Sudanrot 7B

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sudanrot 7B
Andere Namen	N-Ethyl-1-[(E)-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenyl}diazenyl]-2-naphthalinamin (IUPAC); N-Ethyl-1-[(4-phenylazo)phenylazo]naphthyl-2-amin; C.I. Solvent Red 19; C.I. 26050; Fettrot bläulich; Sudanrot 460; Sudanrot 462;
Summenformel	C24H21N5
Kurzbeschreibung	dunkelroter Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	228-862-5
ECHA-InfoCard	100.026.238
PubChem	61396
ChemSpider	55325
Wikidata	Q6518814
Eigenschaften
Molare Masse	379,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sudanrot 7B ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisazofarbstoffe. Sie gehört zu den Sudanfarbstoffen und zur anwendungstechnischen Gruppe der Lösungsmittelfarbstoffe.

Darstellung

Sudanrot 7B erhält man durch Diazotierung von p-Aminoazobenzol und Kupplung auf N-Ethyl-2-naphthylamin.

Verwendung

Sudanrot 7B wird als Farbstoff in der Mikroskopie verwendet. Es wurde auch als Lebensmittelfarbstoff eingesetzt.

Das deutsche Mineralölsteuergesetz schrieb in seiner ursprünglichen Fassung von 1964 zur Markierung von steuerbegünstigten Mineralölen (zum Beispiel Heizöl) Sudanrot 7B (Solvent Red 19) als Farbstoff vor. Die Verbindung ist ein Pulverfarbstoff, so dass seine Verarbeitung mit einigen Nachteilen verbunden ist, z. B. Expositionsgefahr in Produktion und Verarbeitung, zeitraubende Lösevorgänge und unzureichende Kältestabilität der hergestellten Vorlösungen. Mit der Zulassung von modifizierten Farbstoffen wurde 1977 das Mineralölsteuergesetz den aktuellen technischen und gewerbehygienischen Erfordernissen angepasst. Seit diesem Zeitpunkt werden Flüssigfarbstoffe verwendet und verarbeitet.

Sicherheitshinweise

Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) stuft die Farbstoffe Sudan I–IV und Sudanrot 7B als Karzinogen der Gruppe 3 ein. Die in Gruppe 3 enthaltenen Substanzen werden als wahrscheinlich nicht krebsauslösend beim Menschen eingestuft.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt Sudan Red 7B, Dye content 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. November 2016 (PDF).
↑ C.I. 26050, C.I. Solvent Red 19. In: Society of Dyers and Colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 4. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-90195606-6, S. 4226 (archive.org [abgerufen am 4. Februar 2026]).
↑ Werner Franke: Prüfung von Papier, Pappe, Zellstoff und Holzstoff Band 2: Mikroskopische und photometrische Verfahren. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51105-9, S. 89 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Amram Eshel, Tom Beeckman: Plant Roots The Hidden Half, Fourth Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4398-4648-3, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ J. Schormüller: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-65778-8, S. 310 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Technische Regeln für Gefahrstoffe, Verwendungsbeschränkungen für Azofarbstoffe, die in krebserzeugende aromatische Amine gespalten werden können (TRGS 614). (PDF) Anlage 2: Farbstoffe zur Markierung von Mineralölen. In: Technische Regeln für Gefahrstoffe (TRGS). Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, März 2001, S. 10–11, abgerufen am 21. November 2019.
↑ Jonathan M Samet, Weihsueh A Chiu, Vincent Cogliano, Jennifer Jinot, David Kriebel, Ruth M Lunn, Frederick A Beland, Lisa Bero, Patience Browne, Lin Fritschi, Jun Kanno, Dirk W Lachenmeier, Qing Lan, Gérard Lasfargues, Frank Le Curieux, Susan Peters, Pamela Shubat, Hideko Sone, Mary C White, Jon Williamson, Marianna Yakubovskaya, Jack Siemiatycki, Paul A White, Kathryn Z Guyton, Mary K Schubauer-Berigan, Amy L Hall, Yann Grosse, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Fatiha El Ghissassi, Béatrice Lauby-Secretan, Bruce Armstrong, Rodolfo Saracci, Jiri Zavadil, Kurt Straif, Christopher P Wild: The IARC Monographs: Updated Procedures for Modern and Transparent Evidence Synthesis in Cancer Hazard Identification. In: JNCI: Journal of the National Cancer Institute. Band 112, Nr. 1, 2020, S. 30–37, doi:10.1093/jnci/djz169, PMID 31498409, PMC 6968684 (freier Volltext).

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Ethyl-2-naphthylamin: CAS-Nr.: 2437-03-8, EG-Nr.: 219-437-5, ECHA-InfoCard: 100.017.670, PubChem: 75530, ChemSpider: 68056, Wikidata: Q72476311.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Sudan Red 7B, Dye content 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. November 2016 (PDF).

[ColourIndex-3] C.I. 26050, C.I. Solvent Red 19. In: Society of Dyers and Colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 4. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-90195606-6, S. 4226 (archive.org [abgerufen am 4. Februar 2026]).

[Werner_Franke-4] Werner Franke: Prüfung von Papier, Pappe, Zellstoff und Holzstoff Band 2: Mikroskopische und photometrische Verfahren. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51105-9, S. 89 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Amram_Eshel,_Tom_Beeckman-5] Amram Eshel, Tom Beeckman: Plant Roots The Hidden Half, Fourth Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4398-4648-3, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[J._Schormüller-6] J. Schormüller: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-65778-8, S. 310 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Technische Regeln für Gefahrstoffe, Verwendungsbeschränkungen für Azofarbstoffe, die in krebserzeugende aromatische Amine gespalten werden können (TRGS 614). (PDF) Anlage 2: Farbstoffe zur Markierung von Mineralölen. In: Technische Regeln für Gefahrstoffe (TRGS). Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, März 2001, S. 10–11, abgerufen am 21. November 2019.

[8] Jonathan M Samet, Weihsueh A Chiu, Vincent Cogliano, Jennifer Jinot, David Kriebel, Ruth M Lunn, Frederick A Beland, Lisa Bero, Patience Browne, Lin Fritschi, Jun Kanno, Dirk W Lachenmeier, Qing Lan, Gérard Lasfargues, Frank Le Curieux, Susan Peters, Pamela Shubat, Hideko Sone, Mary C White, Jon Williamson, Marianna Yakubovskaya, Jack Siemiatycki, Paul A White, Kathryn Z Guyton, Mary K Schubauer-Berigan, Amy L Hall, Yann Grosse, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Fatiha El Ghissassi, Béatrice Lauby-Secretan, Bruce Armstrong, Rodolfo Saracci, Jiri Zavadil, Kurt Straif, Christopher P Wild: The IARC Monographs: Updated Procedures for Modern and Transparent Evidence Synthesis in Cancer Hazard Identification. In: JNCI: Journal of the National Cancer Institute. Band 112, Nr. 1, 2020, S. 30–37, doi:10.1093/jnci/djz169, PMID 31498409, PMC 6968684 (freier Volltext).

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Ethyl-2-naphthylamin: CAS-Nr.: 2437-03-8, EG-Nr.: 219-437-5, ECHA-InfoCard: 100.017.670, PubChem: 75530, ChemSpider: 68056, Wikidata: Q72476311.