2-imidazolina

 
2-Imidazolina
Nombre IUPAC
4,5-Dihidro-1H-imidazol
General
Otros nombres 4,5-Dihidro-1,3-diazol
Fórmula molecular C3H6N2
Identificadores
Número CAS 504-75-6
ChEBI CHEBI:53094
ChemSpider 61464
PubChem 68156
UNII D36R5YLK6R
InChI=InChI=1S/C3H6N2/c1-2-5-3-4-1/h3H,1-2H2,(H,4,5)
Key: MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 70,095 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La 2-imidazolina es uno de los tres isómeros del heterociclo imidazolina que contiene nitrógeno, con la fórmula C3H6N2. Las 2-imidazolinas son las imidazolinas más comunes comercialmente, ya que el anillo existe en algunos productos naturales y algunos productos farmacéuticos. También se han examinado en el contexto de la síntesis orgánica, la química de coordinación y la catálisis homogénea.

Síntesis

Síntesis de imidazolinas a partir de nitrilo y de precursores ésteres.

Existen diversas rutas para la síntesis de imidazolinas, siendo los métodos más comunes la condensación de 1,2-diaminas (por ejemplo, etilendiamina) con nitrilos o ésteres. La ruta basada en nitrilo es esencialmente una reacción de Pinner cíclica; requiere altas temperaturas y catálisis ácida y es efectiva tanto para nitrilos de alquilo como de arilo.

Como productos naturales

Se ha encontrado la estructura de la imidazolina en varios productos naturales. Las moléculas naturales topsentina D y espongotina B fueron descubiertas en varias esponjas marinas. Estos metabolitos han recibido una considerable atención debido a sus potentes propiedades como actividades antitumorales, antivirales y antiinflamatorias.

Papel biológico

Muchas imidazolinas son biológicamente activas. La mayoría de los derivados bioactivos llevan un sustituyente (grupo arilo o alquilo ) en el carbono entre los centros de nitrógeno. Algunos nombres genéricos incluyen oximetazolina, xilometazolina, tetrahidrozolina y nafazolina .

Aplicaciones

Farmacéuticas

Las 2-imidazolinas se han investigado como reactivos antihiperglucémicos, antiinflamatorios, antihipertensivos, antihipercolesterolémicos y antidepresivos. La clonidina, un fármaco que contiene imidazolina, se utiliza sola o en combinación con otros medicamentos para tratar la presión arterial alta. También se utiliza en el tratamiento de la dismenorrea, la crisis hipertensiva, el síndrome de Tourette y el trastorno por déficit de atención e hiperactividad (TDAH).

Como activadores de p53

Las cis-imidazolinas actúan como antagonistas de moléculas pequeñas de MDM2. Estos compuestos se unen a MDM2/X en el sitio de unión de p53 y activan la vía de p53 en células cancerosas, lo que provoca la detención del ciclo celular, la apoptosis y la inhibición del crecimiento de xenoinjertos tumorales humanos en ratones nude. Los compuestos más activos son nutlin-3a y rg-7112, pero otros análogos también activan p53.

Tensioactivos

Los tensoactivos basados en 2-imidazolina, como el lauroanfoacetato de sodio, se utilizan en productos de cuidado personal donde la suavidad y la no irritación son particularmente importantes (por ejemplo, productos para bebés, champús "sin lágrimas", etc.).

Como precursores de imidazoles

Los imidazoles pueden prepararse a partir de la deshidrogenación de imidazolinas.

Catálisis homogénea

Como análogo estructural de las 2-oxazolinas, las 2-imidazolinas se han desarrollado como ligandos en la química de coordinación. Las sustituciones en el átomo de nitrógeno en el anillo de imidazolina brindan oportunidades para ajustar las propiedades electrónicas y estéricas. Algunos de los complejos funcionan como catalizadores para acoplamientos de Suzuki-Miyaura, reacciones de Mizoroki-Heck, reacciones de Diels-Alder, sustitución alílica asimétrica, reordenamiento sigmatrópico [3,3], reacciones de Henry, etc.

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
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