Rickrolling (auch Rick Rolling) ist ein Scherz im Internet, bei dem ein ahnungsloser Internetnutzer auf ein Videoportal geleitet wird, auf dem ihm das Musikvideo des Liedes Never Gonna Give You Up von Rick Astley präsentiert wird.
Seit dem Mai 2007 existiert das Internetphänomen des Rickrolling. Es ist ein Scherz, bei dem in einer Internet-Diskussion ein Link, der scheinbar zum Thema passt, veröffentlicht wird. Der Link führt dann aber zu einer eigenen Webseite (alternativ aber auch zur Videoplattform YouTube), auf der man anschließend das Video des Songs Never gonna give you up teilweise mit dem Hinweistext „You have been Rickrolled“ (deutsch „Du wurdest gerickrollt“) zu sehen bekommt. Rickrolling entwickelte sich aus dem Duckrolling der Community 4chan, bei dem der Link zu dem Bild einer Ente auf Rädern führt. Manche Videos zeigen auch anfangs kurz das Versprochene, bevor Never Gonna Give You Up beginnt.
Am 28. Juli 2021 erreichte das Original-Musikvideo bei YouTube über eine Milliarde Aufrufe.
Am 14. April 2008 fand im Bahnhof Liverpool Street in London ein Rickmob (zusammengesetzt aus Rickroll und Flashmob) statt, bei dem etwa 300 bis 400 Teilnehmer das Lied sangen.
Vom 4. bis zum 12. Oktober 2008 war Blinkenlights Stereoscope des Chaos Computer Club in der City Hall von Toronto installiert. Auf diesem konnte man auch monochrome Videos abspielen und zumindest am ersten Abend war dort auch Rick Astleys Video zu sehen. Eine etwas kleinere Vorführung gab es auf der Installation im Schönherz-Studentenheim in Ungarn.
Mehrere Internet-Comics thematisierten das Video. Sicherheitsexperte Dan Kaminsky demonstrierte mit dem Rick-Astley-Video eine Sicherheitslücke im DNS-System mancher Provider.
Bei der traditionellen Macy’s Thanksgiving Day Parade am 27. November 2008 in New York City machte Rick Astley selbst bei einem Rickrolling mit. Während auf einem Festwagen des Cartoon Networks Charaktere der Serie Fosters Haus für Fantasiefreunde die Titelmelodie Best Friend zur 1970er-Fernsehserie The Courtship of Eddie's Father sangen, kam überraschend Rick Astley aus dem Wagenaufbau und begann, seinen Hit vorzutragen. Am Ende des Auftritts rief der Charakter Cheese: „I like Rickrolling!“ Die Parade und somit auch dieser Auftritt wurde von NBC landesweit übertragen.
2008 wurde MTV erfolgreich „rickrolled“. Bei den MTV Europe Music Awards 2008 wurde die Kategorie Best Act Ever eingeführt, bei der die Nominierten und anschließend der Gewinner von den Zuschauern im Internet gewählt werden sollten. Eine Internet-Gemeinde machte sich einen Spaß daraus, möglichst viele Stimmen für Rick Astley abzugeben. Das Ganze führte dazu, dass Rick Astley zusammen mit Christina Aguilera, Green Day, U2, Tokio Hotel und Britney Spears zu den Nominierten gehörte und schließlich sogar gewann. Das anwesende Publikum der Veranstaltung zeigte jedoch Unverständnis für derartigen Humor. Rick Astley nahm den Preis nicht persönlich entgegen.