Ringbildungsreaktion

Ringbildungs- oder Ringschlussreaktionen (englisch Ring forming reaction / englisch ring-closing reaction) in der organischen Chemie sind ein Oberbegriff für eine Vielzahl von Reaktionen, die einen oder mehrere Ringe in ein Molekül einführen. Eine Heterocyclusbildungsreaktion (englisch heterocycle forming reaction) ist eine Reaktion, die einen neuen Heterocyclus erzeugt. Wichtige Klassen von Ringbildungsreaktionen sind Anellierungen und Cycloadditionen. Heterocyclische Verbindungen sind nützlich für die spektroskopische Identifizierung von Verbindungen, Reinheitskriterien und die Untersuchung der molekularen elektronischen Struktur.

Cyclodi- und oligomerisierung

Durch metallorganische Komplexkatalyse lässt sich 1,3-Butadien zu 1,5-Cyclooctadien cyclodimeriseren. Auch eine Cyclotrimerisierung zum 1,5,9-Cyclododecatrien ist möglich. Cyclisieren vier Moleküle, spricht man von Cyclotetramisierung, bei mehr als vier Molekülen spricht man von Cyclooligomerisierung.

Auch die Synthese von Heterocyclen ist durch metallorganische Komplexkatalyse möglich. So kann Benzonitril mittels Eisencarbonylkomplexen zu Triphenyl-substituierten Triazin cyclisiert werden.

Intermolekulare Ringschlüsse können als Cycloadditionen oder als Cyclokondensationen ablaufen. Eine der bekanntesten Cycloadditionen ist die Diels-Alder-Reaktion, während die Knorrsche Pyrrol-Synthese Beispiel für eine Cyclokondensation ist.

[n+m]-Cyclisierungen

Zu den [n+m]-Cyclisierungen gehören die Diels-Alder-Reaktionen. Dies sind [4+2]-Cycloadditionen, bei denen zwei verschiedene Edukte, etwa 2,4-Hexadien mit Maleinsäuredimethylester, 4 bzw. 2 π-Elektronen für die Cyclisierung zum Cyclohexenderivat zur Verfügung stellen.

Die Paternò-Büchi-Reaktion ist eine nach Emanuele Paternò und George Hermann Büchi benannte photochemische [2+2]-Cycloaddition zur Bildung von viergliedrigen Oxetan-Ringen aus einer Carbonyl-Komponente (Aldehyd oder Keton) und einem Alken.

1,n-Dipolare Cycloadditionen

1,3-dipolare Moleküle wie Ozon, Azide, Diazoalkane, Nitriloxide, Nitrilimine, Nitrone können an ungesättigte Verbindungen wie Alkene oder Alkine unter Ringschluss addieren. Durch intramolekulare 1,4-dipolare Cycloaddition von alkenylsubstituierten 3,6-Dihydro-6-oxo-1-pyrimidinium-4-olaten gelangt man zu Heterotricyclen.

Ringbildende Namensreaktionen

Liste Ringbildungsreaktionen (nicht abschließend):

Asinger-Reaktion

Azid-Alkin-Huisgen-Cycloaddition

Siehe auch

Cyclisierung

Literatur

Michael B. Smith, Jerry March: Reactions, Mechanisms, and Structure. In: Wiley & Sons (Hrsg.): March's Advanced Organic Chemistry. 6. Auflage. New York, NY, USA 2007, ISBN 0-470-08494-4 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 24. Januar 2026]).
László Kürti & Barbara Czakó: Background and Detailed Mechanisms. In: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Science, Amsterdam, NH, NLD 2005, ISBN 0-12-429785-4 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 24. Januar 2026]).

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu Heterocyclic compounds. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.H02798.
↑ Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F.: Handbook of Heterocyclic Chemistry. Hrsg.: Academic Press. 2nd ed. 2000, ISBN 0-08-042988-2 (englisch).
↑ Eintrag zu annulation. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00367.
↑ Alan Roy Katritzky; All: Heterocyclic compound - Melting, Boiling, Points | Britannica. In: britannica.com. Encyclopædia Britannica, Inc., 2. September 2024, abgerufen am 23. Januar 2026 (englisch).
↑ Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie. Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6.
↑ Clive W. Bird: The synthesis of heterocyclic compounds via transition metal intermediates. In: Journal of Organometallic Chemistry. Bd. 47, Nr. 2, 1973, S. 281–309, doi:10.1016/S0022-328X(00)81739-8.
↑ The Mechanism of the Paterno-Buchi Reaction and its Application in the Organic Synthesis Review. In: freeonlineresearchpapers.com. Free Online Research Papers, 17. November 2005, abgerufen am 15. September 2026 (englisch).
↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie. Springer, Wien u. a. 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 349–350.
↑ Hans Gotthardt, Martin Riegels: Heterotricyclen durch intramolekulare 1,4-Dipolare Cycloaddition von alkenylsubstituierten 3,6-Dihydro-6-oxo-1-pyrimidinium-4-olaten. In: Chemische Berichte. Bd. 121, Nr. 6, 1988, S. 1143–1146, doi:10.1002/cber.19881210620.

[Gold_Book-1] Eintrag zu Heterocyclic compounds. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.H02798.

[Katritzky2nd-2] Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F.: Handbook of Heterocyclic Chemistry. Hrsg.: Academic Press. 2nd ed. 2000, ISBN 0-08-042988-2 (englisch).

[3] Eintrag zu annulation. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00367.

[:0-4] Alan Roy Katritzky; All: Heterocyclic compound - Melting, Boiling, Points | Britannica. In: britannica.com. Encyclopædia Britannica, Inc., 2. September 2024, abgerufen am 23. Januar 2026 (englisch).

[5] Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie. Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6.

[6] Clive W. Bird: The synthesis of heterocyclic compounds via transition metal intermediates. In: Journal of Organometallic Chemistry. Bd. 47, Nr. 2, 1973, S. 281–309, doi:10.1016/S0022-328X(00)81739-8.

[7] The Mechanism of the Paterno-Buchi Reaction and its Application in the Organic Synthesis Review. In: freeonlineresearchpapers.com. Free Online Research Papers, 17. November 2005, abgerufen am 15. September 2026 (englisch).

[8] Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie. Springer, Wien u. a. 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 349–350.

[9] Hans Gotthardt, Martin Riegels: Heterotricyclen durch intramolekulare 1,4-Dipolare Cycloaddition von alkenylsubstituierten 3,6-Dihydro-6-oxo-1-pyrimidinium-4-olaten. In: Chemische Berichte. Bd. 121, Nr. 6, 1988, S. 1143–1146, doi:10.1002/cber.19881210620.