Karriere
Vandecasteele spielte nur rund 10 Matches auf der ITF Junior Tour. Im Anschluss absolvierte er ein Studium an der University of Oregon, wo er auch College Tennis spielte. Das Studium schloss er 2024 mit einem Bachelor ab.
Während des Studiums spielte er erste Profiturniere. Auf der ITF Future Tour stand er 2023 im Einzel in drei Endspielen, wovon er eines gewann. Für die US-Open-Qualifikation erhielt er daraufhin eine Wildcard, wo er gegen Facundo Bagnis in der ersten Runde ausschied. Das Jahr schloss er auf Platz 634 der Weltrangliste ab. Anfang 2024 erreichte er auf der ATP Challenger Tour in Cleveland nach zwei Siegen erstmals ein Viertelfinale auf dieser Turnierebene. 2025 lag sein Fokus erstmals nur auf der Profitour, wo er sich fortan häufiger bei Challengers versuchte, was ihm zunächst nicht gelang; erst Anfang 2026, erneut in Cleveland, schaffte er ein zweites Mal den Sprung unter die letzten Acht. Im Doppel gewann er 2025 in Knoxville seinen ersten Challengertitel. Mitte des Jahres spielte er erstmals bei einem Turnier der ATP Tour, nachdem er sich in Winston-Salem mit zwei Siegen durch die Qualifikation gekämpft hatte. Im Hauptfeld verlor er gegen James Duckworth mit 2:6, 1:6. Er zog erstmals in die Top 500 ein.
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