friedel-Crafts-Alkylierung) gewonnen werden, wobei die Alkylierung mit Trifluorethylbromid BrCH₂CF₃ oder Trifluorethyltrichlormethansulfonat durchgeführt wird und eine anschließende Behandlung mit Phosphorpentasulfid zur Bildung des Thioamids eingesetzt wird.

Eigenschaften

Quazepam ist ein Trifluorethylbenzodiazepin-Hypnotikum mit einer Halbwertszeit von 27 bis 41 Stunden.

Verwendung

Quazepam wird als Sedativum und Hypnotikum eingesetzt. Es wurde erstmals 1985 in den USA zugelassen und wird als Hypnotikum zur Behandlung von Schlaflosigkeit eingesetzt. In Deutschland ist Quazepam nicht auf dem Markt erhältlich. Viele Arzneistoffe und Grapefruitsaft können die Wirkung von Quazepam verstärken.

Handelsnamen

Doral

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 26. August 1997 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Quazepam enthalten.

Einzelnachweise

1 2 3 Farzad Zamani, Esmail Doustkhah: Benzodiazepine-Based Drug Discovery. Elsevier, 2022, ISBN 978-0-323-86010-9, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 Datenblatt Quazepam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2025 (PDF).
1 2 Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 484 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 G. W. A. Milne: Drugs. Wiley, 2002, ISBN 0-566-08491-0, S. 708 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Sriram D.: Medicinal Chemistry. Pearson Education, 2010, ISBN 978-81-317-3144-4, S. 137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Stephen I. Ankier, Karen L. Goa: Quazepam. In: Drugs. Band 35, Nr. 1, 1988, S. 42–62, doi:10.2165/00003495-198835010-00003.
↑ DrugBank Online: Quazepam: Uses, Interactions, Mechanism of Action | DrugBank Online, abgerufen am 11. Februar 2025.
↑ Nader H. Moniri: Reintroduction of quazepam: an update on comparative hypnotic and adverse effects. In: International Clinical Psychopharmacology. Band 34, Nr. 6, 2019, S. 275, doi:10.1097/YIC.0000000000000277.
↑ DocCheck Flexikon: Quazepam - DocCheck Flexikon, abgerufen am 11. Februar 2025.
↑ John Preston, John H. O'Neal, Mary C. Talaga: A Consumer's Guide to Psychiatric Drugs. Pocket Books, 2008, ISBN 978-1-4165-7912-0, S. 455 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Quazepam. OEHHA, 26. August 1997, abgerufen am 11. Februar 2025 (englisch).

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trifluorethylbromid: CAS-Nr.: 421-06-7, EG-Nr.: 207-001-7, ECHA-InfoCard: 100.006.366, PubChem: 67898, ChemSpider: 61215, Wikidata: Q27270694.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trifluorethyltrichlormethansulfonat: CAS-Nr.: 23199-56-6, EG-Nr.: 245-484-6, ECHA-InfoCard: 100.041.334, PubChem: 90027, ChemSpider: 81272, Wikidata: Q83048120.

[Farzad_Zamani,_Esmail_Doustkhah-1] 1 2 3 Farzad Zamani, Esmail Doustkhah: Benzodiazepine-Based Drug Discovery. Elsevier, 2022, ISBN 978-0-323-86010-9, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt Quazepam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2025 (PDF).

[Hager-3] 1 2 Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 484 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[G._W._A._Milne-4] 1 2 G. W. A. Milne: Drugs. Wiley, 2002, ISBN 0-566-08491-0, S. 708 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sriram_D.-7] Sriram D.: Medicinal Chemistry. Pearson Education, 2010, ISBN 978-81-317-3144-4, S. 137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Stephen I. Ankier, Karen L. Goa: Quazepam. In: Drugs. Band 35, Nr. 1, 1988, S. 42–62, doi:10.2165/00003495-198835010-00003.

[drugbank.com-9] DrugBank Online: Quazepam: Uses, Interactions, Mechanism of Action | DrugBank Online, abgerufen am 11. Februar 2025.

[10] Nader H. Moniri: Reintroduction of quazepam: an update on comparative hypnotic and adverse effects. In: International Clinical Psychopharmacology. Band 34, Nr. 6, 2019, S. 275, doi:10.1097/YIC.0000000000000277.

[doccheck.com-11] DocCheck Flexikon: Quazepam - DocCheck Flexikon, abgerufen am 11. Februar 2025.

[John_Preston,_John_H._O'Neal,_Mary_C._Talaga-12] John Preston, John H. O'Neal, Mary C. Talaga: A Consumer's Guide to Psychiatric Drugs. Pocket Books, 2008, ISBN 978-1-4165-7912-0, S. 455 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[13] Quazepam. OEHHA, 26. August 1997, abgerufen am 11. Februar 2025 (englisch).

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trifluorethylbromid: CAS-Nr.: 421-06-7, EG-Nr.: 207-001-7, ECHA-InfoCard: 100.006.366, PubChem: 67898, ChemSpider: 61215, Wikidata: Q27270694.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trifluorethyltrichlormethansulfonat: CAS-Nr.: 23199-56-6, EG-Nr.: 245-484-6, ECHA-InfoCard: 100.041.334, PubChem: 90027, ChemSpider: 81272, Wikidata: Q83048120.