Sambunigrin

Strukturformel
Struktur von Sambunigrin
Allgemeines
Name Sambunigrin
Andere Namen
  • L-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid
  • (S)-O-β-D-Glucopyranosylmandelonitril
  • (S)-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenylacetonitril
  • L-Prunasin
Summenformel C14H17NO6
Kurzbeschreibung

cyanogenes Glycosid

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 99-19-4 [Sambunigrin, (S)-(–)-Form in der Seitenkette]
  • 138-53-4 [Prulaurasin, Diastereomerengemisch; (RS)-Form in der Seitenkette]
PubChem 91434
ChemSpider 82563
Wikidata Q2217000
Eigenschaften
Molare Masse 295,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151–152 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sambunigrin ist ein cyanogenes Glycosid. Das am Nitril D-konfigurierte Stereoisomer wird als Prunasin, das Gemisch der beiden Diastereomeren Prunasin + Sambunigrin wird als Prulaurasin bezeichnet.

Geschichte

Sambunigrin wurde zum ersten Mal 1905 aus dem Schwarzen Holunder isoliert.

Vorkommen

Schwarzer Holunder (Sambucus nigra)

Verschiedene Teile des Schwarzen Holunders (Sambucus nigra) wie Blätter, Rinde, Samen und unreife Beeren enthalten erhebliche Mengen an Sambunigrin. Auch der Kanadische Holunder (Sambucus canadiensis) bildet zum Teil Sambunigrin. Die Fähigkeit hierzu ist bei der Pflanze allerdings sehr variabel ausgeprägt und öfter fehlt sie auch ganz.

Chemische Eigenschaften

Wenn der Zuckeranteil (Glucose) durch eine (unspezifische) β-Glucosidase abgespalten wird, entsteht das freie Cyanhydrin. Dieses zerfällt spontan oder enzymkatalysiert in Benzaldehyd und HCN (Blausäure). Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung. Der Drehwert beträgt −76,3° (λ = 598 nm, in Essigester).

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prulaurasin: CAS-Nr.: 138-53-4, PubChem: 120639, ChemSpider: 107701, Wikidata: Q27893921.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu Cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Em. Bourquelot, Em. Bourquelot, H. Hérissey: Ueber die Isomerie bei den Blausäure liefernden Glykosiden Sambunigrin und Prulaurasin. In: Archiv der Pharmazie. Band 245, Nr. 1, Januar 1907, S. 474–480, doi:10.1002/ardp.19072450153.
  4. ↑ Mateja Senica, Franci Stampar, Robert Veberic, Maja Mikulic‐Petkovsek: The higher the better? Differences in phenolics and cyanogenic glycosides in Sambucus nigra leaves, flowers and berries from different altitudes. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 97, Nr. 8, Juni 2017, S. 2623–2632, doi:10.1002/jsfa.8085.
  5. ↑ Rex A. Buhrmester, John E. Ebinger, David S. Seigler: Sambunigrin and cyanogenic variability in populations of Sambucus canadensis L. (Caprifoliaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 28, Nr. 7, August 2000, S. 689–695, doi:10.1016/S0305-1978(99)00105-2.
  6. ↑ chemnetbase.com: JDX91-A:JFL71-A (Seite dauerhaft nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche im Internet Archive), abgerufen am 25. Juni 2017.