Rosmanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rosmanol
Andere Namen	7α,11,12-Trihydroxy-6,10-(epoxymethano)abieta-8,11,13-trien-20-on (IUPAC)
Summenformel	C20H26O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	13966122
ChemSpider	10263992
Wikidata	Q27277536
Eigenschaften
Molare Masse	346,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	241 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rosmanol ist eine organische Verbindung aus der Klasse der phenolischen Diterpene. Die Verbindung wurde erstmals 1981 nach Extraktion aus Rosmarin (Rosmarinus officinalis) beschrieben. Ein verbesserter Strukturvorschlag erfolgte durch dieselbe Gruppe 1984.

Gewinnung

Die Verbindungen kommt natürlich in beispielsweise Rosmarin und Salbei vor. Aus diesen kann ein Extrakt durch Extraktion mittels organischer Lösungsmittel wie n-Hexan und anschließender Dampfdestillation gewonnen werden, als modernere Verfahren zur Extraktion sind beispielsweise mittels PLE bzw. SFE beschrieben. Die Auftrennung des Extrakts durch Gewinnung des Rosmanols erfolgt durch Flüssigchromatographie wie HPLC-MS. Die Darstellung kann alternativ ausgehend von Carnosolsäure nach Umsetzung zu Carnosol mittels Zugabe von Natriumhydrogencarbonat in Aceton erfolgen.

Eigenschaften

Die möglichen Anwendung dieser Verbindung sind aktuell Gegenstand der Forschung. In vitro konnten verglichen mit Carnosol höhere antioxidative Eigenschaften nachgewiesen werden. Auch ein Beitrag der Verbindung an den entzündungshemmenden Eigenschaften von Rosmarin kann nicht ausgeschlossen werden.

Einzelnachweise

↑ Reiko Inatani, Nobuji, Nakatani, Hidetsugu Fuwa: Antioxidative Effect of the Constituents of Rosemary (Rosmarinus officinalis L.) and Their Derivatives. In: Agric. Biol. Chem. Band 47, Nr. 3, 1983, S. 521–528, doi:10.1080/00021369.1983.10865682.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 Nobuji Nakatani, Reiko Inatani: Structure of rosmanol, a new antixidant from rosmary. In: Agric. Biol. Chem. Band 45, Nr. 10, 1981, S. 2385–2386, doi:10.1080/00021369.1981.10864897 (Open Access).
↑ Nobuji Nakatani, Reiko Inatani: Two Antioxidative Diterpenes from Rosemary (Rosmarinus officinalis L.) and a Revised Structure for Rosmanol. In: Agric. Biol. Chem. Band 48, Nr. 8, 1984, S. 2081–2085, doi:10.1080/00021369.1984.10866436 (Open Access).
↑ M. Herrero, M. Plaza, A. Cifuentes, E. Ibáñez: Green processes for the extraction of bioactives from Rosemary: Chemical and functional characterization via ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry and in-vitro assays. In: J. Chromatogr. A. Band 1217, Nr. 16, April 2010, S. 2512–2520, doi:10.1016/j.chroma.2009.11.032.
1 2 F. J Señoráns, E. Ibañez, S. Caver,J. Tabera, G. Reglero: Liquid chromatographic–mass spectrometric analysis of supercritical-fluid extracts of rosemary plants. In: J. Chromatogr. A. Band 870, Nr. 1–2, Februar 2000, S. 491–499, doi:10.1016/S0021-9673(99)00941-3.
↑ Marie Cuvelier, Claudette Berset, Hubert Richard: Antioxidant Constituents in Sage (Salvia officinalis). In: J. Agric. Food Chem. Band 42, Nr. 3, März 1994, S. 665–669, doi:10.1021/jf00039a012.
↑ Joaquín G. Marrero, Lucía S. Andrés, Javier G. Luis: Semisynthesis of Rosmanol and Its Derivatives. Easy Access to Abietatriene Diterpenes Isolated from the Genus Salvia with Biological Activities. In: J. Nat. Prod. Band 65, Nr. 7, Juni 2002, S. 986–989, doi:10.1021/np010565o.
↑ Sofía Cavero, Laura Jaime, Pedro J. Martín-Álvarez, F. Javier Señoráns, Guillermo Reglero, Elena Ibañez: In vitro antioxidant analysis of supercritical fluid extracts from rosemary. In: Eur. Food Res. Technol. Band 221, Nr. 3–4, August 2005, S. 478–486, doi:10.1007/s00217-005-1139-y.
↑ Helle Lindberg Madsen, Grete Bertelesen: Spices as antioxidants. In: Trends in Food Science & Technology. Band 6, Nr. 8, August 1995, S. 271–277, doi:10.1016/S0924-2244(00)89112-8.
↑ Ching-Shu Lai, Jong Hun Lee, Chi-Tang Ho, Cheng Bin Liu, Ju-Ming Wang, Ying-Jan Wang, Min-Hsiung Pan: Rosmanol Potently Inhibits Lipopolysaccharide-Induced iNOS and COX-2 Expression through Downregulating MAPK, NF-κB, STAT3 and C/EBP Signaling Pathways. In: J. Agric. Food Chem. Band 57, Nr. 22, Oktober 2009, S. 10990–10998, doi:10.1021/jf9025713.

