Topramezon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Topramezon
Andere Namen	[3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon
Summenformel	C16H17N3O5S
Kurzbeschreibung	weißes, geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	606-699-4
ECHA-InfoCard	100.120.851
PubChem	11302979
DrugBank	DB14826
Wikidata	Q1168918
Eigenschaften
Molare Masse	363,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,425 g·cm−3
Schmelzpunkt	220,9 °C
Siedepunkt	300 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	< 0,001 hPa (25 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser, Aceton, Toluol, n-Heptan und Ethylacetat
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 360D‐410
	P: 202‐273‐280‐308+313‐405
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Topramezon ist ein Wirkstoff im Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoylpyrazole.

Gewinnung und Darstellung

Topramezone kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Diese beginnt mit der Kondensation von 2,6-Dinitrotoluol mit Butylnitrit anschließender Chlorierung des Oxims mit N-Chlorsuccinimid zu einem N-Hydroxyimidoylchlorid, sowie Cyclisierung mit Ethylen. Anschließend wird die Nitrogruppe durch Wasserstoff mit Platin als Katalysator zur Aminogruppe reduziert und diese durch Reaktion mit tert-Butylnitrit und Dimethyldisulfid durch einen Thioether substituiert. Der aromatische Ring wird bromiert und der Thioether mit Wasserstoffperoxid zum Sulfon oxidiert. Im letzten Schritt erfolgt der Aufbau der Ketogruppe durch katalytische Carbonylierung mit Kohlenmonoxid unter Katalyse mit Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid in Gegenwart von 5-Hydroxy-1-methylpyrazol.

Eigenschaften

Topramezon ist ein weißer geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist. Der Wirkstoff ist mit 218 Tagen Halbwertszeit im Boden persistent. Dadurch besteht die Wahrscheinlichkeit, dass Topramezon ins Grundwasser gelangen kann.

Verwendung

Topramezon wird als Herbizid verwendet. Es wird im Nachauflauf bei Mais verwendet und wirkt gegen breitblättrige Unkräuter und Gräser. Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Enzyms 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase (4-HPPD) in sensitiven Pflanzen, wodurch die Biosynthese von Plastochinonen und indirekt von Carotinoiden unterbunden wird. Dadurch werden die Synthese und Funktion der Chloroplasten gestört und es kommt zum oxidativen Abbau von Chlorophyll.

Zulassung

Ein Antrag auf Aufnahme der Verbindung in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG wurde im Mai 2003 durch BASF eingereicht. Eine vorläufige Zulassung endete am 30. April 2015. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Topramezone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2023 (PDF).
1 2 Eintrag zu Topramezone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 10. September 2012.
1 2 3 4 5 Eintrag zu Topramezone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 25. September 2023.
↑ Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7, S. 296 (google.de [abgerufen am 10. Januar 2026]).
↑ EPA: Pesticide Fact Sheet – Topramezone (PDF; 33 kB), 10. August 2005.
↑ Topramezone – ein neuer Herbizidwirkstoff zur hochselektiven Hirse- und Unkrautbekämpfung in Mais (PDF; 150 kB), Journal of Plant Diseases and Protection, Zeitschrift für Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz, Sonderheft, 1023–1031 (2006).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Topramezone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Topramezone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2023 (PDF).

[HSDB-2] 1 2 Eintrag zu Topramezone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 10. September 2012.

[PPDB-3] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Topramezone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 25. September 2023.

[4] Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7, S. 296 (google.de [abgerufen am 10. Januar 2026]).

[EPA-5] EPA: Pesticide Fact Sheet – Topramezone (PDF; 33 kB), 10. August 2005.

[6] Topramezone – ein neuer Herbizidwirkstoff zur hochselektiven Hirse- und Unkrautbekämpfung in Mais (PDF; 150 kB), Journal of Plant Diseases and Protection, Zeitschrift für Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz, Sonderheft, 1023–1031 (2006).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Topramezone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.