Reactive Red 239

Strukturformel
Allgemeines
Name	C.I. Reactive Red 239
Andere Namen	Pentanatrium-2-{[8-({4-chlor-6-[(4-{[2-(sulfonatooxy)ethyl]sulfonyl}phenyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl}amino)-1-hydroxy-3,6-disulfonato-2-naphthyl]diazenyl}-1,5-naphthalindisulfonat (IUPAC); C.I. Reactive Red 241; Remazol Brilliantrot 3BS; C.I. 18220;
Summenformel	C31H19ClN7Na5O19S6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	618-246-8
ECHA-InfoCard	100.110.399
PubChem	136171109
ChemSpider	115266840
Wikidata	Q135189345
Eigenschaften
Molare Masse	1136,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Reactive Red 239 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monoazofarbstoffe. Es handelt sich um einen Reaktivfarbstoff mit einem Monochlortriazin- und einem aromatischen Vinylsulfon-Reaktivanker, der in den frühen 1980er Jahren von der Hoechst AG unter der Bezeichnung Remazol Brillantrot 3BS in den Markt eingeführt wurde.

Herstellung

Bei der Herstellung wird analog zur Synthese von Reactive Red 227 zunächst Parabaseester mit Cyanurchlorid kondensiert und anschließend die erhaltene Dichlortriazinverbindung mit H-Säure umgesetzt. Dieses Zwischenprodukt wird als Kupplungskomponente mit diazotierter 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure in einer Azokupplung umgesetzt.

Struktur

Reactive Red 239 enthält mit der Monochlortriazinyl-Gruppe und der Sulfonylethylhydrogensulfat-Gruppe zwei funktionelle Gruppen die mit den Hydroxylgruppen der Cellulosefasern kovalente Bindungen eingehen können. Es handelt sich somit um einen bifunktionellen Reaktivfarbstoff.

Einzelnachweise

↑ Registrierungsdossier zu Reactive Red 239 (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Juli 2025.
↑ Patent DE1265698: Verfahren zur Erzeugung von naßechten Färbungen und Drucken. Angemeldet am 6. Mai 1961, veröffentlicht am 11. April 1968, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Klaus Berner, Karl Sommer, Hermann Boedeker, Gerhard Langbein, Hans Zimmermann.‌
↑ Shufen Zhang, Horst Tappe, Walter Helmling, Peter Mischke, Karl Rebsamen, Uwe Reiher, Werner Russ, Ludwig Schläfer, Petra Vermehren: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2017, ISBN 978-3-527-30673-2, Reactive Dyes, S. 1–20, doi:10.1002/14356007.a22_651.pub2.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure: CAS-Nr.: 117-62-4, EG-Nr.: 204-201-6, ECHA-InfoCard: 100.003.820, PubChem: 8338, ChemSpider: 8035, Wikidata: Q27889955.

[1] Registrierungsdossier zu Reactive Red 239 (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Juli 2025.

[HOE-3] Patent DE1265698: Verfahren zur Erzeugung von naßechten Färbungen und Drucken. Angemeldet am 6. Mai 1961, veröffentlicht am 11. April 1968, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Klaus Berner, Karl Sommer, Hermann Boedeker, Gerhard Langbein, Hans Zimmermann.‌

[4] Shufen Zhang, Horst Tappe, Walter Helmling, Peter Mischke, Karl Rebsamen, Uwe Reiher, Werner Russ, Ludwig Schläfer, Petra Vermehren: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2017, ISBN 978-3-527-30673-2, Reactive Dyes, S. 1–20, doi:10.1002/14356007.a22_651.pub2.

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure: CAS-Nr.: 117-62-4, EG-Nr.: 204-201-6, ECHA-InfoCard: 100.003.820, PubChem: 8338, ChemSpider: 8035, Wikidata: Q27889955.