Trimethadion

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Trimethadion
Andere Namen	3,5,5-Trimethyloxazolidin-2,4-dion; 3,5,5-Trimethyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion; 3,5,5-Trimethyl-2,4-oxazolidindion; Trimetadion; Troxidon;
Summenformel	C6H9NO3
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-845-8
ECHA-InfoCard	100.004.406
PubChem	5576
ChemSpider	5374
DrugBank	DB00347
Wikidata	Q827916
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N03AC02
Eigenschaften
Molare Masse	143,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	46 °C
Siedepunkt	78–80 °C (6,6 hPa)
Löslichkeit	löslich in Wasser; sehr gut löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Benzol; unlöslich in Petrolether;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 360
	P: 501‐202‐201‐280‐308+313‐405
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trimethadion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidinone.

Gewinnung und Darstellung

Trimethadion kann durch Reaktion von 5,5-Dimethyloxazolidin-2,4-dion und Natriumhydroxid in Wasser mit Dimethylsulfat hergestellt werden. Die Verbindung wurde 1944 zum ersten Mal von M. A. Spielman synthetisiert und 1951 von Abbot und British Scheering patentiert.

Eigenschaften

Trimethadion ist ein weißes bis gelbliches, kristalles Pulver, das löslich in Wasser ist. In reinem Zustand hat es einen brennenden, leicht scharfen Geschmack und einen milden Camphergeruch.

Verwendung

Trimethadion wird als Antikonvulsivum verwendet. Es ist angezeigt zur Behandlung von Petit-Mal-Anfällen, die auf die Behandlung mit anderen Arzneimitteln nicht ansprechen. Trimethadion-Präparate wurden in den USA (Handelsname Tridione) und in europäischen Ländern vom Markt genommen aufgrund der selten gewordenen Verwendung sowie möglicher schwerer Nebenwirkungen (Stevens-Johnson-Syndrom, hämatologische Komplikationen) und Teratogenität (vgl. Trimethadion-Embryopathie).

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1991 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Trimethadion enthalten.

Einzelnachweise

↑ INN Recommended List 1. In: who.int. Mai 1955, abgerufen am 29. April 2025 (englisch).
1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Trimethadione, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 28. April 2025.
↑ Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Helmut Blome, Alfred Blume: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200071-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5512-6, S. 3–536 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Charles E. Wells: Trimethadione: Its Dosage and Toxicity. In: A.M.A. Archives of Neurology & Psychiatry. Band 77, Nr. 2, 1957, S. 140–155, doi:10.1001/archneurpsyc.1957.02330320038005.
1 2 M. A. Spielman: Some Analgesic Agents Derived from Oxazolidine-2,4-dione. In: Journal of the American Chemical Society. Band 66, Nr. 8, 1944, S. 1244–1245, doi:10.1021/ja01236a005.
↑ Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. New Age International (P) Limited, 2005, ISBN 978-81-224-1565-0, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Tridione Label (PDF-Datei) auf accessdata.fda.gov, Stand Juni 2012.
↑ Douglas Petkus: The discontinuation of Tridione. In: The American Journal of Medicine. 1995, Band 99, Nummer 3, S. 333. DOI:10.1016/s0002-9343(99)80176-4.
↑ Orphanet: Fetal trimethadione syndrome. In: orpha.net. Abgerufen am 29. April 2025 (englisch).
↑ Trimethadione. OEHHA, 1. Januar 1991, abgerufen am 28. April 2025 (englisch).

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5,5-Dimethyloxazolidin-2,4-dion: CAS-Nr.: 695-53-4, EG-Nr.: 211-781-4, ECHA-InfoCard: 100.010.712, PubChem: 3081, ChemSpider: 2972, Wikidata: Q27166437.

[1] INN Recommended List 1. In: who.int. Mai 1955, abgerufen am 29. April 2025 (englisch).

[TCI-2] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Trimethadione, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 28. April 2025.

[Eckard_Amelingmeier,_Michael_Berger,_Uwe_Bergsträßer,_Helmut_Blome,_Alfred_Blume-3] Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Helmut Blome, Alfred Blume: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200071-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[William_M._Haynes-4] 1 2 3 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5512-6, S. 3–536 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Charles_E._Wells-6] 1 2 Charles E. Wells: Trimethadione: Its Dosage and Toxicity. In: A.M.A. Archives of Neurology & Psychiatry. Band 77, Nr. 2, 1957, S. 140–155, doi:10.1001/archneurpsyc.1957.02330320038005.

[M._A._Spielman-7] 1 2 M. A. Spielman: Some Analgesic Agents Derived from Oxazolidine-2,4-dione. In: Journal of the American Chemical Society. Band 66, Nr. 8, 1944, S. 1244–1245, doi:10.1021/ja01236a005.

[Ashutosh_Kar-8] Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. New Age International (P) Limited, 2005, ISBN 978-81-224-1565-0, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[fda-label-9] 1 2 Tridione Label (PDF-Datei) auf accessdata.fda.gov, Stand Juni 2012.

[Petkus1995-10] Douglas Petkus: The discontinuation of Tridione. In: The American Journal of Medicine. 1995, Band 99, Nummer 3, S. 333. DOI:10.1016/s0002-9343(99)80176-4.

[orpha-1913-11] Orphanet: Fetal trimethadione syndrome. In: orpha.net. Abgerufen am 29. April 2025 (englisch).

[12] Trimethadione. OEHHA, 1. Januar 1991, abgerufen am 28. April 2025 (englisch).

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5,5-Dimethyloxazolidin-2,4-dion: CAS-Nr.: 695-53-4, EG-Nr.: 211-781-4, ECHA-InfoCard: 100.010.712, PubChem: 3081, ChemSpider: 2972, Wikidata: Q27166437.