Undecane

Strukturformel von 2,2,3,3,4,4,-Hexamethylpentan, einem Isomer von Undecan
Strukturformel von 2,2,3,3,4,4,-Hexamethylpentan, einem Isomer von Undecan

Die Undecane bilden eine Stoffgruppe aus der Gruppe der Alkane. Namensgeber ist der lineare Vertreter Undecan. Die Undecane umfassen theoretisch 159 konstitutionsisomere bzw. 345 konstitutions- und konfigurationsisomere Verbindungen mit der Summenformel C11H24. In öffentlich verfügbaren Datenbanken werden (Stand März 2024) zwischen 62 und 177 tatsächlich bekannte Isomere geführt.

Verwendung

Die Isomere des Undecans finden in der Trennung von Alkylphenolen mittels Azeotroprektifikation Verwendung, bei der die Isomere als Schleppmittel benutzt werden.

Konstitutionsisomere

Die folgende Tabelle gibt einen Überblick über alle theoretisch möglichen konstitutionsisomeren Undecane, gruppiert nach Anzahl der Kohlenstoffatome in der Hauptkette bzw. nach den Substituenten:

Substituenten Anzahl der C-Atome in der Hauptkette
111098765
--- n-Undecan
Methyl

2-Methyldecan
3-Methyldecan
4-Methyldecan
5-Methyldecan

2,2-Dimethylnonan
2,3-Dimethylnonan
2,4-Dimethylnonan
2,5-Dimethylnonan
2,6-Dimethylnonan
2,7-Dimethylnonan
2,8-Dimethylnonan
3,3-Dimethylnonan
3,4-Dimethylnonan
3,5-Dimethylnonan
3,6-Dimethylnonan
3,7-Dimethylnonan
4,4-Dimethylnonan
4,5-Dimethylnonan
4,6-Dimethylnonan
5,5-Dimethylnonan

2,2,3-Trimethyloctan
2,2,4-Trimethyloctan
2,2,5-Trimethyloctan
2,2,6-Trimethyloctan
2,2,7-Trimethyloctan
2,3,3-Trimethyloctan
2,3,4-Trimethyloctan
2,3,5-Trimethyloctan
2,3,6-Trimethyloctan
2,3,7-Trimethyloctan
2,4,4-Trimethyloctan
2,4,5-Trimethyloctan
2,4,6-Trimethyloctan
2,4,7-Trimethyloctan
2,5,5-Trimethyloctan
2,5,6-Trimethyloctan
2,6,6-Trimethyloctan
3,3,4-Trimethyloctan
3,3,5-Trimethyloctan
3,3,6-Trimethyloctan
3,4,4-Trimethyloctan
3,4,5-Trimethyloctan
3,4,6-Trimethyloctan
3,5,5-Trimethyloctan
4,4,5-Trimethyloctan

2,2,3,3-Tetramethylheptan
2,2,3,4-Tetramethylheptan
2,2,3,5-Tetramethylheptan
2,2,3,6-Tetramethylheptan
2,2,4,4-Tetramethylheptan
2,2,4,5-Tetramethylheptan
2,2,4,6-Tetramethylheptan
2,2,5,5-Tetramethylheptan
2,2,5,6-Tetramethylheptan
2,2,6,6-Tetramethylheptan
2,3,3,4-Tetramethylheptan
2,3,3,5-Tetramethylheptan
2,3,3,6-Tetramethylheptan
2,3,4,4-Tetramethylheptan
2,3,4,5-Tetramethylheptan
2,3,4,6-Tetramethylheptan
2,3,5,5-Tetramethylheptan
2,3,5,6-Tetramethylheptan
2,4,4,5-Tetramethylheptan
2,4,4,6-Tetramethylheptan
2,4,5,5-Tetramethylheptan
3,3,4,4-Tetramethylheptan
3,3,4,5-Tetramethylheptan
3,3,5,5-Tetramethylheptan
3,4,4,5-Tetramethylheptan

2,2,3,3,4-Pentamethylhexan
2,2,3,3,5-Pentamethylhexan
2,2,3,4,4-Pentamethylhexan
2,2,3,4,5-Pentamethylhexan
2,2,3,5,5-Pentamethylhexan
2,2,4,4,5-Pentamethylhexan
2,3,3,4,4-Pentamethylhexan
2,3,3,4,5-Pentamethylhexan

2,2,3,3,4,4-Hexamethylpentan

Ethyl

3-Ethylnonan
4-Ethylnonan
5-Ethylnonan

3,3-Diethylheptan
3,4-Diethylheptan
3,5-Diethylheptan
4,4-Diethylheptan
Ethyl
und
Methyl

