Rotundon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rotundon
Andere Namen	(3S,5R,8S)-3,4,5,6,7,8-Hexahydro-3α,8α-dimethyl-5α-(1-methylethenyl)azulen-1(2H)-on
Summenformel	C15H22O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5321003
Wikidata	Q15424773
Eigenschaften
Molare Masse	218,33 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rotundon ist ein sauerstoffhaltiges bicyclisches Sesquiterpen-Keton aus der Familie der Guajane. Es ist ein wichtiger Aromastoff der Syrah-Rebsorte.

Vorkommen

Syrah Trauben
Pfeffer
Rosmarin
Basilikum
Oregano
Thymian
Majoran

Neben Wein kommt Rotundon auch als Aromastoff in Pfeffer vor. Weiter ist Rotundon die Schlüsselverbindung für das Aroma in schwarzem und weißem Pfeffer. Darüber hinaus ist Rotundon auch in den Gewürzen Basilikum, Thymian, Oregano, Rosmarin und Majoran enthalten.


Rotundongehalt in verschiedenen Naturprodukten
Weißer Pfeffer	2025 µg·kg⁻¹	Syrah-Trauben	0,62 µg·kg⁻¹
Schwarzer Pfeffer	1200 µg·kg⁻¹	Majoran	208 µg·kg⁻¹
Wein (Shiraz)	0,15 µg·kg⁻¹	Oregano	1 µg·kg⁻¹
Geranien	25 µg·kg⁻¹	Atriplex cinerea	37 µg·kg⁻¹
Knolliges Zypergras	920 µg·kg⁻¹	Basilikum	4 µg·kg⁻¹
Rosmarin	86 µg·kg⁻¹	Thymian	5 µg·kg⁻¹

Eigenschaften

Die pfeffrige Note des Rotundon besitzt einen Geruchsschwellenwert von 16 ng·l⁻¹ in Rotwein und 8 ng·l⁻¹ in Wasser. Der Gehalt von Rotundon wird analytisch durch Gaschromatographie und Massenspektrometrie erfasst. In einigen Fällen wird dabei auch die Olfaktometrie angewendet.

Synthese

Als Grundlage dient Guajacol, welches aus dem Öl des Guajakbaums gewonnen wird. Das Guajacol wird zunächst acetyliert. Im Anschluss daran wird eine Allyl-Oxidation vorgenommen. Zum Schluss wird das Rotundon durch Acetat-Pyrolyse gewonnen und kann dann durch eine Kolonnen-Chromatographie gereinigt werden.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 Eintrag zu Rotundon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Februar 2018.
↑ Fischer, Markus, Glomb, Marcus A.: Moderne Lebensmittelchemie. 1. Auflage. Behr’s, Hamburg 2015, ISBN 978-3-89947-864-8.
1 2 3 4 Claudia Wood, Tracey E. Siebert, Mango Parker, Dimitra L. Capone, Gordon M. Elsey: From Wine to Pepper: Rotundone, an Obscure Sesquiterpene, Is a Potent Spicy Aroma Compound. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 56, Nr. 10, 1. Mai 2008, S. 3738–3744, doi:10.1021/jf800183k.
↑ Schore, Neil Eric, 1948-: Organic chemistry : structure and function. Seventh edition Auflage. New York, NY 2014, ISBN 978-1-4641-2027-5.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Römpp-2] 1 2 Eintrag zu Rotundon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Februar 2018.

[3] Fischer, Markus, Glomb, Marcus A.: Moderne Lebensmittelchemie. 1. Auflage. Behr’s, Hamburg 2015, ISBN 978-3-89947-864-8.

[:1-4] 1 2 3 4 Claudia Wood, Tracey E. Siebert, Mango Parker, Dimitra L. Capone, Gordon M. Elsey: From Wine to Pepper: Rotundone, an Obscure Sesquiterpene, Is a Potent Spicy Aroma Compound. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 56, Nr. 10, 1. Mai 2008, S. 3738–3744, doi:10.1021/jf800183k.

[5] Schore, Neil Eric, 1948-: Organic chemistry : structure and function. Seventh edition Auflage. New York, NY 2014, ISBN 978-1-4641-2027-5.