Thianthren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thianthren
Andere Namen	9,10-Dithiaanthracen; Di-o-phenylendisulfid;
Summenformel	C12H8S2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-197-0
ECHA-InfoCard	100.001.998
PubChem	7109
Wikidata	Q424898
Eigenschaften
Molare Masse	216,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–155 °C
Siedepunkt	364–366 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thianthren ist eine Schwefel enthaltende heterocyclische Verbindung. Es ist das Schwefel-Analogon von Dibenzodioxin. Im Gegensatz zu diesem ist Thianthren nicht planar, sondern weist zwischen den Ebenen der beiden Benzolring-Teilstrukturen einen Winkel von 128° auf.

Darstellung

Thianthren kann durch eine Reaktion von Dischwefeldichlorid mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid dargestellt werden.

Geschichte

Die Synthese von Thianthren gelang erstmals John Stenhouse. Thianthren reagiert mit Schwefelsäure zu einem roten Produkt. R. Wizinger publizierte die Struktur des für die Farbe verantwortlichen Kations im Jahr 1929. Vier Studien zur Struktur des Thianthren-Radikalkations wurden unabhängig voneinander publiziert.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt Thianthren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2011 (PDF).
↑ S. Hosoya: Molecular shapes of thianthrene and related heterocyclic compounds. In: Acta Crystallographica. 16. Jahrgang, 1963, S. 310–312, doi:10.1107/S0365110X63000797 (englisch).
↑ K. L. Gallaher, S. H. Bauer: Structure and inversion potential of thianthren. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2. 71. Jahrgang, 1975, S. 1173–1182, doi:10.1039/F29757101173 (englisch).
↑ M. J. Aroney, R. J. W. Le Fèvre, J. D. Saxby: 92. Molecular polarisability. The apparent conformations of thianthren and of three of its oxides as solutes in benzene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1965, S. 571–575, doi:10.1039/JR9650000571 (englisch).
↑ Patent Process for the manufacture of thianthrene, Nummer 3997560, 14. Dezember 1976.
↑ J. Stenhouse: Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 149. Jahrgang, 1869, S. 247–255, doi:10.1002/jlac.18691490216.
↑ W. Dilthey: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, in: Angewandte Chemie, Vol. 42, Nr. 24, S. 668–670, 15. Juni 1929; doi:10.1002/ange.19290422405.
↑ Gareth R. Eaton: Foundations of Modern EPR. World Scientific, 1998, ISBN 978-9-810-23295-5, S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[ALDRICH-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Thianthren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2011 (PDF).

[2] S. Hosoya: Molecular shapes of thianthrene and related heterocyclic compounds. In: Acta Crystallographica. 16. Jahrgang, 1963, S. 310–312, doi:10.1107/S0365110X63000797 (englisch).

[3] K. L. Gallaher, S. H. Bauer: Structure and inversion potential of thianthren. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2. 71. Jahrgang, 1975, S. 1173–1182, doi:10.1039/F29757101173 (englisch).

[4] M. J. Aroney, R. J. W. Le Fèvre, J. D. Saxby: 92. Molecular polarisability. The apparent conformations of thianthren and of three of its oxides as solutes in benzene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1965, S. 571–575, doi:10.1039/JR9650000571 (englisch).

[5] Patent Process for the manufacture of thianthrene, Nummer 3997560, 14. Dezember 1976.

[6] J. Stenhouse: Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 149. Jahrgang, 1869, S. 247–255, doi:10.1002/jlac.18691490216.

[7] W. Dilthey: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, in: Angewandte Chemie, Vol. 42, Nr. 24, S. 668–670, 15. Juni 1929; doi:10.1002/ange.19290422405.

[8] Gareth R. Eaton: Foundations of Modern EPR. World Scientific, 1998, ISBN 978-9-810-23295-5, S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).