Amarogentina

 
Amarogentina
Nombre IUPAC
[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,4R,4aS)-4-Etenil-8-oxo-4,4a,5,6-tetrahidro-3H-pirano[3,4-c]piran-3-il]oxi]-4,5-dihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-3-il]2,4-dihidroxi-6-(3-hidroxifenil)benzoato
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C29H30O13 
Identificadores
Número CAS 21018-84-8
ChEBI 2622
ChEMBL 451112
ChemSpider 103033
PubChem 115149
UNII 5L82GT5I0W
KEGG C09767
O=C/1OCC[C@@H]5C\1=C\O[C@@H](O[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4OC(=O)c3c(c2cccc(O)c2)cc(O)cc3O)CO)[C@@H]5\C=C
InChI=1S/C29H30O13/c1-2-16-17-6-7-38-26(36)19(17)12-39-28(16)42-29-25(24(35)23(34)21(11-30)40-29)41-27(37)22-18(9-15(32)10-20(22)33)13-4-3-5-14(31)8-13/h2-5,8-10,12,16-17,21,23-25,28-35H,1,6-7,11H2/t16-,17+,21-,23-,24+,25-,28+,29+/m1/s1
Key: DBOVHQOUSDWAPQ-WTONXPSSSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 586,168641 g/mol
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La amarogentina es un compuesto químico que se encuentra en la genciana (Gentiana lutea) o en Swertia chirata.

La raíz de genciana tiene una larga historia de uso como hierba amarga en el tratamiento de desórdenes digestivos y como ingrediente en muchas medicinas propietarias. Los principios amargos de la raíz de genciana son los glucósidos secoiridoides amarogentina y gentiopicrina. El primero se uno de los compuestos naturales más amargos conocidos. y se utiliza como base científica para la medición de la amargura. En humanos, activa el receptor del sabor amargo hTAS2R50. El motivo bifenilcarboxílico se sintetiza por medio de una ruta del tipo policétido, donde se combinan tres unidades de acetil-CoA y una unidad de 3-hidroxibenzoil-CoA, este último se forma tempranamente en la vía del shikimato y no a partir de los ácidos benzoico o cinámico.

Además muestra una actividad antileishmania en modelos animales siendo un inhibidor de la topoisomerasa I.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Keil*, Michael; Härtle, Birgit; Guillaume, Anna; Psiorz, Manfred (2000). «Production of Amarogentin in Root Cultures of Swertia chirata». Planta Medica 66 (5): 452-7. PMID 10909267. doi:10.1055/s-2000-8579.
  3. ↑ «Gelber Enzian - Gentiana lutea - AWL.ch». www.awl.ch (en alemán). Consultado el 19 de agosto de 2019.
  4. ↑ Behrens, Maik; Brockhoff, Anne; Batram, Claudia; Kuhn, Christina; Appendino, Giovanni; Meyerhof, Wolfgang (2009). «The Human Bitter Taste Receptor hTAS2R50 is Activated by the Two Natural Bitter Terpenoids Andrographolide and Amarogentin». Journal of Agricultural and Food Chemistry 57 (21): 9860-6. PMID 19817411. doi:10.1021/jf9014334.
  5. ↑ Wang, Chang-Zeng; Maier, Ulrich H.; Eisenreich, Wolfgang; Adam, Petra; Obersteiner, Ingrid; Keil, Michael; Bacher, Adelbert; Zenk, Meinhart H. (2001). «Unexpected Biosynthetic Precursors of Amarogentin − A Retrobiosynthetic13C NMR Study». European Journal of Organic Chemistry 2001 (8): 1459. doi:10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1459::AID-EJOC1459>3.0.CO;2-0.
  6. ↑ Medda, S.; Mukhopadhyay, S; Basu, MK (1999). «Evaluation of the in-vivo activity and toxicity of amarogentin, an antileishmanial agent, in both liposomal and niosomal forms». Journal of Antimicrobial Chemotherapy 44 (6): 791-4. PMID 10590280. doi:10.1093/jac/44.6.791.
  7. ↑ Ray, Sutapa; Majumder, Hemanta K.; Chakravarty, Ajit K.; Mukhopadhyay, Sibabrata; Gil, Roberto R.; Cordell, Geoffrey A. (1996). «Amarogentin, a Naturally Occurring Secoiridoid Glycoside and a Newly Recognized Inhibitor of Topoisomerase I fromLeishmania donovani». Journal of Natural Products 59 (1): 27-9. PMID 8984149. doi:10.1021/np960018g.