Sudan IV

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sudan IV
Andere Namen	1-[(E)-{2-Methyl-4-[(E)-(2-methylphenyl)­diazenyl]phenyl}diazenyl]-2-naphthol (IUPAC) C.I. Solvent Red 24 C.I. 26105 Biebricher Scharlachrot
Summenformel	C24H20N4O
Kurzbeschreibung	dunkelroter Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-83-6 EG-Nummer 201-635-8 ECHA-InfoCard 100.001.487 PubChem 62330 ChemSpider 11252033 Wikidata Q3291758
Eigenschaften
Molare Masse	380,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	199 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser leicht löslich in Chloroform
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364
Toxikologische Daten	3.600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sudan IV ist ein synthetisch hergestellter Bisazofarbstoff aus der Gruppe der Lösungsmittelfarbstoffe.

Darstellung

Sudan IV erhält man durch Diazotierung von o-Aminoazotoluol und Kupplung auf 2-Naphthol.

Eigenschaften

Sudan IV ist ein dunkelroter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Sudan IV wird als Farbstoff für Fett im tierischen Gewebe und als Markierungsfarbstoff für den Sprengstoff Semtex A eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) stuft die Farbstoffe Sudan I–IV und Sudanrot 7B als Karzinogen der Gruppe 3 ein. Die in Gruppe 3 enthaltenen Substanzen werden als wahrscheinlich nicht krebsauslösend beim Menschen eingestuft.

Weblinks

Commons: Sudan IV – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Farbstoffe Sudan I bis IV in Lebensmitteln – Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR) vom 19. November 2003

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Sudan IV bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2025 (PDF).
2. 1 2 3 Lide: CRC Handbook. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 639 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ C.I. 26105, C.I. Solvent Red 25. In: Society of Dyers and Colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 4. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-90195606-6, S. 4227 (archive.org [abgerufen am 4. Februar 2026]). 
4. ↑ Jonathan M Samet, Weihsueh A Chiu, Vincent Cogliano, Jennifer Jinot, David Kriebel, Ruth M Lunn, Frederick A Beland, Lisa Bero, Patience Browne, Lin Fritschi, Jun Kanno, Dirk W Lachenmeier, Qing Lan, Gérard Lasfargues, Frank Le Curieux, Susan Peters, Pamela Shubat, Hideko Sone, Mary C White, Jon Williamson, Marianna Yakubovskaya, Jack Siemiatycki, Paul A White, Kathryn Z Guyton, Mary K Schubauer-Berigan, Amy L Hall, Yann Grosse, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Fatiha El Ghissassi, Béatrice Lauby-Secretan, Bruce Armstrong, Rodolfo Saracci, Jiri Zavadil, Kurt Straif, Christopher P Wild: The IARC Monographs: Updated Procedures for Modern and Transparent Evidence Synthesis in Cancer Hazard Identification. In: JNCI: Journal of the National Cancer Institute. Band 112, Nr. 1, 2020, S. 30–37, doi:10.1093/jnci/djz169, PMID 31498409, PMC 6968684 (freier Volltext).