[Inatani-1] Reiko Inatani, Nobuji, Nakatani, Hidetsugu Fuwa: Antioxidative Effect of the Constituents of Rosemary (Rosmarinus officinalis L.) and Their Derivatives. In: Agric. Biol. Chem. Band 47, Nr. 3, 1983, S. 521–528, doi:10.1080/00021369.1983.10865682.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Nakatani-3] 1 2 Nobuji Nakatani, Reiko Inatani: Structure of rosmanol, a new antixidant from rosmary. In: Agric. Biol. Chem. Band 45, Nr. 10, 1981, S. 2385–2386, doi:10.1080/00021369.1981.10864897 (Open Access).

[Nakatani2-4] Nobuji Nakatani, Reiko Inatani: Two Antioxidative Diterpenes from Rosemary (Rosmarinus officinalis L.) and a Revised Structure for Rosmanol. In: Agric. Biol. Chem. Band 48, Nr. 8, 1984, S. 2081–2085, doi:10.1080/00021369.1984.10866436 (Open Access).

[Herrero-5] M. Herrero, M. Plaza, A. Cifuentes, E. Ibáñez: Green processes for the extraction of bioactives from Rosemary: Chemical and functional characterization via ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry and in-vitro assays. In: J. Chromatogr. A. Band 1217, Nr. 16, April 2010, S. 2512–2520, doi:10.1016/j.chroma.2009.11.032.

[Senorans-6] 1 2 F. J Señoráns, E. Ibañez, S. Caver,J. Tabera, G. Reglero: Liquid chromatographic–mass spectrometric analysis of supercritical-fluid extracts of rosemary plants. In: J. Chromatogr. A. Band 870, Nr. 1–2, Februar 2000, S. 491–499, doi:10.1016/S0021-9673(99)00941-3.

[Cuvelier-7] Marie Cuvelier, Claudette Berset, Hubert Richard: Antioxidant Constituents in Sage (Salvia officinalis). In: J. Agric. Food Chem. Band 42, Nr. 3, März 1994, S. 665–669, doi:10.1021/jf00039a012.

[Marrero-8] Joaquín G. Marrero, Lucía S. Andrés, Javier G. Luis: Semisynthesis of Rosmanol and Its Derivatives. Easy Access to Abietatriene Diterpenes Isolated from the Genus Salvia with Biological Activities. In: J. Nat. Prod. Band 65, Nr. 7, Juni 2002, S. 986–989, doi:10.1021/np010565o.

[Cavero-9] Sofía Cavero, Laura Jaime, Pedro J. Martín-Álvarez, F. Javier Señoráns, Guillermo Reglero, Elena Ibañez: In vitro antioxidant analysis of supercritical fluid extracts from rosemary. In: Eur. Food Res. Technol. Band 221, Nr. 3–4, August 2005, S. 478–486, doi:10.1007/s00217-005-1139-y.

[Madsen-10] Helle Lindberg Madsen, Grete Bertelesen: Spices as antioxidants. In: Trends in Food Science & Technology. Band 6, Nr. 8, August 1995, S. 271–277, doi:10.1016/S0924-2244(00)89112-8.

[Lai-11] Ching-Shu Lai, Jong Hun Lee, Chi-Tang Ho, Cheng Bin Liu, Ju-Ming Wang, Ying-Jan Wang, Min-Hsiung Pan: Rosmanol Potently Inhibits Lipopolysaccharide-Induced iNOS and COX-2 Expression through Downregulating MAPK, NF-κB, STAT3 and C/EBP Signaling Pathways. In: J. Agric. Food Chem. Band 57, Nr. 22, Oktober 2009, S. 10990–10998, doi:10.1021/jf9025713.