Karriere
Winegar besuchte die Pine View School in Sarasota. Im Alter von 15 Jahren gewann er den Doppel-Titel der U16-Altersklasse bei den USTA International Spring Championships in Carson, Kalifornien. Bis 2024 studierte er an der Columbia University, wo er auch im College Tennis aktiv war. Viermal wurde er als D1 Scholar-Athlete ausgezeichnet. Zudem wurde er zweimal ins First Team All-Ivy berufen und erhielt gemeinsam mit seinen Partnern Michael Zheng und Max Westphal die Auszeichnung als All-American. Mit Westphal erreichte er in seinem zweiten Studienjahr das Viertelfinale der ITA Fall Nationals und stand zweimal in den Top 10 der ITA-Rangliste. Seine letzte Saison bei den Lions beendete Winegar auf Platz 24 der nationalen ITA-Doppelrangliste, gemeinsam mit Zheng. Er schloss sein Psychologiestudium mit dem Bachelor ab. Anschließend wechselte Winegar für ein Jahr als Postgraduate an die Duke University, wo er mit seinem Doppelpartner Cooper Williams als ITA-All-American in den Top 10 klassiert war. Gemeinsam gewannen die beiden das erste American Collegiate Wildcard Playoff in Orlando, Florida, und sicherten sich damit einen Platz im Hauptfeld des Doppelwettbewerbs der US Open 2025.
Bei den Profis spielte Winegar ab 2023 erste Turniere. Im Oktober des Jahres feierte er seinen ersten Titel der ITF Future Tour beim M25-Turnier in Saint-Augustin. Zum Beginn seiner Profikarriere folgten weitere Titelgewinne auf der Tour. 2025 folgten zwei weitere Titel an der Seite von Max Westphal. Sein Debüt im Hauptfeld eines ATP-Turniers gab Winegar im Doppel bei den Mifel Tennis Open 2025 in Los Cabos mit Jamie Cerretani. Im Juli 2025 erreichte er mit Michael Zheng sein erstes Endspiel auf der ATP Challenger Tour beim Cranbrook Tennis Classic. Im August desselben Jahres trat Winegar erstmals bei einem Grand-Slam-Turnier an. Gemeinsam mit Cooper Williams erhielt er die bereits erspielte US-College-Wildcard für das Herrendoppel der US Open. Nachdem die beiden in der ersten Runde gegen Petr Nouza und Patrik Rikl ihr erstes Spiel gewinnen konnten, verloren sie gegen die Deutschen Kevin Krawietz und Tim Pütz.
2026 gewann Winegar mit verschiedenen Partnern vier Challenger-Turniere und zog damit erstmals in die Top 100 der Tennisweltrangliste ein.
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