Hexamethylpentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexamethylpentan
Andere Namen	2,2,3,3,4,4-Hexamethylpentan
Summenformel	C11H24
Kurzbeschreibung	farbloser, glasartiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	13031516
Wikidata	Q80795512
Eigenschaften
Molare Masse	156,31 g·mol−1
Schmelzpunkt	64–66 °C.
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexamethylpentan ist ein symmetrisch gebauter aliphatischer Kohlenwasserstoff und eines von 159 Strukturisomeren des Undecans. Die Verbindung enthält drei quartäre Kohlenstoffatome, wobei das mittlere Kohlenstoffatom mit zwei Methyl- und zwei tert-Butylgruppen substituiert ist. Die Verbindung wurde erstmals 1983 von Christoph Rüchardt beschrieben.

Darstellung

Die Darstellung kann durch Umsetzung von 2-Chlor-2,3,3-trimethylbutan mit tert-Butyllithium oder vorteilhafter durch Hydrierung von 1,1-Di-tert-butylcyclopropan erfolgen. Letztere Synthese erfolgte bei 50 °C mit einer Ausbeute von 69 %, die Verbindung ist also trotz ihrer sehr dichten Substituierung am Rückgrat recht stabil. Erhalten wurde die Substanz dabei als farbloser, glasartiger Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 64–66 °C.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Lutz Fitjer, Hans-Jörg Scheuermann, Ulrich Klages, Detlef Wehle, David S. Stephenson, Gerhard Binsch: Sterisch überladene Cyclohexane, 3. 4,4,8,8,12,12-Hexamethyltrispiro[2.1.2.1.2.1]dodecan und 4,4,8,8,9,9,10,10-Octamethyldispiro[2.1.2.3]decan – Zwei per(cyclo)alkylierte Cyclohexane in Twistbootkonformation. In: Chemische Berichte. 119, 1986, S. 1144–1161, doi:10.1002/cber.19861190406.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 Siegried Hellmann, Hans-Dieter Beckhaus, Christoph Rüchardt: Thermolabile Kohlenwasserstoffe, XIX. Synthesen, Spektren, Struktur und Spannung hochverzweigter Pentane. In: Chemische Berichte. 116, 1983, S. 2219–2237, doi:10.1002/cber.19831160614.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-2,3,3-trimethylbutan: CAS-Nr.: 918-07-0, PubChem: 70192, Wikidata: Q83120976.

[fitjer-1] 1 2 3 4 Lutz Fitjer, Hans-Jörg Scheuermann, Ulrich Klages, Detlef Wehle, David S. Stephenson, Gerhard Binsch: Sterisch überladene Cyclohexane, 3. 4,4,8,8,12,12-Hexamethyltrispiro[2.1.2.1.2.1]dodecan und 4,4,8,8,9,9,10,10-Octamethyldispiro[2.1.2.3]decan – Zwei per(cyclo)alkylierte Cyclohexane in Twistbootkonformation. In: Chemische Berichte. 119, 1986, S. 1144–1161, doi:10.1002/cber.19861190406.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Rüch-3] 1 2 Siegried Hellmann, Hans-Dieter Beckhaus, Christoph Rüchardt: Thermolabile Kohlenwasserstoffe, XIX. Synthesen, Spektren, Struktur und Spannung hochverzweigter Pentane. In: Chemische Berichte. 116, 1983, S. 2219–2237, doi:10.1002/cber.19831160614.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-2,3,3-trimethylbutan: CAS-Nr.: 918-07-0, PubChem: 70192, Wikidata: Q83120976.