Tridecanal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tridecanal
Andere Namen	Tridecylaldehyd; TRIDECANAL (INCI);
Summenformel	C13H26O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	234-004-0
ECHA-InfoCard	100.030.900
PubChem	25311
ChemSpider	23643
Wikidata	Q18456293
Eigenschaften
Molare Masse	198,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,835 g·cm−3 bei 25 °C
Schmelzpunkt	15 °C
Siedepunkt	128 °C (13,3 hPa); 280 °C;
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,4 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 319‐411
	P: 273‐280‐305+351+338‐337+313‐391‐501
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tridecanal ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkanale.

Vorkommen

Tridecanal kommt im Sekret der Baumwanze Euschistus heros vor und vermutlich auch in Duftmarken von Großen Pandas.

Herstellung

Tridecanal kann durch Hydroformylierung von 1-Dodecen gewonnen werden. Als Katalysatorsystem eignet sich beispielsweise eine Kombination aus Rhodium und Silber. Die biotechnologische Herstellung ist ebenfalls möglich. Bekannt ist eine Methode, bei der Myristinsäure mit einer α-Dioxygenase aus Cyanobakterien reagiert. Tridecanal entsteht daneben als eines der Hauptprodukte bei der Ozonolyse von 1-Tetradecen. Diese Reaktion wird als Modellsystem in Studien zur atmosphärischen Ozonolyse von Alkenen verwendet.

Reaktionen

Tridecanal wurde in einer Totalsynthese von Muricatacin verwendet, um dessen Seitenkette einzuführen.

Verwendung

Tridecanal wird als Duftstoff verwendet, die weltweite Verwendungsmenge liegt in der Größenordnung von 100–1000 kg pro Jahr.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu TRIDECANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. Januar 2025.
1 2 3 Datenblatt Tridecanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2025 (PDF).
1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Tridecanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. März 2026. (JavaScript erforderlich)
↑ Bárbara Soares Amoroso Lima, Luis Carlos Martínez, Angelica Plata-Rueda, Marcelo Henrique dos Santos, Eugênio Eduardo de Oliveira, José Cola Zanuncio, José Eduardo Serrão: Interaction between predatory and phytophagous stink bugs (Heteroptera: Pentatomidae) promoted by secretion of scent glands. In: Chemoecology. Band 31, Nr. 3, Juni 2021, S. 209–219, doi:10.1007/s00049-021-00341-9.
↑ Wenliang Zhou, Yonggang Nie, Yibo Hu, Ronald R. Swaisgood, Yaohua Zhang, Dingzhen Liu, Fuwen Wei: Seasonal and reproductive variation in chemical constituents of scent signals in wild giant pandas. In: Science China Life Sciences. Band 62, Nr. 5, Mai 2019, S. 648–660, doi:10.1007/s11427-018-9388-9.
↑ Zuowei Sun, Hu Fang, Mingjie Mei, Haiyan Fu, Weichao Xue, Jiaqi Xu, Ruixiang Li, Hua Chen, Xueli Zheng: Heterometallic Coordination Assembly Catalysts RhIAgIL for Hydroformylation of Long-Chain Alkenes. In: Catalysis Letters. Band 154, Nr. 10, Oktober 2024, S. 5660–5668, doi:10.1007/s10562-024-04722-x.
↑ In Jung Kim, Yannik Brack, Thomas Bayer, Uwe T. Bornscheuer: Two novel cyanobacterial α-dioxygenases for the biosynthesis of fatty aldehydes. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 106, Nr. 1, Januar 2022, S. 197–210, doi:10.1007/s00253-021-11724-x, PMID 34882252, PMC 8720084 (freier Volltext).
↑ Herbert J. Tobias, Kenneth S. Docherty, Derek E. Beving, Paul J. Ziemann: Effect of Relative Humidity on the Chemical Composition of Secondary Organic Aerosol Formed from Reactions of 1-Tetradecene and O 3. In: Environmental Science & Technology. Band 34, Nr. 11, 1. Juni 2000, S. 2116–2125, doi:10.1021/es991057s.
↑ Christopher Cooze, Amarender Manchoju, Sunil Pansare: Synthesis of (–)-Muricatacin and (–)-(R,R)-L-Factor Involving an Organocatalytic Direct Vinylogous Aldol Reaction. In: Synlett. Band 28, Nr. 20, Dezember 2017, S. 2928–2932, doi:10.1055/s-0036-1590858.
↑ A.M. Api, A. Bartlett, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, A. Bryant-Friedrich, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, W. Dekant, C. Deodhar, K. Farrell, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, H. Moustakas, J. Muldoon, T.M. Penning, G. Ritacco, N. Sadekar, I. Schember, T.W. Schultz, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, tridecanal, CAS registry number 10486-19-8. In: Food and Chemical Toxicology. Band 197, März 2025, S. 115180, doi:10.1016/j.fct.2024.115180.

