Toremifen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Toremifen
Andere Namen	2-{4-[(1Z)-4-Chlor-1,2-diphenyl-1-buten-1-yl]phenoxy}-N,N-dimethylethanamin;
Summenformel	C26H28ClNO
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	618-298-1
ECHA-InfoCard	100.125.139
PubChem	3005573
ChemSpider	2275722
DrugBank	DB00539
Wikidata	Q3993743
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L02BA02
Eigenschaften
Molare Masse	406,0 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	108–110 °C; 160–162 °C (Dihydrocitrat);
Löslichkeit	schwer löslich in Methanol, Ethanol und Wasser (0,44 g·l−1 bei 37 °C); Aceton und Chloroform sehr schwer löslich; praktisch unlöslich in Octanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐318‐410
	P: 280‐301+330+331‐305+351+338‐310
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Toremifen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triphenylethen-Derivate mit einer Chloralkyl- und einer tertiären Aminogruppe. Sie ist ein Tamoxifen-Analogon und wird als Wirkstoff zur Behandlung von Brustkrebs eingesetzt.

Geschichte

Toremifen wurde 1981 zuerst synthetisiert, 1983 von Farmos patentiert. Am 14. Februar 1996 wurde er unter dem Präparatenamen Fareston in Europa für die Vermarktung zugelassen.

Gewinnung und Darstellung

Toremifen kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit der Reaktion von Zimtaldehyd mit 4-[2-(N,N-Dimethylamino)-ethoxy]benzophenon in Tetrahydrofuran gewonnen werden.

Eigenschaften

Toremifen ist ein selektiver Estrogenrezeptormodulator (SERM), der an die Östrogenrezeptoren in Zielgeweben bindet. Dabei zeigt er sowohl agonistische (zum Beispiel im Brustgewebe) als auch antagonistische Wirkungen, abhängig vom Gewebetyp.

Chemisch gehört er in die Klasse der Stilbene.

Verwendung

Toremifen ist ein Antiestrogen und ist zur oralen Behandlung von hormonabhängigem metastasierenden Mammakarzinom bei positivem Östrogenrezeptorstatus bei Frauen nach der Menopause indiziert. Das Präparat ist in Deutschland nicht mehr auf dem Markt verfügbar. Der Gemeinsame Bundesausschuss (G-BA) konnte keinen zusätzlichen Nutzen von Toremifen im Vergleich zu anderen verfügbaren Therapien feststellen, was Voraussetzung für die Preisfestsetzung des Herstellers gewesen wäre.

Eine Studie hat gezeigt, dass Toremifen eine Ebolaerkrankung in infizierten Mäusen hemmt.

Sicherheitshinweise

Sowohl bei präklinischen Untersuchungen als auch beim Menschen wurden nach der Gabe von Toremifen Veränderungen bei der Elektrophysiologie am Herzen in Form von QT-Prolongation (Verlängerung des QT-Intervalls) festgestellt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Toremifene, 98+% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 22. September 2025.
1 2 3 RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200061-2, S. 5361 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 5 IARC: IARC Monographs Volume 66 - Toremifene, abgerufen am 2025-09-22
↑ dec_2873_de.pdf: Entscheidung der Kommission vom 14/02/96 zur Genehmigung für das Inverkehrbringen des Humanarzneimittels "FARESTON - Toremifen", abgerufen am 22. September 2025.
↑ Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 996 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Gelbe Liste: Toremifen - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen, abgerufen am 22. September 2025.
↑ EU: Fareston - Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels, abgerufen am 22. September 2025.
↑ Tracy L. Taras, Gregory T. Wurz, Gabriel R. Linares, Michael W. DeGregorio: Clinical Pharmacokinetics of Toremifene. In: Clinical Pharmacokinetics. Band 39, Nr. 5, 2000, S. 327–334, doi:10.2165/00003088-200039050-00002.
↑ M. Johansen, J. M. Brannan, S. E. Delos et al.: FDA-approved selective estrogen receptor modulators inhibit Ebola virus infection. In: Sci Transl Med. Band 5, Nr. 190, 2013, S. 190ra79, doi:10.1126/scitranslmed.3005471, PMID 23785035, PMC 3955358 (freier Volltext) – (englisch).
↑ Baxter: Wichtige Arzneimittelinformation - Fareston (Toremifen) und Verlängerung der QTc-Intervalle in Abhängigkeit von der Dosis, abgerufen am 22. September 2025.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (E)-Toremifen: CAS-Nr.: 1184963-55-0, PubChem: 5516, ChemSpider: 5315, Wikidata: Q27164641.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Toremifencitrat: CAS-Nr.: 89778-27-8, EG-Nr.: 663-344-6, ECHA-InfoCard: 100.189.661, PubChem: 3005572, ChemSpider: 2275721, Wikidata: Q27253831.

[ThermoFisher-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Toremifene, 98+% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 22. September 2025.

[Römpp-4] 1 2 3 RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200061-2, S. 5361 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[IARC-5] 1 2 3 4 5 IARC: IARC Monographs Volume 66 - Toremifene, abgerufen am 2025-09-22

[europa.eu-6] _2873_de.pdf: Entscheidung der Kommission vom 14/02/96 zur Genehmigung für das Inverkehrbringen des Humanarzneimittels "FARESTON - Toremifen", abgerufen am 22. September 2025.

[7] Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 996 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[gelbe-liste.de-8] 1 2 Gelbe Liste: Toremifen - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen, abgerufen am 22. September 2025.

[europa.eu2-9] EU: Fareston - Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels, abgerufen am 22. September 2025.

[10] Tracy L. Taras, Gregory T. Wurz, Gabriel R. Linares, Michael W. DeGregorio: Clinical Pharmacokinetics of Toremifene. In: Clinical Pharmacokinetics. Band 39, Nr. 5, 2000, S. 327–334, doi:10.2165/00003088-200039050-00002.

[Johansen_2013-11] M. Johansen, J. M. Brannan, S. E. Delos et al.: FDA-approved selective estrogen receptor modulators inhibit Ebola virus infection. In: Sci Transl Med. Band 5, Nr. 190, 2013, S. 190ra79, doi:10.1126/scitranslmed.3005471, PMID 23785035, PMC 3955358 (freier Volltext) – (englisch).

[12] Baxter: Wichtige Arzneimittelinformation - Fareston (Toremifen) und Verlängerung der QTc-Intervalle in Abhängigkeit von der Dosis, abgerufen am 22. September 2025.

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (E)-Toremifen: CAS-Nr.: 1184963-55-0, PubChem: 5516, ChemSpider: 5315, Wikidata: Q27164641.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Toremifencitrat: CAS-Nr.: 89778-27-8, EG-Nr.: 663-344-6, ECHA-InfoCard: 100.189.661, PubChem: 3005572, ChemSpider: 2275721, Wikidata: Q27253831.