Tetraphenylmethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetraphenylmethan
Andere Namen	1,1,1,1-Methantetrayltetrakisbenzol
Summenformel	C25H20
Kurzbeschreibung	gelblicher bis brauner Feststoff farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 630-76-2 EG-Nummer 211-144-0 ECHA-InfoCard 100.010.132 PubChem 12424 ChemSpider 11917 Wikidata Q420710
Eigenschaften
Molare Masse	320,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,217 g·cm−3
Schmelzpunkt	283 °C, 285 °C
Siedepunkt	431 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Ethanol, Essigsäure, Ligroin und Diethylether schwer löslich in Methanol, DMSO und Dimethylformamid löslich in heißem Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetraphenylmethan wurde in den Jahren 1896/1897 vom Chemiker Moses Gomberg zusammen mit Adolf von Baeyer, Johannes Thiele und Victor Meyer erstmals synthetisiert. Von Tetraphenylmethan abgeleitete Verbindungen dienen heute als Material für OLEDs.

Strukturell ähnliche Verbindungen sind z. B. Triphenylmethan und Natriumtetraphenylborat.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese von Tetraphenylmethan erfolgt in einer dreistufigen Synthese. Im ersten Schritt erfolgt eine Friedel-Crafts-Alkylierung von Aniliniumchlorid mit Triphenylmethanol. Danach wird das Zwischenprodukt diazotiert. Die Zielverbindung ergibt sich dann durch eine Reduktion mit Phosphinsäure.

Eigenschaften

Tetraphenylmethan bildet farblose Kristalle, die bei 285 °C mit einer Schmelzenthalpie von 48,28 kJ·mol⁻¹ schmelzen. Die Verbindung neigt schon bei Temperaturen ab 90 °C zur Sublimation. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = A+B/T (P in Pa, T in K) mit A = 38,02 und B = −16280 im Temperaturbereich von 90 °C bis 115 °C. Die Sublimationsenthalpie beträgt 135,4 kJ·mol⁻¹. Die Verbindung liegt in einem tetragonalen Kristallgitter vor.

Weblinks

Commons: Tetraphenylmethan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Literatur

• M. Gomberg, Oliver Kamm: Tetraphenylmethane, in: J. Am. Chem. Soc., 1917, 39 (9), S. 2009–2015 (doi:10.1021/ja02254a016).
• Hsiu-Chih Yeh, Rong-Ho Lee, Li-Hsin Chan, Tzu-Yao Jeremy Lin, Chin-Ti Chen, Easwaramoorthy Balasubramaniam, Yu-Tai Tao: Synthesis, Properties, and Applications of Tetraphenylmethane-Based Molecular Materials for Light-Emitting Devices, in: Chem. Mater., 2001, 13 (9), S. 2788–2796 (doi:10.1021/cm0008056).
• Kacey Claborn, Bart Kahra, Werner Kaminsky: Calculations of optical properties of the tetraphenyl-X family of isomorphous crystals (X = C, Si, Ge, Sn, Pb). In: CrystEngComm. Band 4, Nr. 46, 2002, doi:10.1039/B202304K (PDF). 

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Tetraphenylmethane, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 15. Oktober 2023.
2. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Tetraphenylmethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. November 2016.
3. ↑ Patent US7052783: Oxadiazole tetramers. Veröffentlicht am 1. August 2002, Erfinder: LEE RONG-HO, CHEN CHIN-TI, YEH HSIU-CHIH, CHAN LI-HSIN.‌
4. 1 2 3 4 Verevkin, S.P.: Thermochemical Properties of Triphenylalkanes and Tetraphenylmethane. Strain in Phenyl Substituted Alkanes in J. Chem. Eng. Data 44 (1999) 557–562, doi:10.1021/je9802726.
5. ↑ Osvald Knop, Kathryn N. Rankin, T. Stanley Cameron, Russell J. Boyd: Crystal chemistry of tetraradial species. Part 10. Tilting at windmills: conformations of the tetraphenyl species ZPh₄^{0, ±1} (Z = B, C, N). In: Canadian Journal of Chemistry. Band 80, Nr. 10, 2002, S. 1351–1366, doi:10.1139/v02-171.