[CosIng-1] Eintrag zu TRIDECANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. Januar 2025.

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt Tridecanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2025 (PDF).

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Tridecanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. März 2026. (JavaScript erforderlich)

[4] Bárbara Soares Amoroso Lima, Luis Carlos Martínez, Angelica Plata-Rueda, Marcelo Henrique dos Santos, Eugênio Eduardo de Oliveira, José Cola Zanuncio, José Eduardo Serrão: Interaction between predatory and phytophagous stink bugs (Heteroptera: Pentatomidae) promoted by secretion of scent glands. In: Chemoecology. Band 31, Nr. 3, Juni 2021, S. 209–219, doi:10.1007/s00049-021-00341-9.

[5] Wenliang Zhou, Yonggang Nie, Yibo Hu, Ronald R. Swaisgood, Yaohua Zhang, Dingzhen Liu, Fuwen Wei: Seasonal and reproductive variation in chemical constituents of scent signals in wild giant pandas. In: Science China Life Sciences. Band 62, Nr. 5, Mai 2019, S. 648–660, doi:10.1007/s11427-018-9388-9.

[6] Zuowei Sun, Hu Fang, Mingjie Mei, Haiyan Fu, Weichao Xue, Jiaqi Xu, Ruixiang Li, Hua Chen, Xueli Zheng: Heterometallic Coordination Assembly Catalysts RhIAgIL for Hydroformylation of Long-Chain Alkenes. In: Catalysis Letters. Band 154, Nr. 10, Oktober 2024, S. 5660–5668, doi:10.1007/s10562-024-04722-x.

[7] In Jung Kim, Yannik Brack, Thomas Bayer, Uwe T. Bornscheuer: Two novel cyanobacterial α-dioxygenases for the biosynthesis of fatty aldehydes. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 106, Nr. 1, Januar 2022, S. 197–210, doi:10.1007/s00253-021-11724-x, PMID 34882252, PMC 8720084 (freier Volltext).

[8] Herbert J. Tobias, Kenneth S. Docherty, Derek E. Beving, Paul J. Ziemann: Effect of Relative Humidity on the Chemical Composition of Secondary Organic Aerosol Formed from Reactions of 1-Tetradecene and O 3. In: Environmental Science & Technology. Band 34, Nr. 11, 1. Juni 2000, S. 2116–2125, doi:10.1021/es991057s.

[9] Christopher Cooze, Amarender Manchoju, Sunil Pansare: Synthesis of (–)-Muricatacin and (–)-(R,R)-L-Factor Involving an Organocatalytic Direct Vinylogous Aldol Reaction. In: Synlett. Band 28, Nr. 20, Dezember 2017, S. 2928–2932, doi:10.1055/s-0036-1590858.

[10] A.M. Api, A. Bartlett, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, A. Bryant-Friedrich, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, W. Dekant, C. Deodhar, K. Farrell, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, H. Moustakas, J. Muldoon, T.M. Penning, G. Ritacco, N. Sadekar, I. Schember, T.W. Schultz, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, tridecanal, CAS registry number 10486-19-8. In: Food and Chemical Toxicology. Band 197, März 2025, S. 115180, doi:10.1016/j.fct.2024.115180.