3-Ethyl-2-methyloctan
3-Ethyl-3-methyloctan
3-Ethyl-4-methyloctan
3-Ethyl-5-methyloctan
3-Ethyl-6-methyloctan
4-Ethyl-2-methyloctan
4-Ethyl-3-methyloctan
4-Ethyl-4-methyloctan
4-Ethyl-5-methyloctan
5-Ethyl-2-methyloctan
5-Ethyl-3-methyloctan
6-Ethyl-2-methyloctan

3-Ethyl-2,2-dimethylheptan
3-Ethyl-2,3-dimethylheptan
3-Ethyl-2,4-dimethylheptan
3-Ethyl-2,5-dimethylheptan
3-Ethyl-2,6-dimethylheptan
3-Ethyl-3,4-dimethylheptan
3-Ethyl-3,5-dimethylheptan
3-Ethyl-4,4-dimethylheptan
3-Ethyl-4,5-dimethylheptan
4-Ethyl-2,2-dimethylheptan
4-Ethyl-2,3-dimethylheptan
4-Ethyl-2,4-dimethylheptan
4-Ethyl-2,5-dimethylheptan
4-Ethyl-2,6-dimethylheptan
4-Ethyl-3,3-dimethylheptan
4-Ethyl-3,4-dimethylheptan
4-Ethyl-3,5-dimethylheptan
5-Ethyl-2,2-dimethylheptan
5-Ethyl-2,3-dimethylheptan
5-Ethyl-2,4-dimethylheptan
5-Ethyl-2,5-dimethylheptan
5-Ethyl-3,3-dimethylheptan

3-Ethyl-2,2,3-trimethylhexan
3-Ethyl-2,2,4-trimethylhexan
3-Ethyl-2,2,5-trimethylhexan
3-Ethyl-2,3,4-trimethylhexan
3-Ethyl-2,3,5-trimethylhexan
3-Ethyl-2,4,4-trimethylhexan
3-Ethyl-2,4,5-trimethylhexan
3-Ethyl-3,4,4-trimethylhexan
4-Ethyl-2,2,3-trimethylhexan
4-Ethyl-2,2,4-trimethylhexan
4-Ethyl-2,2,5-trimethylhexan
4-Ethyl-2,3,3-trimethylhexan
4-Ethyl-2,3,4-trimethylhexan
3,3-Diethyl-2-methylhexan
3,3-Diethyl-4-methylhexan
3,4-Diethyl-2-methylhexan
3,4-Diethyl-3-methylhexan
4,4-Diethyl-2-methylhexan

3-Ethyl-2,2,3,4-tetramethylpentan
3-Ethyl-2,2,4,4-tetramethylpentan
3,3-Diethyl-2,2-dimethylpentan
3,3-Diethyl-2,4-dimethylpentan

Propyl 4-Propyloctan
1-Methylethyl
(=Isopropyl)		 4-(1-Methylethyl)octan
Methyl
und
1-Methylethyl
(=Isopropyl)

2-Methyl-3-(1-methylethyl)heptan
2-Methyl-4-(1-methylethyl)heptan
3-Methyl-4-(1-methylethyl)heptan
4-Methyl-4-(1-methylethyl)heptan

2,2-Dimethyl-3-(1-methylethyl)hexan
2,3-Dimethyl-3-(1-methylethyl)hexan
2,4-Dimethyl-3-(1-methylethyl)hexan
2,5-Dimethyl-3-(1-methylethyl)hexan

2,2,4-Trimethyl-3-(1-methylethyl)pentan
2,3,4-Trimethyl-3-(1-methylethyl)pentan

Methyl
und
Propyl

2-Methyl-4-propylheptan
3-Methyl-4-propylheptan
4-Methyl-4-propylheptan
Butyl 4-tert-Butylheptan

Einzelnachweise

  1. ↑ Sascha Kurz: Anzahl von Strukturisomeren der Alkane. Universität Bayreuth, 11. Mai 2005 (uni-bayreuth.de [PDF]).
  2. ↑ Number of n-node unrooted steric quartic trees; number of n-carbon alkanes C(n)H(2n+2) taking stereoisomers into account. In: On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 21. März 2024.
  3. ↑ Chemical Identifier Search | c11h24. Abgerufen am 14. März 2024.
  4. ↑ NIST Office of Data and Informatics: Search Results. Abgerufen am 14. März 2024 (englisch).
  5. ↑ Patent US4349419: Process for separation of alkyl phenols by azeotropic distillation. Veröffentlicht am 14. September 1982, Erfinder: Kazunori Takahata, Katsuo Taniguchi, Tadaaki Fujimoto.‌