Rhaponticin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rhaponticin
Summenformel	C21H24O9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-845-0
ECHA-InfoCard	100.005.315
PubChem	637213
ChemSpider	552853
Wikidata	Q7320229
Eigenschaften
Molare Masse	420,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	236 – 238 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rhaponticin ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung aus der Gruppe der Glucoside. Das Aglycon Rhapontigenin ist ein Stilben. Die Verbindung wurde in Pflanzen der Gattung Rhabarber aufgewiesen und zeigt diverse pharmakologische Effekte.

Vorkommen und Biosynthese

Rhaponticin kommt in den Wurzeln von Rhabarber-Pflanzen der Arten Rheum undulatum und Rheum palmatum vor. Die Biosynthese geht von Zimtsäure aus und verläuft vermutlich über p-Coumarsäure, Resveratrol und Astringenin.

Eigenschaften

Im Tierversuch an Mäusen zeigte Rhaponticin antidiabetische Eigenschaften. In einem Zellmodell konnte es die Bildung von Amyloid beta reduzieren, das für die Ausbildung der Alzheimer-Krankheit mitverantwortlich gemacht wird, sodass es als Ausgangspunkt für die Entwicklung von Arzneimitteln dienen könnte. Die pharmakologischen Effekte gehen vermutlich auf das Aglycon Rhapontigenin, einen Metaboliten von Rhaponticin, zurück.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt Rhaponticin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. September 2025 (PDF).
↑ Eun-Kyung Park, Min-Kyung Choo, Hae-Kyung Yoon, Dong-Hyun Kim: Antithrombotic and antiallergic activities of rhaponticin from rhei rhizoma are activated by human intestinal bacteria. In: Archives of Pharmacal Research. Band 25, Nr. 4, August 2002, S. 528–533, doi:10.1007/BF02976613.
↑ Norbert Rupprich, Heinz Hildebrand, Helmut Kindl: Substrate specificity in vivo and in vitro in the formation of stilbenes. Biosynthesis of rhaponticin. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 200, Nr. 1, März 1980, S. 72–78, doi:10.1016/0003-9861(80)90332-X.
↑ Jinlong Chen, Mengmeng Ma, Yanwei Lu, Lisheng Wang, Chutse Wu, Haifeng Duan: Rhaponticin from Rhubarb Rhizomes Alleviates Liver Steatosis and Improves Blood Glucose and Lipid Profiles in KK/Ay Diabetic Mice. In: Planta Medica. Band 75, Nr. 05, April 2009, S. 472–477, doi:10.1055/s-0029-1185304.
↑ F. Misiti, B. Sampaolese, D. Mezzogori, F. Orsini, M. Pezzotti, B. Giardina, M.E. Clementi: Protective effect of rhubarb derivatives on amyloid beta (1–42) peptide-induced apoptosis in IMR-32 cells: A case of nutrigenomic. In: Brain Research Bulletin. Band 71, Nr. 1-3, Dezember 2006, S. 29–36, doi:10.1016/j.brainresbull.2006.07.012.
↑ Dan Chen, Jing-Ru Liu, Yanjin Cheng, Hua Cheng, Ping He, Yang Sun: Metabolism of Rhaponticin and Activities of its Metabolite, Rhapontigenin: A Review. In: Current Medicinal Chemistry. Band 27, Nr. 19, 4. Juni 2020, S. 3168–3186, doi:10.2174/0929867326666190121143252.

[Sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt Rhaponticin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. September 2025 (PDF).

[2] Eun-Kyung Park, Min-Kyung Choo, Hae-Kyung Yoon, Dong-Hyun Kim: Antithrombotic and antiallergic activities of rhaponticin from rhei rhizoma are activated by human intestinal bacteria. In: Archives of Pharmacal Research. Band 25, Nr. 4, August 2002, S. 528–533, doi:10.1007/BF02976613.

[3] Norbert Rupprich, Heinz Hildebrand, Helmut Kindl: Substrate specificity in vivo and in vitro in the formation of stilbenes. Biosynthesis of rhaponticin. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 200, Nr. 1, März 1980, S. 72–78, doi:10.1016/0003-9861(80)90332-X.

[4] Jinlong Chen, Mengmeng Ma, Yanwei Lu, Lisheng Wang, Chutse Wu, Haifeng Duan: Rhaponticin from Rhubarb Rhizomes Alleviates Liver Steatosis and Improves Blood Glucose and Lipid Profiles in KK/Ay Diabetic Mice. In: Planta Medica. Band 75, Nr. 05, April 2009, S. 472–477, doi:10.1055/s-0029-1185304.

[5] F. Misiti, B. Sampaolese, D. Mezzogori, F. Orsini, M. Pezzotti, B. Giardina, M.E. Clementi: Protective effect of rhubarb derivatives on amyloid beta (1–42) peptide-induced apoptosis in IMR-32 cells: A case of nutrigenomic. In: Brain Research Bulletin. Band 71, Nr. 1-3, Dezember 2006, S. 29–36, doi:10.1016/j.brainresbull.2006.07.012.

[6] Dan Chen, Jing-Ru Liu, Yanjin Cheng, Hua Cheng, Ping He, Yang Sun: Metabolism of Rhaponticin and Activities of its Metabolite, Rhapontigenin: A Review. In: Current Medicinal Chemistry. Band 27, Nr. 19, 4. Juni 2020, S. 3168–3186, doi:10.2174/0929867326666190121143252.