Tropanole

Die Tropanole oder Tropine leiten sich vom Tropan ab, wobei eine Hydroxysubstitution am C-1, C-2- bzw. am C-3-Atom vorliegt. Für das 2- und das 3-Tropanol können zwei Stereoisomere unterschieden werden. Bei den α-Tropanolen steht die Hydroxygruppe axial, bei dem β-Tropanolen äquatorial zum Ringsystem.

Tropanole

Name

(1R)-1-Tropanol

2α-Tropanol

2β-Tropanol

3α-Tropanol

3β-Tropanol

Andere Namen

1-Hydroxytropan
8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-1-ol

2α-Hydroxytropan
8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2endo-ol

2β-Hydroxytropan
8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2exo-ol

3α-Hydroxytropan
Tropin
8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3endo-ol

3β-Hydroxytropan
Pseudotropin
8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3exo-ol

Strukturformel

CAS-Nummer

36127-54-5

36127-15-8

C₈H₁₅NO

141,21 g·mol⁻¹

47–48 °C oder 68–70 °C

46–48 °C

−10 °C

63 °C

108–109 °C

Siedepunkt

94–95 °C

229 °C

240–241 °C

GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

Achtung

H- und P-Sätze

siehe oben

302

302+332

siehe oben

260‐262‐314‐403+233‐501

261‐264‐270‐271‐304+340+312

Eigenschaften

Das (1R)-1-Tropanol steht mit (R)-(Methylamino)cycloheptanon in einem tautomeren Gleichgewicht.

Vorkommen

Tropanole und davon abgeleitete Tropanalkaloide kommen in mehreren Pflanzenfamilien, insbesondere in den Nachtschattengewächsen (Solanaceen) vor. Zum Beispiel im Bilsenkraut (Hyoscyamus niger), in der Atropin enthaltenden Tollkirsche (Atropa belladonna) und in verschiedenen Stechapfel-Arten (Datura spec.). Das (1R)-1-Tropanol ist in der Andenbeere (Physalis peruviana) zu finden. Ebenso findet sich im Echten Löffelkraut (Cochlearia officinalis, Brassicaceae) das Cochlearin mit Tropin als Alkoholkomponente. Die anderen Familien sind: Proteaceae, Convolvulaceae, Euphorbiaceae, Rhizophoraceae und Erythroxylaceae. Es konnte nachgewiesen werden, dass die Entwicklung der zur Biosynthese nötigen Enzyme in Nachtschatten- und Rotholzgewächsen unabhängig voneinander stattfand.

Weblinks

Commons: Tropanole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 3α-Tropanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Januar 2013.
↑ S. Sarel, E. Dykman: Hypoiodate-induced oxidative dimerization and functionalization of the tropane bicyclic system. In: Tetrahedron Lett. 17, 1976, S. 3725–3728, doi:10.1016/S0040-4039(00)93093-4.
1 2 D. E. Ayer, G. Büchi, P. R. Warnhoff, D. M. White: The structure of dioscorine. In: Journal of the American Chemical Society 80, 1958, S. 6146–6146, doi:10.1021/ja01555a061.
1 2 W. A. M. Davies et al.: 703. An alkaloid of Dioscorea hispida, Dennstedt. Part VI. Some investigations on the synthesis of tropan-2-one. In: Journal of the Chemical Society. 1960, S. 3504–3512, doi:10.1039/JR9600003504.
1 2 Eintrag zu Tropin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. August 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 Eintrag zu Pseudotropine bei TCI Europe, abgerufen am 23. August 2026.
↑ J. Jirschitzka, G. W. Schmidt et al.: Plant tropane alkaloid biosynthesis evolved independently in the Solanaceae and Erythroxylaceae. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 109, Nummer 26, Juni 2012, S. 10304–10309. doi:10.1073/pnas.1200473109. PMID 22665766. PMC 3387132 (freier Volltext).

[Römpp-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 3α-Tropanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Januar 2013.

[Sarel-2] S. Sarel, E. Dykman: Hypoiodate-induced oxidative dimerization and functionalization of the tropane bicyclic system. In: Tetrahedron Lett. 17, 1976, S. 3725–3728, doi:10.1016/S0040-4039(00)93093-4.

[Ayer-3] 1 2 D. E. Ayer, G. Büchi, P. R. Warnhoff, D. M. White: The structure of dioscorine. In: Journal of the American Chemical Society 80, 1958, S. 6146–6146, doi:10.1021/ja01555a061.

[Davies-4] 1 2 W. A. M. Davies et al.: 703. An alkaloid of Dioscorea hispida, Dennstedt. Part VI. Some investigations on the synthesis of tropan-2-one. In: Journal of the Chemical Society. 1960, S. 3504–3512, doi:10.1039/JR9600003504.

[GESTIS-5] 1 2 Eintrag zu Tropin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. August 2026. (JavaScript erforderlich)

[TCI-6] 1 2 Eintrag zu Pseudotropine bei TCI Europe, abgerufen am 23. August 2026.

[7] J. Jirschitzka, G. W. Schmidt et al.: Plant tropane alkaloid biosynthesis evolved independently in the Solanaceae and Erythroxylaceae. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 109, Nummer 26, Juni 2012, S. 10304–10309. doi:10.1073/pnas.1200473109. PMID 22665766. PMC 3387132 (freier Volltext).