Undecanal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Undecanal
Andere Namen	1-Undecanal; n-Undecylaldehyd; Undecylicaldehyd; Undecylaldehyd; Hendecanal; UNDECANAL (INCI);
Summenformel	C11H22O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-972-6
ECHA-InfoCard	100.003.611
PubChem	8186
ChemSpider	7894
DrugBank	DB04093
Wikidata	Q7883008
Eigenschaften
Molare Masse	170,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3
Schmelzpunkt	0 °C
Siedepunkt	109–115 °C (7 hPa)
Dampfdruck	0,05 hPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,019 g·l−1 bei 25 °C); löslich in Dipropylenglycol, fixen Ölen und Propylenglycol; löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,4340 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315
	P: 264‐280‐302+352‐332+313
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Undecanal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Vorkommen

Undecanal kommt natürlich in Orangen- und Mandarinenschalenextrakten, Korianderblättern und weiteren Naturprodukten vor. Es wurde auch in gekochtem und gebratenem Fleisch nachgewiesen. Es ist auch das Pheromon der männlichen Großen Wachsmotte (Galleria mellonella).

Gewinnung und Darstellung

Undecanal kann durch Oxidation des zugehörigen Alkohols Undecanol oder Reduktion der zugehörigen Carbonsäure Undecansäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Undecanal ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung hat einen süßlich fettigen Geruch mit einem Unterton nach Orangen und Rosen. Es tendiert zur Polymerisation wenn es nicht gut verschlossen aufbewahrt wird.

Verwendung

Undecanal wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (zum Beispiel Orlistat) verwendet. Bekannt ist der Einsatz als „Aldehydakkord“ (Decanal, Undecanal, Dodecanal 1:1.1) im Parfüm Chanel Nº 5, der diesem den spezifischen Geruch gibt.

Weblinks

Wiktionary: Undecanal – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu UNDECANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Undecanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Datenblatt Undecanal, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 3 4 George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9412-0, S. 2869 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Shakhnoza S. Azimova, Anna I. Glushenkova, Valentina I. Vinogradova: Lipids, Lipophilic Components and Essential Oils from Plant Sources. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-0-85729-322-0, S. 958 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ John ApSimon: The Total Synthesis of Natural Products. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-12953-1, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ T.L. Payne, W.E. Finn: Pheromone receptor system in the females of the greater wax moth Galleria mellonella. In: Journal of Insect Physiology. 23, 1977, S. 879, doi:10.1016/0022-1910(77)90014-2.
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CosIng-1] Eintrag zu UNDECANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Undecanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-3] 1 2 3 Datenblatt Undecanal, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).

[George_A._Burdock-4] 1 2 3 4 George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9412-0, S. 2869 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Shakhnoza_S._Azimova,_Anna_I._Glushenkova,_Valentina_I._Vinogradova-5] Shakhnoza S. Azimova, Anna I. Glushenkova, Valentina I. Vinogradova: Lipids, Lipophilic Components and Essential Oils from Plant Sources. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-0-85729-322-0, S. 958 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[John_ApSimon-6] John ApSimon: The Total Synthesis of Natural Products. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-12953-1, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/0022-1910(77)90014-2-7] T.L. Payne, W.E. Finn: Pheromone receptor system in the females of the greater wax moth Galleria mellonella. In: Journal of Insect Physiology. 23, 1977, S. 879, doi:10.1016/0022-1910(77)90014-2.

[A._Kleeman-8] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).